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可見光催化的芐位sp~3 C-H鍵官能化反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2018-03-30 01:21

  本文選題:可見光催化 切入點(diǎn):芐位sp~3 出處:《蘇州大學(xué)》2016年碩士論文


【摘要】:芐溴類化合物是一種在藥物化學(xué)和農(nóng)藥化學(xué)合成中都十分常用的中間體。有機(jī)合成化學(xué)中,溴代化合物常用作碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基以及金屬有機(jī)化合物的前體,在合成中有十分廣泛的應(yīng)用。因此將溴原子引入有機(jī)分子中的反應(yīng)具有十分重要的意義。本文主要利用可見光催化芐位C-H官能化發(fā)生溴代反應(yīng)并進(jìn)一步實(shí)現(xiàn)胺化或者開環(huán)反應(yīng)。本文主要分為三個(gè)部分:第一章,綜述了可見光催化的N-a-sp~3 C-H鍵,O-a-ap3 C-H鍵以及非活化的CH鍵官能化反應(yīng)的研究進(jìn)展。第二章,利用可見光催化實(shí)現(xiàn)非活化的芐位C-H官能化。乙苯衍生物在可見光條件下可以轉(zhuǎn)化為芐溴或者進(jìn)一步通過一鍋法的方式合成芐胺類化合物。這個(gè)反應(yīng)為C-H鍵到C-X鍵的轉(zhuǎn)化提供了一種新的反應(yīng)途徑。第三章,可見光催化縮醛和2-苯基惡唑烷的開環(huán)反應(yīng)。該反應(yīng)體系經(jīng)過芐位溴代的中間體,使苯甲醛的環(huán)狀縮醛和2-苯基惡唑烷發(fā)生開環(huán)反應(yīng)。
[Abstract]:Benzyl bromide compounds are intermediates commonly used in both pharmaceutical chemistry and chemical synthesis of pesticides. In organic synthesis, brominated compounds are often used as precursors of carbon positive ions, carbon negative ions, carbon free radicals, and organometallic compounds. Therefore, the introduction of bromine atoms into organic molecules is of great significance. In this paper, we mainly use visible light to catalyze the bromination of benzyl C-H functionalization and further amination. Or ring-opening reaction. This paper is divided into three parts: chapter one, In this paper, the progress of visible light-catalyzed N-a-sp~3 C-H bond O-a-ap3C-H bond and non-activated Ch bond functionalization reaction are reviewed. Non-activated benzyl C-H functionalization is achieved by visible light catalysis. Ethylbenzene derivatives can be converted to benzyl bromide under visible light condition or further synthesized by one-pot method. This reaction is C-H bond to C-X. The conversion of bonds provides a new way of reaction. The ring opening reaction of acetal and 2-phenyloxazolane was catalyzed by visible light. The ring opening reaction of benzaldehyde cyclic acetal and 2-phenyloxazolane took place through the intermediate of benzyl bromination.
【學(xué)位授予單位】:蘇州大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號】:O643.36;O621.251

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1 侯天媛;可見光催化的芐位sp~3 C-H鍵官能化反應(yīng)研究[D];蘇州大學(xué);2016年

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本文編號:1683726

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