本文選題：丁二炔 + BODIPY低聚物��； 參考：《安徽師范大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：近幾年,π-共軛功能性有機(jī)體系在分子電子學(xué)和納米技術(shù)等新興領(lǐng)域有著潛在的應(yīng)用,所以備受人們的關(guān)注。基于BODIPY骨架的熒光低聚物具有大的共軛面和良好的光電特性,還可以進(jìn)一步的進(jìn)行修飾,因此具有很好的潛在應(yīng)用價(jià)值。本論文展示了2,6-二三甲基硅基乙炔-BODIPYs通過自身偶聯(lián)一鍋法合成具有可溶性、線性的丁二炔相連的BODIPY低聚物,反應(yīng)條件溫和,可以達(dá)到四個(gè)BODIPY相連。這一系列丁二炔相連的BODIPY顯示了紫外吸收和熒光發(fā)射波長的紅移。通過對(duì)比光譜性質(zhì),我們發(fā)現(xiàn)它們的電子是沿著骨架離域的。這些低聚物的末端可以進(jìn)一步的修飾,進(jìn)而可以合成更好的分子線或更具有吸引力的熒光探針。其中,我們發(fā)展了一種具有水溶性的BODIPY二聚物,其熒光進(jìn)一步的紅移,可以作為比率粘度探針。這種類型分子轉(zhuǎn)子的工作原理是基于這種二聚物存在兩種熒光構(gòu)象,相對(duì)于BODIPY母核,一種是相互扭曲另一種是共平面,相互轉(zhuǎn)化的速度依賴于粘度的大小。在甲醇或乙醇這種粘度低的介質(zhì)內(nèi),化合物15以共平面為主,其最大發(fā)射波長為624 nm,在丙三醇這種粘度大的介質(zhì)內(nèi),兩個(gè)BODIPY單元繞丁二炔旋轉(zhuǎn)的速度變慢,主要以相互扭曲的構(gòu)象存在,最大發(fā)射波長降為593 nm。在乙醇含有10%,丙三醇含有90%體積比的混合介質(zhì)內(nèi),發(fā)現(xiàn)二聚物15隨著溫度發(fā)生變化,當(dāng)溫度升高時(shí),共平面的構(gòu)象在增加,相互扭曲的構(gòu)象在減少。因此,這個(gè)二聚物15可以作為檢測介質(zhì)粘度的比率粘度探針。
[Abstract]:In recent years, 蟺-conjugated functional organic systems have potential applications in molecular electronics and nanotechnology. Fluorescent oligomers based on BODIPY skeleton have large conjugate surface, good photoelectric properties and can be further modified, so they have good potential application value. In this paper, it is shown that BODIPY oligomers with soluble and linear butylene are synthesized by self-coupling one-pot method. The reaction conditions are mild and four BODIPY can be linked to each other by the method of 2-dimethylsilyl acetylen-BODIPYs. This series of butylene linked BODIPY shows the red shift of UV absorption and fluorescence emission wavelengths. By comparing the spectral properties, we find that their electrons are delocalized along the skeleton. The ends of these oligomers can be further modified to produce better molecular lines or more attractive fluorescent probes. Among them, we have developed a water-soluble BODIPY dimer, its fluorescence further red shift, can be used as a ratio viscosity probe. The working principle of this type of molecular rotor is based on the existence of two fluorescent conformations of the dimer, one distorts each other and the other is coplanar, and the rate of conversion depends on the viscosity of the dimer. In a medium with low viscosity such as methanol or ethanol, compound 15 is mainly coplanar, and its maximum emission wavelength is 624 nm. In a medium with high viscosity, two BODIPY units rotate slowly around butadiene. The maximum emission wavelength is reduced to 593 nm. In the mixture medium containing 10% ethanol and 90% volume ratio of glycerol, it is found that the dimer 15 changes with the temperature. When the temperature increases, the conformation of coplanar is increasing and the conformation of mutual distortion is decreasing. Therefore, the dimer 15 can be used as a ratio viscosity probe for medium viscosity detection.
【學(xué)位授予單位】：安徽師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O631.24

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本文編號(hào)：1969054