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動態(tài)動力學拆分調控的對映選擇性C-H烯基化反應的研究

發(fā)布時間:2018-04-29 11:00

  本文選題:過渡金屬催化 + 動態(tài)動力學拆分; 參考:《蘭州大學》2017年碩士論文


【摘要】:在現(xiàn)代有機合成反應中,利用過渡金屬催化的對映選擇性碳氫官能團化策略來構建各種不同的手性化合物骨架是非常重要的有機合成方法。而在這類合成方法中,動態(tài)動力學拆分策略能夠從外消旋的底物出發(fā)以100%的理論產率得到單一構型的手性目標產物,這無疑為不對稱合成這一研究領域提供了最經濟有效的方法。本論文主要闡述了過渡金屬催化的動態(tài)動力學拆分調控的對映選擇性C-H烯基化反應的研究。本論文分為以下兩部分:第一章動態(tài)動力學拆分策略實現(xiàn)不對稱合成的方法本章主要總結介紹了近年來動態(tài)動力學拆分策略在不對稱合成中的研究進展。內容是按照反應類型的不同進行分類,分別從環(huán)化反應、烯醇烷基化反應、碳氫活化反應、胺化反應、;磻、不對稱還原反應這幾種不對稱合成方法做了概括性介紹。第二章DKR調控的對映選擇性C-H烯基化反應的研究本章主要研究了在過渡金屬催化下,以P(O)R2作為導向集團,利用動態(tài)動力學拆分與對映選擇性C-H烯基化相結合的策略,最終成功合成了一系列的軸手性聯(lián)芳基膦-烯配體前體化合物。該方法操作簡單、手性控制性好、底物適用性非常廣泛,為軸手性聯(lián)芳基膦-烯配體的合成提供了一個新穎靈活高效的途徑,為充滿活力的不對稱研究領域注入了新的力量。
[Abstract]:In modern organic synthesis, enantioselective hydrocarbon functionalization strategies catalyzed by transition metals are used to construct various kinds of chiral compounds skeleton which is a very important method of organic synthesis. In this kind of synthesis method, the dynamic kinetic resolution strategy can obtain the chiral target product with a single configuration from the racemic substrate with a theoretical yield of 100%. This undoubtedly provides the most economical and effective method for asymmetric synthesis. In this paper, the enantioselective C-H alkylation of transition metal catalyzed by dynamic kinetic resolution was studied. This thesis is divided into two parts as follows: in chapter 1, the methods of dynamic dynamic resolution strategy to realize asymmetric synthesis are summarized. In this chapter, the research progress of dynamic dynamic resolution strategy in asymmetric synthesis in recent years is summarized. The contents are classified according to the different types of reactions, including cyclization reaction, alkylation of enol, hydrocarbon activation reaction, amination reaction, acylation reaction and asymmetric reduction reaction. In Chapter 2, the enantioselective C-H allylation reaction regulated by DKR was studied. In this chapter, the strategy of dynamic kinetic resolution and enantioselective C-H alkenylation was studied under transition metal catalysis and P(O)R2 as the guiding group. Finally, a series of axial chiral biarylphosphine ligand precursors were successfully synthesized. The method is simple in operation, good in chiral control, and widely applicable to substrates. It provides a novel, flexible and efficient way for the synthesis of axial chiral biarylphosphine ligands and provides a new force for the active asymmetric research field.
【學位授予單位】:蘭州大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2017
【分類號】:O621.25

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