本文選題：稠雜環(huán)化合物　切入點(diǎn)：吡唑　出處：《渤海大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：吡唑和吲哚是非常重要的雜環(huán)化合物,在自然界分布廣泛,擁有多種生物活性,已成為某些醫(yī)藥、農(nóng)藥生產(chǎn)的重要原料,具有廣闊的研究和開(kāi)發(fā)前景。因此,對(duì)新型吡唑及吲哚類(lèi)雜環(huán)化合物的合成方法研究具有非常重要的意義。本論文主要分為四部分:第一部分,通過(guò)查閱大量的有關(guān)文獻(xiàn),以吡唑及吲哚為主要內(nèi)容,介紹雜環(huán)化合物的合成方法、相關(guān)應(yīng)用及選題依據(jù)和研究意義。第二部分,以2-苯基-3-甲基-4-乙�；吝�?yàn)槠鹗嘉镔|(zhì),通過(guò)溴代反應(yīng)得到中間體---2-苯基-3-溴甲基-4-乙�；吝�,并以其為新型吡唑類(lèi)化合物的合成子探討通過(guò)與含氰基的雙功能基親核試劑(水楊氰、巰基水楊氰、3-氰基吡啶硫酮)的縮合、異構(gòu)化(Thorpe-Ziegler反應(yīng)),實(shí)現(xiàn)吡唑類(lèi)稠雜環(huán)化合物的合成新途徑。第三部分,通過(guò)吲哚-3-甲醛與2-氨基吡啶、三甲基氰硅烷的環(huán)化反應(yīng)(Groebke-Blackburn-Bienaymé反應(yīng)),制備活性氨基化合物3-氨基-2-(吲哚-3-基)吡啶并咪唑,并進(jìn)一步通過(guò)與醛的環(huán)化反應(yīng)(Pictet-Spengler反應(yīng)),實(shí)現(xiàn)吡啶并咪唑類(lèi)咔啉稠雜環(huán)化合物的合成。第四部分,通過(guò)吲哚-3-甲醛與2-氨基吡嗪、三甲基氰硅烷的環(huán)化反應(yīng)(Groebke-Blackburn-Bienaymé反應(yīng)),制備活性氨基化合物3-氨基-2-(吲哚-3-基)吡嗪并咪唑,并進(jìn)一步通過(guò)與醛的環(huán)化反應(yīng)(Pictet-Spengler反應(yīng)),實(shí)現(xiàn)吡嗪并咪唑類(lèi)咔啉稠雜環(huán)化合物的合成策略。所有合成化合物的結(jié)構(gòu)均通過(guò)紅外譜圖、核磁共振譜圖予以表征。
[Abstract]:Pyrazole and indole are very important heterocyclic compounds. They are widely distributed in nature and have a variety of biological activities. They have become important raw materials for the production of certain medicines and pesticides and have a broad prospect of research and development.Therefore, it is of great significance to study the synthesis of new pyrazole and indole heterocyclic compounds.This paper is divided into four parts: the first part, by consulting a large number of related literature, taking pyrazole and indole as the main content, introduced the synthesis method of heterocyclic compounds, related applications, topics and research significance.In the second part, using 2-phenyl-3-methyl-4-acetylpyrazole as the starting material, the intermediate 2-phenyl-3-bromomethyl -4-acetylpyrazole was obtained by bromination reaction.The synthesis of new pyrazole compounds was studied by condensation with cyano containing bifunctional nucleophilic reagents (salicylidene, mercapto salicylidene 3-cyanopyridine thione).Thorpe-Ziegler reaction was used to realize the synthesis of pyrazole heterocyclic compounds.In the third part, the active amino compound 3-amino-2-( indole-3-yl) pyridine imidazole was synthesized by cyclization of indole-3-formaldehyde with 2-aminopyridine and trimethylcyanosilane, Groebke-Blackburn-Bienaym 茅.The synthesis of pyridine imidazole and carboline fused heterocyclic compounds was further achieved by the cyclization reaction of Pictet-Spengler with aldehydes.In the fourth part, the active amino-compound 3-amino-2-( indole-3-yl) pyrazinopyrazole was synthesized by the cyclization of indole-3-formaldehyde with 2-aminopyrazine and trimethylcyanosilane, Groebke-Blackburn-Bienaym 茅.Furthermore, the synthesis strategy of pyrazine-imidazoline-like carboline dense heterocyclic compounds was realized through the cyclization reaction of Pictet-Spengler with aldehydes.The structures of all the synthesized compounds were characterized by IR and NMR spectra.
【學(xué)位授予單位】：渤海大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類(lèi)號(hào)】：O626

【參考文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 張彬;向紀(jì)明;;3,4-二芳基吡唑衍生物的合成與抑菌活性[J];精細(xì)化工;2015年07期

2 蔡飛;鄭志文;姬文娟;邢家華;孔小林;譚成俠;許天明;;含氟吡啶聯(lián)吡唑類(lèi)衍生物的合成及生物活性[J];農(nóng)藥;2012年09期

3 戴紅;劉建兵;苗文科;吳珊珊;秦雪;張欣;王婷婷;方建新;;新型含吡啶環(huán)取代的吡唑肟醚類(lèi)化合物的合成及生物活性研究[J];有機(jī)化學(xué);2011年10期

4 孫祥軍;徐繼光;段啟虎;徐香玉;孫德志;李林尉;;吲哚類(lèi)化合物的抗腫瘤作用[J];聊城大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);2010年02期

5 劉建超;陳啟元;;咪唑并吡啶類(lèi)化合物的合成及其應(yīng)用[J];化學(xué)進(jìn)展;2010年04期

6 周建良;劉建超;陳啟元;;咪唑并吡啶類(lèi)化合物的合成研究進(jìn)展[J];有機(jī)化學(xué);2009年11期

7 孟江平;耿蓉霞;周成合;甘淋玲;;苯并咪唑類(lèi)藥物研究進(jìn)展[J];中國(guó)新藥雜志;2009年16期

8 倪青玲;陶杰;石敏;鄧業(yè)成;侯美珍;葛春玉;銀小玲;鐘敏;;1-(吡啶-3-甲基)-2-乙基苯并咪唑的合成及抑菌活性[J];廣西師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);2009年02期

9 顧建榮;冒圣華;姚炎華;;吡唑合成的一種新方法[J];精細(xì)化工原料及中間體;2008年05期

10 韓相明;馬會(huì)強(qiáng);王玉爐;;微波輻射下2-芳基取代苯并咪唑的合成[J];河南師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);2008年01期

，

本文編號(hào)：1715687