本文選題：活性氧 + 分子邏輯門�。� 參考：《河南師范大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：在生物體不同的生命活動中,會自發(fā)產(chǎn)生適量的活性氧,諸如神經(jīng)傳遞中的信號轉(zhuǎn)換,免疫系統(tǒng)控制,細(xì)胞正常生長,機體生命化合物的合成與新陳代謝等生命活動,活性氧都發(fā)揮了極為重要的作用。而當(dāng)機體內(nèi)活性氧過量產(chǎn)生時,活性氧就會造成細(xì)胞的損壞,甚至凋亡,以及其他機體的氧化損傷。經(jīng)過研究表明,人體內(nèi)活性氧(ROS)是導(dǎo)致各種疾病產(chǎn)生的主要因素。而次氯酸是活性氧中含量最多并且氧化性強的一種,在機體內(nèi)大部分的次氯酸會分解成次氯酸根(ClO-),因此,如何對細(xì)胞中特別是活細(xì)胞器內(nèi)的次氯酸根(ClO-)的實時監(jiān)測,已逐漸成為有機化學(xué)和化學(xué)生物學(xué)研究領(lǐng)域中極其挑戰(zhàn)性的課題之一。近年來,熒光探針分子也經(jīng)常被應(yīng)用于化學(xué)傳感器和分子邏輯門中。分子邏輯門是將傳統(tǒng)上的集成電路功能實現(xiàn)在分子尺度上的一門新興科學(xué)。傳統(tǒng)意義上,以硅為材料的半導(dǎo)體的邏輯運算(也稱為布爾運算)是通過電壓的變化來實現(xiàn)的,超分子化學(xué)上的邏輯運算是通過客體與主體之間的相互作用、相對應(yīng)的光譜信號變化,與邏輯計算過程中的輸入和輸出一一相對應(yīng)。而熒光探針的邏輯運算是利用以化學(xué)方法合成的熒光染料作為熒光探針分子,利用熒光探針分子中的官能團對某一種物質(zhì)的特定識別原理,來實現(xiàn)對特定物質(zhì)的檢測。我們設(shè)計合成了靶向到內(nèi)質(zhì)網(wǎng)的Three-input“AND型”邏輯門熒光探針NPA-CN。探針分子是以6-溴-2-萘酚為發(fā)光團及骨架,在分子結(jié)構(gòu)中引入N-乙基酰胺鍵,以及一個強的吸電子基團丙二腈,構(gòu)成了熒光分子邏輯門NPA-CN。在NPA-CN探針分子中,由于丙二腈的強吸電子和酰胺鍵的推電子作用,使分子中存在“推-拉”電子體系。研究發(fā)現(xiàn),當(dāng)環(huán)境中同時存在水、次氯酸根、和OH-時,官能團丙二腈會被氧化為醛基,既生成分子NPA-CHO。探針分子NPA-CN還具有高光穩(wěn)定性,細(xì)胞低的毒性,以及良好的選擇性。因此該分子探針可以成功的應(yīng)用于活細(xì)胞成像以及活體成像。當(dāng)熒光分子NPA-CN應(yīng)用于生物成像,利用激光共聚焦顯微成像技術(shù),細(xì)胞中同時存在水、次氯酸根、和OH-時,該探針分子會發(fā)生明顯的光譜變化,長波長(583 nm)熒光強度減弱,短波長(499 nm)的熒光強度增強。但是,當(dāng)三輸入改成單輸入或者雙輸入時,短波長(499 nm)和長波長(583 nm)的熒光都沒有明顯變化,通過與商業(yè)內(nèi)質(zhì)網(wǎng)染料(ER-Tracker Red)細(xì)胞共定位成像對比,NPA-CN在糙面內(nèi)質(zhì)網(wǎng)上成像。同時在活體成像中,該探針分子可以很好用于斑馬魚的成像分析。在本工作中,通過引入新的檢測機制,構(gòu)建了一系列邏輯門分子探針體系,實現(xiàn)了NPA-CN探針分子對次氯酸根的檢測。本工作報道的探針分子為監(jiān)測相關(guān)疾病中內(nèi)源性次氯酸根提供了一個潛在的可能。
[Abstract]:In different biological activities, reactive oxygen species (Ros) are produced spontaneously, such as signal switching in nerve transmission, immune system control, normal cell growth, biosynthesis and metabolism of biological compounds, and so on. Reactive oxygen species play an extremely important role. When the reactive oxygen species in the body is excessive, the reactive oxygen species will cause cell damage, even apoptosis, as well as other oxidative damage. The results show that Ros is the main cause of various diseases. Hypochlorite is one of the most abundant and highly oxidized species of reactive oxygen species. Most of the hypochlorite in the body is decomposed into hypochlorite, so how to monitor the hypochlorite in cells, especially in living organelles, in real time. It has gradually become one of the most challenging subjects in the field of organic chemistry and chemical biology. In recent years, fluorescent probe molecules are often used in chemical sensors and molecular logic gates. Molecular logic gate is a new science that realizes the function of integrated circuit on molecular scale. In the traditional sense, the logic operation of silicon semiconductor (also called Boolean operation) is realized by the change of voltage, and the logic operation of supramolecular chemistry is through the interaction between the object and the host. The corresponding spectral signal changes correspond to the input and output in the logical calculation process. The logical operation of the fluorescence probe is to use the fluorescent dye synthesized by chemical method as the fluorescence probe molecule and the specific recognition principle of the functional group in the fluorescence probe molecule to realize the detection of the specific substance. We have designed and synthesized a Three-input "AND" logic gate fluorescent probe NPA-CNtargeted to endoplasmic reticulum (ER). The fluorescent molecular logic gate NPA-CNS is composed of 6-bromo-2-naphthol as luminescent group and skeleton, N- ethyl amide bond and a strong electron absorbent group malonitrile. In the NPA-CN probe molecule, due to the strong electron absorption of malonitrile and the push electron of amide bond, there is a "push-pull" electron system in the molecule. It was found that when water, hypochlorite, and OH- were present in the environment, the functional group malonitrile was oxidized to aldehyde group, which formed the molecule NPA-CHO. The probe molecule NPA-CN also has high light stability, low cytotoxicity and good selectivity. Therefore, the molecular probe can be successfully used in living cell imaging and in vivo imaging. When fluorescent molecule NPA-CN was used in biological imaging and laser confocal microscopy was used, water, hypochlorite, and OH- existed simultaneously in the cell, the fluorescence intensity of the probe molecule decreased and the fluorescence intensity of the probe molecule decreased. The fluorescence intensity of short wavelength (499 nm) was enhanced. However, when the three inputs are changed to single input or double input, the fluorescence of short wavelength (499 nm) and long wavelength (583 nm) do not change obviously. NPA-CN is compared with commercial endoplasmic reticulum dye ER-Tracker Redacker cell co-localization imaging in rough endoplasmic reticulum. At the same time, in vivo imaging, the probe molecule can be well used in the imaging analysis of zebrafish. In this work, a series of logic gate molecular probe systems were constructed by introducing a new detection mechanism, and the detection of hypochlorite by NPA-CN probe molecule was realized. The probe molecule reported in this work provides a potential for monitoring endogenous hypochlorite in related diseases.
【學(xué)位授予單位】：河南師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O657.3

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本文編號：1969388