本文選題：核苷 + 全合成�。� 參考：《有機(jī)化學(xué)》2016年11期

【摘要】：為了系統(tǒng)研究異核苷嵌雜寡聚核苷酸的生物學(xué)效應(yīng),對(duì)L-胞嘧啶異核苷的全合成工藝進(jìn)行了詳細(xì)研究.以L-核糖為起始原料,以尿嘧啶堿基對(duì)5-O-三苯基甲基-2,3-O-環(huán)硫酸酯-1-脫氧-L-核糖3位的區(qū)域選擇性親核取代反應(yīng)為關(guān)鍵步驟,經(jīng)過(guò)9步反應(yīng),以28.5%的總收率合成得到了L-胞嘧啶異核苷.條件優(yōu)化表明,以碳酸銫為堿可以顯著提高N-1核苷鍵生成的產(chǎn)率和減少副反應(yīng)的發(fā)生,同時(shí)分離得到了副產(chǎn)物N-1,N-3雙核糖尿嘧啶異核苷.該工藝路線反應(yīng)條件溫和,反應(yīng)中間體容易純化,總產(chǎn)率高,可以作為結(jié)構(gòu)類(lèi)似異核苷的通用合成路線.
[Abstract]:In order to systematically study the biological effects of isonucleoside inlay oligonucleotides, the whole synthesis process of L- cytosine ISO nucleoside was studied in detail. The selective nucleophilic substitution reaction of L- ribose as starting material with uracil base on 5-O- three phenyl methyl -2,3-O- ring sulphate -1- deoxy -L- ribose was the key step, after 9. L- cytosine ISO nucleoside was synthesized in a total yield of 28.5%. The condition optimization showed that the yield of N-1 nucleoside bond generation and the reduction of the side reaction with caesium carbonate were improved, and the by-product N-1, N-3 binuclear uracil isonucleoside was separated. The reaction conditions were mild and the intermediate was easy to be pure. The total yield is high, which can be used as a general synthetic route for structure similar to ISO nucleoside.
【作者單位】： 江西科技師范大學(xué)有機(jī)功能分子研究所江西省有機(jī)功能分子重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室;
【基金】：國(guó)家自然科學(xué)基金(No.21462019) 教育部新世紀(jì)優(yōu)秀人才支持計(jì)劃(No.11-1000) 江西省科技廳重點(diǎn)(No.20143ACB20012)資助項(xiàng)目~~
【分類(lèi)號(hào)】：O626.41;TQ460.1

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本文編號(hào)：1952040