本文關(guān)鍵詞：三苯胺衍生物的合成及光學(xué)性能研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

《山西大學(xué)》 2012年

三苯胺衍生物的合成及光學(xué)性能研究

馬素芳  

【摘要】：由于有機(jī)電致發(fā)光材料(OLED)在全彩色、平板顯示方面的應(yīng)用前景,以及作為一個令科學(xué)界感興趣的課題,已經(jīng)引起了人們極大的關(guān)注。近年來,在這一領(lǐng)域內(nèi),對有機(jī)小分子電致發(fā)光材料的深入研究越來越廣泛。 依據(jù)三苯胺衍生物給電子性強(qiáng)、氧化電位低、玻璃化溫度和空穴遷移率高、溶解性和成膜性好的特點(diǎn),可以作為OLED中的空穴傳輸材料；此外,由于三苯胺衍生物可以形成大的共軛體系,使分子的發(fā)射波長處于藍(lán)綠光區(qū)域,表現(xiàn)出良好的光學(xué)特性,因此又可以被作為OLED中的發(fā)光材料。 本論文主要完成了以下兩個方面的研究工作： 1、三苯胺衍生物的合成：(1)以三苯胺為原料,通過硝化、還原、胺醛縮合等反應(yīng)合成了2個中間體和4個目標(biāo)化合物：4-硝基三苯胺(1a)、4-氨基三苯胺(1b)、4-苯甲亞胺基三苯胺(1c)、4-(2-羥基苯甲亞胺基)三苯胺(1d)、4-(2-硝基苯甲亞胺基)三苯胺(1e)、4-(呋喃-2-甲亞胺基)三苯胺(1f)；(2)以三苯胺為原料,通過Vilsmeier反應(yīng)、胺醛縮合反應(yīng)合成了中間體4,4’-二甲�；桨�(2a)和目標(biāo)化合物4,4'-二甲亞(α-萘胺基)三苯胺(2b)；(3)以三苯胺為原料通過Vilsmeier反應(yīng)、Wittig反應(yīng)合成了4個中間體4-甲�；桨�(3a)、4-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3b)、4-甲�；�-4’-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3c)、4,4'-二甲酰基-4"-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3d),7個含三苯胺單元的目標(biāo)化合物4,4’-二[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3e)、4-[(反式)-(4-甲基苯乙烯基)]-4’-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3f)、4-[(反式)-(苯乙烯基)]-4’-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3g)、4-[(反式)-(α-萘乙烯基)]-4’-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3h)、4,4’-二[(反式)-(4-甲基苯乙烯基)]-4”-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3i)、4,4’-二[(反式)-(苯乙烯基)]-4”-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3j)、4,4’-二[(反式)-(α-萘乙烯基)]-4”-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(3k)。所有合成中間體和目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)通過了H NMR、13C NMR和IR的表征。對中間體1b、3c、3d的合成條件進(jìn)行了優(yōu)化選擇,確定了最佳的反應(yīng)條件。 2、對化合物3e-3k的光學(xué)性能進(jìn)行了研究：(1)3e-3k在不同溶劑中的紫外可見光譜,最大吸收波長在360-450nm之間,與三苯胺母環(huán)(最大吸收約在300nm)相比,都發(fā)生了明顯的紅移。其中化合物3e在二氯甲烷中的最大吸收波長達(dá)449nm,紅移最為明顯。而且紫外吸收波長隨著溶劑極性增大發(fā)生藍(lán)移；(2)研究分析了3e-3k化合物在不同溶劑中的熒光光譜,其最大發(fā)射波長均在450～632nm,符合有機(jī)電致發(fā)光材料對發(fā)光波長的要求。其中化合物3e在溶劑四氫呋喃的最大發(fā)射波長是632nm,屬于紅光區(qū)域；(3)分別計(jì)算了化合物3e-3k的光隙帶(Eg)值：2.14、2.14、2.16、1.98、2.47、2.16、2.11,它們均比8-羥基喹啉鋁(Alq3)的能帶隙Eg值(3.21eV)小,因此可以作為很好的空穴傳輸材料,此外,還計(jì)算了化合物3e-3k在不同溶劑中的斯托克斯(Stokes)位移值在5000～10000nm之間,相對較小,說明處于激發(fā)態(tài)的分子能量損失小,分子具有較高的發(fā)光效率。

【關(guān)鍵詞】：
【學(xué)位授予單位】：山西大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2012
【分類號】：O625.63
【目錄】：

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9 王震;3-苯乙烯基吲哚衍生物的合成及生物活性[D];大連理工大學(xué);2010年

10 黃永光;氟代三苯胺二苯乙烯衍生物藍(lán)光材料的合成與性能研究[D];浙江大學(xué);2006年

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