本文選題：平面手性　切入點(diǎn)：Catellani反應(yīng)　出處：《中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)》2017年博士論文　論文類型：學(xué)位論文

【摘要】：本論文主要分為四個(gè)部分:平面手性二茂鐵化合物的合成、Catellani反應(yīng)的研究進(jìn)展、通過Catellani反應(yīng)合成二芳基酮衍生物及通過Catellani反應(yīng)合成芳基烷基酮衍生物,論文內(nèi)容主要包括如下四章:第一章:鈀催化的不對(duì)稱分子內(nèi)C-H官能團(tuán)化合成平面手性化合物平面手性化合物從1966年發(fā)現(xiàn)以來就引起了廣泛的關(guān)注。利用它可以得到具有面手性的配體及催化劑。我們報(bào)道了一種Pd(0)催化的高效合成手性二茂鐵衍生物的方法。反應(yīng)通過分子內(nèi)C-H官能團(tuán)化,不對(duì)稱合成具有立體專一性的二茂鐵類化合物。該反應(yīng)具有以下幾個(gè)特點(diǎn):1,反應(yīng)迅速,底物簡單;2,反應(yīng)使用的膦配體為易得的手性BINAP;第二章:Catellani反應(yīng)的研究進(jìn)展本章主要簡述了 Catellani反應(yīng)的多種淬滅方式和最近的幾年中發(fā)展的多種新型親電試劑以及Catellani反應(yīng)在全合成中的應(yīng)用和發(fā)展。第三章:Catellani反應(yīng)合成二芳基酮類化合物的研究二芳基酮類化合物存在于自然界很多天然產(chǎn)物中。本章主要研究了利用Catellani反應(yīng)合成二芳基酮衍生物。反應(yīng)以芳基酰氯作為親電試劑,最后通過Heck反應(yīng)進(jìn)行淬滅。成功的實(shí)現(xiàn)了 Catellani反應(yīng)對(duì)芳基碘代物的鄰位酰基化。通過優(yōu)化條件發(fā)現(xiàn),反應(yīng)需要加入當(dāng)量的水,通過對(duì)動(dòng)力學(xué)的研究發(fā)現(xiàn),反應(yīng)的活性�；噭┛赡苁撬狒�。X-ray單晶衍射確定了該化合物的結(jié)構(gòu)。第四章:Catellani反應(yīng)合成芳基烷基衍生物的研究芳基烷基酮類化合物存在于很多天然產(chǎn)物和藥物中間體中。本章主要介紹了利用Catellani反應(yīng)合成芳基烷基酮類化合物。通過制備混合酸酐作為親電試劑,研究了 Catellani反應(yīng)的�；饔脤�(duì)于吸電子基團(tuán)和供電子基團(tuán)的選擇性。
[Abstract]:This thesis is divided into four parts: the synthesis of planar chiral ferrocene compounds Catellani reaction, the synthesis of diaryl ketone derivatives by Catellani reaction and the synthesis of aryl alkyl ketones derivatives by Catellani reaction. The main contents of this paper are as follows: chapter 1: Palladium catalyzed synthesis of planar chiral compounds by asymmetric intramolecular C-H functionalization has attracted wide attention since its discovery in 1966. An efficient method for the synthesis of chiral ferrocene derivatives catalyzed by PD _ 0 was reported. The reaction was carried out by intramolecular C-H functionalization. Asymmetric synthesis of ferrocene compounds with stereospecific properties. The reaction has the following characteristics: 1, the reaction is rapid, A simple substrate with phosphine ligands used in the reaction is a readily available chiral BINAP.Chapter 2: Catellani reaction advances in this chapter this chapter mainly describes the various quenching methods of the Catellani reaction and the recent development of a variety of new electrophilic reagents as well as Catellani. Application and Development of reaction in Total Synthesis. Chapter 3 study on the Synthesis of Diaryl ketones by the reaction of: Catellani; Diarylketones are found in many natural products of nature. In this chapter, the synthesis of diarylketones by Catellani reaction is studied. Derivatives of aryl ketones. Reaction using aryl chloride as an electrophilic reagent, Finally, the Heck reaction was used to quench the aryl iodides successfully. Through the optimization of the conditions, it was found that the reaction needed to add equivalent water, and through the study of kinetics, it was found that, The active acylation reagents of the reaction may be the anhydride. X-ray single crystal diffraction to determine the structure of the compound. Chapter 4 study on the Synthesis of aryl Alkyl Derivatives by the reaction of: Catellani; aryl alkyl ketones are found in many natural products and drugs. In this chapter, the synthesis of aryl alkyl ketones by Catellani reaction is introduced. The selectivity of the acylation of the Catellani reaction to the electron-absorbing and donor groups was studied.
【學(xué)位授予單位】：中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O621.251

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本文編號(hào)：1647675