本文選題：吡咯并[3　切入點：4-c]吡咯　出處：《揚州大學(xué)》2017年碩士論文　論文類型：學(xué)位論文

【摘要】：1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)具有分子多樣性、區(qū)域選擇性和立體選擇性等特點,近年來得到了有機化學(xué)家的廣泛關(guān)注。缺電子炔烴能與含氮親核試劑形成活性偶極中間體,繼而發(fā)生1,3-偶極環(huán)加成和Diels-Alder等反應(yīng),在有機合成中的應(yīng)用越來越廣泛。本文主要研究了以α-氨基酸與缺電子炔烴合成的新型1,3-偶極子為合成子,進行1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng),合成了一系列結(jié)構(gòu)新穎的吡咯衍生物和螺環(huán)吡咯烷衍生物。1、研究了乙醇溶劑中,α-氨基酸、丁炔二酸二酯和N-取代馬來酰亞胺三組分合成吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物的反應(yīng)。不同結(jié)構(gòu)的氨基酸,產(chǎn)物的構(gòu)型有所不同,表現(xiàn)出豐富的分子多樣性和高非對映選擇性。該反應(yīng)具有原料簡單易得、反應(yīng)條件溫和、操作簡便等優(yōu)點,為結(jié)構(gòu)復(fù)雜的稠合吡咯環(huán)衍生物的合成提供了便利方法。所合成的39個化合物均通過IR、1HNMR、13CNMR、HRMS等方法進行了結(jié)構(gòu)表征,并對其中6個典型化合物進行了單晶結(jié)構(gòu)的表征。2、研究了乙醇溶劑中,α-氨基酸、丁炔二酸二酯與2-芳亞甲基-1,3-茚滿二酮的三組分1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng),產(chǎn)物為結(jié)構(gòu)新穎的官能化的螺環(huán)吡咯烷衍生物。所合成的32個未經(jīng)報道的化合物均通過IR、1HNMR、13CNMR、HRMS等方法進行了結(jié)構(gòu)表征,并對其中5個典型化合物進行了單晶結(jié)構(gòu)的表征。3、研究了乙腈溶劑中,氨基酸和丁炔二酸二酯參與的多組分合成多取代吡咯或吡咯嗪衍生物的串聯(lián)反應(yīng)。該反應(yīng)中,丁炔二酸二酯既與氨基酸發(fā)生加成反應(yīng)生成偶極中間體,又作為親偶極體參與到反應(yīng)中。共合成了 15個未經(jīng)報道的吡咯或吡咯嗪衍生物,均通過IR、1HNMR、13CNMR、HRMS等方法進行了結(jié)構(gòu)表征,并對其中4個典型化合物進行了單晶結(jié)構(gòu)的表征。
[Abstract]:Due to its molecular diversity, regioselectivity and stereoselectivity, 1H _ 3-dipolar cycloaddition reaction has been widely concerned by organic chemists in recent years. Electron deficient alkynes can form active dipolar intermediates with nitrophilic reagents. In this paper, the synthesis of 偽 -amino acids with electron-deficient alkynes as synthesizer is mainly studied, in which a new type of 1H _ 3- dipole is used as synthesizer to carry out 1 ~ (3) -dipolar cycloaddition reaction, which is a new type of synthesis of 偽 -amino acids and electron-deficient alkynes, and is used in the synthesis of 偽 -amino acids and electron-deficient alkynes. A series of novel pyrrole derivatives and spirocyclic pyrrolidine derivatives. The synthesis of pyrrolidone [3Py _ 4-c] pyrrole derivatives from succinylenedioic acid diester and N-substituted maleimide. The configuration of the product is different with different amino acids. The reaction shows rich molecular diversity and high enantioselectivity. The reaction has the advantages of simple and easy to obtain raw materials, mild reaction conditions, easy operation, and so on. It provides a convenient method for the synthesis of polypyrrole ring derivatives with complex structure. All the 39 compounds synthesized were characterized by IR 1HN MR13 CNMR-HRMS, etc. Six typical compounds were characterized by single crystal structure. The reaction of 偽 -amino acids, diesters of succinylenedioate and 2-arylene methylenedione with 3-indene 3-dipolar cycloaddition in ethanol solvent was studied. The products were novel functionalized spirocyclic pyrrolidine derivatives. The 32 unreported compounds were characterized by IR 1H NMR13 CNMR-HRMS. Five typical compounds were characterized by single crystal structure. The series reaction of polysubstituted pyrrole or pyrrolidine derivatives was studied in acetonitrile solvent, in which amino acids and succinylenediester were involved in the synthesis of polysubstituted pyrrole or pyrrolidine derivatives. The dipolar intermediates were formed by addition reaction of succinylenedioate with amino acids, and were also involved as dipolar bodies. Fifteen unreported pyrrole or pyrrolidine derivatives were synthesized and characterized by IR 1H NMR 13CNMRHRMS. Four typical compounds were characterized by single crystal structure.
【學(xué)位授予單位】：揚州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O621.25

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本文編號：1647489