本文選題：有機化學 + 科研成果��； 參考：《實驗室研究與探索》2017年11期

【摘要】：探索了從較為成熟的藥物合成科研實驗"潛手性化合物的去對稱化反應"設計轉(zhuǎn)化成有機化學綜合教學實驗。采用金雞納生物堿奎寧(QN)作為有機小分子催化劑,對(+)-生物素合成中間體內(nèi)消旋環(huán)酸酐(CAN)的不對稱甲醇解反應進行了探索與優(yōu)化,并通過紅外光譜、核磁共振和比旋光度等手段進行產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的表征。最后,采用非對映體結(jié)晶拆分的方法對催化劑奎寧進行回收再利用。該實驗可以幫助學生鞏固不對稱催化合成和化學拆分法的基本原理,掌握旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、薄板層析、紅外光譜儀、核磁共振儀等儀器的工作原理及操作技能,培養(yǎng)學生相關(guān)的基礎(chǔ)有機化學知識、合成實驗操作、譜圖解析等方面的綜合研究能力,有利于給學生樹立綠色化學的教學理念。
[Abstract]:This paper explores the transformation from a mature drug synthesis experiment, "Desymmetry reaction of latent chiral compounds", to a comprehensive teaching experiment of organic chemistry. The asymmetric methanol hydrolysis reaction of racemic cyclic anhydride (CAN) was investigated and optimized by using quinine (quinine) as a small organic catalyst in the synthesis of alkaloids. The structure of the product was characterized by NMR and specific optical rotation. Finally, the catalyst quinine was recovered and reused by the method of enantiomeric crystallization resolution. This experiment can help students to consolidate the basic principles of asymmetric catalytic synthesis and chemical resolution, and master the working principle and operation skills of rotating evaporator, thin plate chromatography, infrared spectrometer, nuclear magnetic resonance instrument, etc. Cultivating the students' comprehensive research ability of basic organic chemistry knowledge, synthetic experiment operation, spectrum analysis and so on is helpful to set up the teaching idea of green chemistry for the students.
【作者單位】： 上海理工大學化學系;
【基金】：國家自然科學基金(81172918) 上海理工大學2016年度教師教學發(fā)展研究項目(CFTD16051Y) 上海市級和上海理工大學校級大學生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓練計劃項目(SH2016163、XJ2016226)
【分類號】：G642;O62-4

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本文編號：1859361