本文選題：肉桂酸 + 衍生物��； 參考：《合肥工業(yè)大學》2016年碩士論文

【摘要】：肉桂酸和它的衍生物在食品、醫(yī)藥、日化等方面有著重要的應(yīng)用,同時肉桂酸在精細有機合成中也是非常重要的中間體。肉桂酸可以通過分子結(jié)構(gòu)設(shè)計,苯環(huán)上引入羥基、甲氧基、硝基等基團;羧基進行酯化反應(yīng)或�；磻�(yīng)形成酯類、酰鹵類、酰胺類衍生物。在此基礎(chǔ)上,本文合成了一系列化合物,如肉桂酸、p-羥基肉桂酸、p-甲氧基肉桂酸、肉桂酰甘氨酸、p-甲氧基肉桂酰丙氨酸,并對以上化合物的合成及反應(yīng)機理進行了探討。(1)以苯甲醛和乙酸酐為原料,碳酸鉀為催化劑經(jīng)Perkin反應(yīng)合成了肉桂酸,并確定了較適宜的合成條件,產(chǎn)率為56.1%。采用傅里葉紅外光譜儀(Fourier Transform Infrared Spectrometer)、超導核磁共振波譜儀(Superconducting Nucleus Magnetic Resonance Spectrometer)和顯微熔點儀對產(chǎn)物進行了結(jié)構(gòu)表征。(2)分別在微波輻射和常規(guī)加熱條件下,以p-羥基苯甲醛和乙酸酐為原料,碳酸鉀為催化劑經(jīng)Perkin反應(yīng)合成了p-羥基肉桂酸,優(yōu)化條件下產(chǎn)率達到71.9%。同時,探討了不同的加熱方法對p-羥基肉桂酸合成的影響。采用傅里葉紅外光譜儀(FT-IR) 、超導核磁共振波譜儀('H NMR)和顯微熔點儀對產(chǎn)物進行了結(jié)構(gòu)表征。(3)以p-甲氧基苯甲醛和乙酸酐為原料,碳酸鉀為催化劑經(jīng)Perkin反應(yīng)合成了p-甲氧基肉桂酸,優(yōu)化條件下產(chǎn)率達39.7%。采用傅里葉紅外光譜儀(FT-IR)、超導核磁共振波譜儀(1HNMR)和顯微熔點儀對產(chǎn)物進行了結(jié)構(gòu)表征。(4)以取代肉桂酸(自制)、氯化亞砜為原料,合成取代肉桂酰氯,然后取代肉桂酰氯再與氨基酸(甘氨酸、DL-丙氨酸)反應(yīng),以三聚磷酸鈉作縛酸劑,合成了肉桂酰甘氨酸和p-甲氧基肉桂酰丙氨酸。以肉桂酰甘氨酸的合成為例,獲得了較佳的合成反應(yīng)條件,產(chǎn)率分別為75.3%和74.3%。采用傅里葉紅外光譜儀(FT-IR)、超導核磁共振波譜儀(1H NMR, 13C NMR)對產(chǎn)物進行了分析表征并確認了產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。
[Abstract]:Cinnamic acid and its derivatives have important applications in food, medicine, daily chemistry and so on. Meanwhile, cinnamic acid is also a very important intermediate in fine organic synthesis.Cinnamic acid can be designed by molecular structure, hydroxyl, methoxy and nitro groups are introduced into benzene ring and carboxyl groups are esterified or acylated to form esters, acyl halides and amides.On this basis, a series of compounds were synthesized, such as cinnamic acid p- hydroxycinnamic acid, cinnamyl glycine, cinnamyl cinnamyl alanine.The synthesis and reaction mechanism of above compounds were discussed. The cinnamic acid was synthesized by Perkin reaction with benzaldehyde and acetic anhydride as raw materials and potassium carbonate as catalyst. The optimum synthetic conditions were determined and the yield was 56.1%.The products were characterized by Fourier Transform Infrared spectrometerium, superconducting Nucleus Magnetic Resonance spectrometer and melting point spectrometer. The products were characterized by microwave radiation and conventional heating, respectively, using p-hydroxybenzaldehyde and acetic anhydride as raw materials.P-hydroxycinnamic acid was synthesized by Perkin reaction with potassium carbonate as catalyst, and the yield of p-hydroxycinnamic acid was 71.9 under the optimum conditions.At the same time, the effects of different heating methods on the synthesis of p-hydroxycinnamic acid were discussed.The structure of the product was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), superconducting nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and melting point analyzer (FT-IR). The products were characterized using p-methoxybenzaldehyde and acetic anhydride as raw materials.P-methoxy cinnamic acid was synthesized by Perkin reaction with potassium carbonate as catalyst, and the yield was 39.7% under the optimum conditions.The products were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), superconducting nuclear magnetic resonance spectroscopy (1HNMRs) and melting point spectrometer (FT-IR) to replace cinnamic acid (self-made cinnamic acid and sulfoxide chloride as raw material) to synthesize substituted cinnamyl chloride.Then substituted cinnamyl chloride reacted with amino acid (glycine DL-alanine) to synthesize cinnamyl glycine and pmethoxy cinnamyl alanine with sodium tripolyphosphate as acid binding agent.Taking the synthesis of cinnamyl glycine as an example, the optimum synthetic conditions were obtained. The yields were 75.3% and 74.3%, respectively.The products were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and superconducting nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H-NMRs, 13C-NMRs). The structure of the products was confirmed.
【學位授予單位】：合肥工業(yè)大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.3

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本文編號：1771962