本文選題：鈀催化 + 碳?xì)涔倌軋F(tuán)化�。� 參考：《吉林大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：過(guò)渡金屬催化的sp~2碳?xì)滏I與碳碳多鍵的環(huán)化反應(yīng)是一種高效的構(gòu)建環(huán)狀化合物的方法,并且在現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)中占有非常重要的地位。與此相比,過(guò)渡金屬催化的碳?xì)滏I對(duì)極性不飽和碳雜鍵例如氰基的加成反應(yīng)卻較少受到關(guān)注。具有六元并環(huán)結(jié)構(gòu)的吲哚衍生物例如咔唑、四氫咔唑、吡啶并[1,2-a]吲哚,代表了一類重要的具有潛在生物活性的雜環(huán)化合物。除此之外,相應(yīng)的七八元環(huán)的吲哚并環(huán)結(jié)構(gòu)也常見于多種天然產(chǎn)物和藥物分子中。因此合成吲哚并環(huán)衍生物具有非常重要的意義。本論文中我們報(bào)道了一種鈀催化具有氰醇結(jié)構(gòu)單元的吲哚經(jīng)由分子內(nèi)碳?xì)滏I對(duì)氰基的加成環(huán)化反應(yīng),合成一系列吲哚并環(huán)類化合物的方法。主要研究?jī)?nèi)容如下:(1)我們發(fā)展了一種以C(3),C(2),N(1)位具有氰醇結(jié)構(gòu)單元的吲哚為原料經(jīng)由鈀催化分子內(nèi)碳?xì)滏I對(duì)氰基的加成環(huán)化反應(yīng),多樣性地合成吲哚多并環(huán)化合物的方法。在最優(yōu)的反應(yīng)條件下,以中等到高產(chǎn)率合成了一系列官能團(tuán)化的吡啶并[1,2-a]吲哚,四氫咔唑和吲哚并七、八元環(huán)的化合物。(2)我們發(fā)展了一種以C(3),C(2)具有氰醇結(jié)構(gòu)單元的吲哚為原料經(jīng)由鈀催化分子內(nèi)碳?xì)滏I對(duì)氰基的加成環(huán)化反應(yīng)制備氨基咔唑類化合物的方法。在最優(yōu)的反應(yīng)條件下,以中等到較高產(chǎn)率合成了一系列官能團(tuán)化的2-氨基咔唑和5-氨基咔唑。
[Abstract]:Transition metal-catalyzed cyclization of sp~2 and carbon-carbon bonds is an efficient method for the construction of cyclic compounds and plays an important role in modern organic chemistry. In contrast, the addition of transition metal-catalyzed carbon-hydrogen bonds to polar unsaturated carbon heterodynes, such as cyanide, has attracted less attention. Indole derivatives with hexagonal acyclic structure, such as carbazole, tetrahydrocarbazole and pyridino [1h2a] indole, represent a class of important heterocyclic compounds with potential biological activity. In addition, the indolo ring structure of the seven-and-eight-member ring is also common in many natural products and drug molecules. Therefore, the synthesis of indole ring derivatives is of great significance. In this paper, we report a palladium catalyzed cyclization of indoles with cyanocyclization via intramolecular carbon and hydrogen bonds to synthesize a series of indole cyclized compounds. The main research contents are as follows: (1) We have developed a method for synthesizing indolepolycyclic compounds by palladium catalyzed addition cyclization of cyanide with cyclization of intramolecular carbon and hydrogen bonds from indoles with cyanohydrin structure units at the C ~ (3 +) C ~ (2 +) C ~ (2 +) ~ (2 +) position (C _ (3) C _ (2) C _ (2) C _ (1) as raw materials. Under the optimum reaction conditions, a series of functionalized pyridino [1o 2-a] indole, tetrahydrocarbazole and indole 7 were synthesized in medium to high yield. We have developed a palladium catalyzed addition cyclization reaction of carbon and hydrogen bond to cyanide from indoles with cyanoalcohol structure unit to prepare aminocarbazole compounds from C ~ (3 +) C ~ (2 +) C _ (2) C _ (2) C _ (2) C _ (2) C _ (3) C _ (2) with cyclization of carbon and hydrogen bond to cyanide catalyzed by palladium. Under the optimum reaction conditions, a series of functionalized 2-aminocarbazole and 5-aminocarbazole were synthesized at medium to high yield.
【學(xué)位授予單位】：吉林大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O621.251

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本文編號(hào)：2028006