本文選題：咔唑　切入點(diǎn)：查爾酮　出處：《陜西科技大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：咔唑是一種重要的雜環(huán)化合物,本身具有良好的生物活性和光化學(xué)性質(zhì),加上咔唑結(jié)構(gòu)中較大的共軛體系,使其具有了良好的熱穩(wěn)定性,近年來多被應(yīng)用在醫(yī)藥領(lǐng)域和光學(xué)領(lǐng)域。查爾酮結(jié)構(gòu)兩端的芳香結(jié)構(gòu)使其有了多樣性的特點(diǎn),近年來,關(guān)于含咔唑基的查爾酮類化合物及其衍生物的研究較少,且制備方法耗時(shí)長,不利于綠色合成研究的發(fā)展。本文對含咔唑基的查爾酮及衍生物的制備方法進(jìn)行了研究,以期利用含咔唑基的查爾酮化合物與活潑氫或活潑亞甲基化合物的有機(jī)橋聯(lián),得到有雙重抑菌效果的藥物分子。本文利用固相研磨法合成出20種含咔唑基的查爾酮化合物,在此基礎(chǔ)上,用合成的查爾酮化合物與4種含活潑氫的化合物進(jìn)行邁克爾加成反應(yīng),得到80種含咔唑基的Michael加成產(chǎn)物。(1)合成N-甲基咔唑:以咔唑與硫酸二甲酯為原料,以NaOH為催化劑,通過硫酸二甲酯上的甲基對咔唑N原子上的取代反應(yīng),使用液相回流法,通過單因素試驗(yàn),分析催化劑用量、原料摩爾比、反應(yīng)溫度、時(shí)長、溶劑的選擇等對目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率的影響,得出合成化合物N-甲基咔唑最佳的反應(yīng)條件為:咔唑與硫酸二甲酯、NaOH的摩爾比為1:4:9,反應(yīng)溫度為室溫,反應(yīng)時(shí)間為1h,可以得到N-甲基咔唑的產(chǎn)率在98%以上。其結(jié)構(gòu)經(jīng)FT-IR、1H NMR、~(13)C NMR進(jìn)行表征。(2)合成N-乙基咔唑:以咔唑與溴乙烷為原料,在NaOH的催化下,通過液相回流的方法,合成N-乙基咔唑。通過單因素試驗(yàn)得出催化劑用量、溴乙烷用量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、溶劑的選擇等對產(chǎn)物產(chǎn)率的影響。得出合成N-乙基咔唑的最佳反應(yīng)條件為:以NaOH為催化劑,咔唑與溴乙烷、NaOH的摩爾比為1:2:4,反應(yīng)溫度為室溫,反應(yīng)時(shí)間為1h,得到N-乙基咔唑的產(chǎn)率在98%以上。其結(jié)構(gòu)經(jīng)FT-IR、1H NMR、~(13)C NMR進(jìn)行表征。(3)合成乙�；沁�:以N-烷基咔唑?yàn)樵?以無水氯化鋁為催化劑,與乙酰氯發(fā)生傅克酰基化反應(yīng),進(jìn)行原料3位或9位上的�；磻�(yīng),生成3-乙�；�-N-甲基咔唑和3-乙�；�-N-乙基咔唑。通過單因素試驗(yàn)得出原料摩爾比、溶劑用量、反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間對反應(yīng)的影響,得到最佳的反應(yīng)條件為:n(N-烷基咔唑):n(無水氯化鋁):n(乙酰氯)=1:1.1:1.1,溶劑為CH2Cl2,反應(yīng)溫度為80℃,反應(yīng)時(shí)間為2h,產(chǎn)物產(chǎn)率超過79%。其結(jié)構(gòu)經(jīng)FT-IR、1HNMR、~(13)C NMR進(jìn)行表征。(4)合成查爾酮化合物:以3-乙�；�-N-烷基咔唑?yàn)樵?以NaOH/K2CO3為催化劑,利用固相研磨法分別與苯甲醛、對溴苯甲醛、對硝基苯甲醛、間硝基苯甲醛、對甲氧基苯甲醛、對二甲氨基苯甲醛、對甲基苯甲醛、對氯苯甲醛、2-噻吩苯甲醛、對氟苯甲醛十種苯甲醛取代物發(fā)生縮合反應(yīng)生成20種含咔唑基的查爾酮化合物。并以3-乙�；�-N-烷基咔唑和苯甲醛的反應(yīng)為例,通過單因素試驗(yàn)得出出最佳反應(yīng)條件為:n(3-乙�；�-N-烷基咔唑):n(芳香醛):n(NaOH/K2CO3)=1:1.2:1.2,反應(yīng)時(shí)間為15min-20min,產(chǎn)品產(chǎn)率在85%-95%之間。其結(jié)構(gòu)經(jīng)FT-IR、1H NMR、~(13)C NMR進(jìn)行表征。(5)合成含咔唑基的Michael加成產(chǎn)物:以含咔唑基的查爾酮為原料,以Na OH為催化劑,以無水乙醇為溶劑,令其與活潑亞甲基化合物乙酰乙酸乙酯、環(huán)己酮、丙二酸二乙酯、乙酰丙酮發(fā)生Michael加成反應(yīng),得到80種新型含咔唑基的Michael加成產(chǎn)物。以咔唑基查爾酮和乙酰乙酸乙酯為例,通過單因素試驗(yàn)得出最佳反應(yīng)條件為:n(咔唑基查爾酮):n(乙酰乙酸乙酯):n(NaOH)=1:2:2,反應(yīng)時(shí)間為2h-3h,產(chǎn)品產(chǎn)率在70%-90%之間。其結(jié)構(gòu)經(jīng)FT-IR、1H NMR、~(13)C NMR進(jìn)行表征。
[Abstract]:......
【學(xué)位授予單位】：陜西科技大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O626

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號：1653829