本文選題：-苯基環(huán)十二酮 + -苯基--取代環(huán)十二酮�。� 參考：《高等學(xué)�；瘜W(xué)學(xué)報(bào)》2017年03期

【摘要】：以環(huán)十二酮為原料,經(jīng)2-碘�；郊姿�(IBX)氧化制備2-環(huán)十二烯酮,在醋酸鈀和三苯基磷催化下,2-環(huán)十二烯酮與苯硼酸反應(yīng)制得3-苯基環(huán)十二酮.經(jīng)3-苯基環(huán)十二酮與不同試劑發(fā)生區(qū)域選擇性反應(yīng)制備了一系列新的3-苯基-12-取代環(huán)十二酮衍生物,采用核磁共振波譜(NMR)和液相色譜-高分辨質(zhì)譜(HRMS)表征了其結(jié)構(gòu).在溶液中結(jié)晶,獲得了4個(gè)代表性化合物的單晶并進(jìn)行X射線衍射分析,結(jié)果表明,3-苯基-12-取代環(huán)十二酮晶體中的十二元環(huán)仍采取[3333]-2-酮構(gòu)象,2個(gè)取代基為反式構(gòu)型,取代基存在2種情形:2個(gè)取代基在同一條邊上,苯基位于與羰基間隔1個(gè)亞甲基的β-角碳反向位,而另1個(gè)取代基位于與羰基另一側(cè)相鄰的α-角碳順向位;或2個(gè)取代基在2條邊上,苯基位于與羰基間隔1個(gè)亞甲基另一條邊的β-邊碳外向位,而另1個(gè)取代基位于與羰基另一側(cè)相鄰并在同一條邊的α-邊碳外向位,量子力學(xué)計(jì)算結(jié)果與晶體衍射分析結(jié)果一致.
[Abstract]:2-cyclododecenone was prepared by oxidation of cyclododecanone with 2-iodoyl benzoic acid (IBX). 3-phenylcyclododecanone was synthesized by the reaction of 2-cyclododecenone with phenylboric acid catalyzed by palladium acetate and triphenyl phosphorus. A series of novel 3-phenyl-12-substituted cyclododecanone derivatives were prepared by regioselective reaction of 3-phenylcyclododecanone with different reagents. Their structures were characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and liquid chromatography-high resolution mass spectrometry (HRMS). Single crystals of four representative compounds were obtained by crystallization in solution and analyzed by X-ray diffraction. The results show that the [3333] -2-one conformation is still adopted in the 12-member ring of 3-phenyl-12-substituted cyclododecanone crystal, and the two substituents are trans-configuration. There are two kinds of substituents: two substituents on the same edge, phenyl at the opposite position of 尾 -kerosene separated from the carbonyl group, and the other substituent group is located at the forward position of 偽 -kerosene adjacent to the other side of the carbonyl group. Or two substituents on two sides, phenyl at the extroversion of 尾 -edge at one side of methylene and the other on the other side of the carbonyl, and the other substituent at the extroverted position of 偽 -edge on the other side of the carbonyl and on the same side, The calculated results of quantum mechanics are in agreement with the results of crystal diffraction analysis.
【作者單位】： 中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)應(yīng)用化學(xué)系;
【基金】：國(guó)家自然科學(xué)基金(批準(zhǔn)號(hào):21172254)資助~~
【分類號(hào)】：O624.42

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本文編號(hào)：1792497