本文關(guān)鍵詞：3-丁基-1(3H)-異苯并呋喃酮衍生物的合成及生物活性研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

《武漢科技大學(xué)》 2015年

3-丁基-1(3H)-異苯并呋喃酮衍生物的合成及生物活性研究

張遷  

【摘要】：目的在丁苯酞（NBP，3-n-丁基-1(3H)-異苯并呋喃酮）結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上拼合具有抗血小板活性的阿司匹林、水楊酸、乙酰阿魏酸及具有抗氧化活性的依達(dá)拉奉的藥效團(tuán)，實(shí)現(xiàn)對(duì)丁苯酞進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，期望得到具有抗血小板聚集或抗氧化活性的多靶點(diǎn)新型丁苯酞類化合物，為抗腦卒中藥物研發(fā)奠定基礎(chǔ)。 方法 1．目標(biāo)化合物的設(shè)計(jì)與合成： 以3-n-丁基-1(3H)-異苯并呋喃酮為先導(dǎo)化合物，設(shè)計(jì)并合成了11個(gè)目標(biāo)化合物。以2-甲�；郊姿釣樵希�(jīng)格氏化、硝化及還原，制備中間體3-丁基-6-氨基-1(3H)-異苯并呋喃酮，再經(jīng)重氮化及還原，得到中間體3-丁基-6-肼基-1(3H)-異苯并呋喃酮。3-丁基-6-氨基-1(3H)-異苯并呋喃酮與阿司匹林、乙酰阿魏酸等發(fā)生�；磻�(yīng)合成得到3個(gè)目標(biāo)化合物I1-I3；3-丁基-6-肼基-1(3H)-異苯并呋喃酮與β-二羰基化合物反應(yīng)合成8個(gè)目標(biāo)化合物II1-II8。采用IR、1H-NMR和13C-NMR對(duì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定。 2目標(biāo)化合物的初步生物活性研究： （1）抗血小板凝集活性研究 以阿司匹林和NBP為陽(yáng)性對(duì)照藥物，用微量反應(yīng)板酶標(biāo)儀比濁法對(duì)所合成的11個(gè)衍生物進(jìn)行了體外抗血小板聚集的活性研究。 （2）清除羥自由基活性研究 以維生素C和依達(dá)拉奉為陽(yáng)性藥物，采用H2O2-Fe2+氧化法評(píng)價(jià)II1-II5，II8等6個(gè)衍生物體外清除羥自由基（·OH）的能力。 結(jié)果 1．6-氨基-3-n-丁基-1(3H)-異苯并呋喃酮分別與阿司匹林、水楊酸及乙酰阿魏酸偶聯(lián)得到3個(gè)目標(biāo)化合物I1-I3，將丁苯酞和依達(dá)拉奉藥效團(tuán)拼合得到7個(gè)吡唑啉酮衍生物II2-II8和一個(gè)類似物II1。11個(gè)目標(biāo)化合物均為未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道，其結(jié)構(gòu)通過(guò)IR、1H-NMR和13C-NMR進(jìn)行了確證。 2．生物活性研究表明： （1）對(duì)所合成的11個(gè)目標(biāo)化合物進(jìn)行了體外抗血小板聚集活性測(cè)試。結(jié)果表明，所合成的目標(biāo)化合物均有一定的抗血小板聚集作用。以ADP誘導(dǎo)兔血小板聚集，，在終濃度100μmol/L，化合物I3及II6抗血小板聚集活性高于陽(yáng)性藥物丁苯酞及阿司匹林，抑制率分別為I3(45.37%)II6(43.46%)阿司匹林(39.12%）丁苯酞(33.40%)，I3與丁苯酞具有統(tǒng)計(jì)學(xué)差異(P0.05)。 （2）對(duì)所合成的II1-II5及II8等6個(gè)化合物采用H2O2-Fe2+氧化法評(píng)價(jià)衍生物體外清除羥自由基（·OH）的能力。結(jié)果顯示，在終濃度2mmol/L，化合物II4與II5的羥自由基清除率分別為55.68±2.23%及56.27±2.28%，清除活性高于陽(yáng)性藥物依達(dá)拉奉（34.81±2.50%），且具有統(tǒng)計(jì)學(xué)差異(P0.05)。 結(jié)論 在體外，化合物I3與II6表現(xiàn)出較好的抗血小板聚集活性，II5與II4表現(xiàn)出較強(qiáng)的清除羥自由基活性。I3、II4、II5及II6具有一定開(kāi)發(fā)價(jià)值，生物活性有待進(jìn)一步研究。

【關(guān)鍵詞】：
【學(xué)位授予單位】：武漢科技大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：TQ460.1;O626.11
【目錄】：

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6 槐雅萍;左旋丁苯酞對(duì)血管性癡呆小鼠認(rèn)知功能的影響及對(duì)PI3K/Akt信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)通路的作用[D];河北醫(yī)科大學(xué);2013年

7 喬晉萍;氨丁苯酞在大鼠靶組織中的原位代謝方法以及中藥丹參的代謝研究[D];中國(guó)協(xié)和醫(yī)科大學(xué);2004年

8 楊春;核磁共振技術(shù)在藥物研究復(fù)雜體系中的應(yīng)用[D];中國(guó)協(xié)和醫(yī)科大學(xué);2001年

中國(guó)碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 康軍;丁苯酞對(duì)血管性癡呆小鼠膽堿乙酰轉(zhuǎn)移酶代謝影響機(jī)制的研究[D];河北醫(yī)科大學(xué);2008年

2 吳碩琳;丁苯酞治療新發(fā)急性腔隙性腦梗死合并輕度認(rèn)知功能障礙的研究[D];山西醫(yī)科大學(xué);2011年

3 白艷娟;丁苯酞預(yù)處理對(duì)大鼠腦缺血再灌注損傷的神經(jīng)保護(hù)作用[D];大連醫(yī)科大學(xué);2011年

4 陰均濤;丁苯酞對(duì)家族性肌萎縮側(cè)索硬化動(dòng)物模型的神經(jīng)保護(hù)作用[D];河北醫(yī)科大學(xué);2012年

5 賈朝均;丁苯酞對(duì)腦小血管病患者認(rèn)知功能及血流灌注影響的臨床研究[D];川北醫(yī)學(xué)院;2013年

6 王偉;丁苯酞預(yù)處理對(duì)腦缺血再灌注海馬神經(jīng)元的保護(hù)作用[D];承德醫(yī)學(xué)院;2013年

7 趙鴻平;丁苯酞對(duì)缺血性腦卒中保護(hù)作用機(jī)制的臨床研究[D];山西醫(yī)科大學(xué);2008年

8 王建華;丁苯酞對(duì)大鼠腦缺血再灌注損傷后細(xì)胞色素-C表達(dá)影響的研究及意義[D];山西醫(yī)科大學(xué);2010年

9 張守成;丁苯酞注射液治療急性腦梗塞的有效性和安全性臨床研究[D];蘇州大學(xué);2007年

10 陳艷芳;丁苯酞對(duì)血管性癡呆大鼠海馬區(qū)血紅素氧合酶-1表達(dá)的影響[D];鄭州大學(xué);2012年

  本文關(guān)鍵詞：3-丁基-1(3H)-異苯并呋喃酮衍生物的合成及生物活性研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號(hào)：173872