本文選題：3　切入點(diǎn)：5-二氯苯胺　出處：《華東師范大學(xué)》2017年碩士論文　論文類型：學(xué)位論文

【摘要】：3,5-二氯苯胺是一種醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料的中間體,該化合物廣泛用于醫(yī)藥、染料、顏料、光致變色材料、植物生長促進(jìn)劑的合成。目前,由于環(huán)酰亞胺類農(nóng)用殺菌劑產(chǎn)量的增加,其中間體3,5-二氯苯胺已成供不應(yīng)求的趨勢。因此,研究其簡便、經(jīng)濟(jì)的合成方法并使之工業(yè)化具有一定的現(xiàn)實(shí)意義。另一方面,有機(jī)化合物分子中引入氟原子或含氟基團(tuán)后,由于氟原子具有強(qiáng)吸點(diǎn)性和極小的原子半徑,會造成氟化產(chǎn)物在理化性質(zhì)上發(fā)生一定的改變,例如好的反應(yīng)性,良好的親酯性效應(yīng)和代謝阻礙效應(yīng)。尤其是許多含氟有機(jī)分子具有了一些不同于它們的非含氟類似物的生理活性,使得其在藥物和生物領(lǐng)域得到越來越多的應(yīng)用。因此,研究合成各類含氟化合物的方法有著十分重大的意義。論文第一部分工作研究了使用1,3,5-三氯苯一步合成3,5-二氯苯胺。發(fā)展了一種簡便合成3,5-二氯苯胺的新方法。研究發(fā)現(xiàn)通過使用原料簡單易得的1,3,5-三氯苯,在配體和鈀金屬催化劑的作用,加入氨氣或者銨鹽以及堿,就可以一步高產(chǎn)率合成3,5-二氯苯胺這類重要的藥物中間體。論文的第二部分工作研究了銀催化下2-三氟甲基-1,3-共軛烯炔與伯胺的串聯(lián)氫胺化反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)規(guī)律。發(fā)展了兩次串聯(lián)氫胺化反應(yīng)合成4-三氟甲基-2,4-二取代-2,5-二氫吡咯衍生物的新方法。研究發(fā)現(xiàn)4-三氟甲基-2,4-二取代-2,5-二氫吡咯衍生物是一類非常實(shí)用的有機(jī)合成中間體,可用來合成脯氨酸、吡咯烷酮、吡咯及氟吡咯衍生物。論文的第三部分工作研究了 2-三氟甲基-1,3-共軛烯炔與苯硫酚的選擇性加成反應(yīng)規(guī)律。研究發(fā)現(xiàn)2-三氟甲基-1,3-共軛烯炔與苯硫酚在不同溶劑的作用下,可以選擇性得到1,2加成硫炔類產(chǎn)物和3,4加成雙烯類加成產(chǎn)物。硫炔類型加成產(chǎn)物在碘單質(zhì)的作用下可以得到罕見的含硫含碘四取代烯烴,這類型烯烴具有潛在的抗癌活性;雙烯類型加成產(chǎn)物通過簡單的Diels-Alder反應(yīng)可以得到含氟六元碳環(huán)產(chǎn)物。
[Abstract]:The compound is widely used in the synthesis of pharmaceuticals, dyes, pigments, photochromic materials and plant growth promoters. At present, due to the increase in the production of cycloimide agricultural fungicides, Therefore, it is of practical significance to study its simple and economical synthesis method and to industrialize it. On the other hand, fluorine atoms or fluorine groups are introduced into organic compounds. Because fluorine atoms have strong absorption point and very small atomic radius, fluorinated products have some changes in physical and chemical properties, such as good reactivity. In particular, many fluorine-containing organic molecules have some physiological activities that are different from their non-fluorine analogues, which make them more and more widely used in the field of medicine and biology. It is of great significance to study the synthesis of various fluorine-containing compounds. In the first part of the thesis, we have studied the one-step synthesis of 3o 5-dichloroaniline using 1 ~ (3) C ~ (3 +) -trichlorobenzene and developed a simple and convenient method for the synthesis of 3H _ (5) -dichloroaniline. The study found that through the use of simple and easily available raw materials of 1, 3, 5-trichlorobenzene (trichlorobenzene), Adding ammonia or ammonium salts and alkali to the ligands and palladium metal catalysts, In the second part of this paper, the series hydroamination reaction and cyclization of 2-trifluoromethyl-1-trifluoromethyl-3-conjugated alkyne with primary amine catalyzed by silver were studied. A new method for the synthesis of 4- trifluoromethyl-2o-4-disubstituted-2-5-dihydropyrrole derivatives was developed. It was found that the 4-trifluoromethyl-2-pyrrolidene-4-disubstituted-2-dihydropyrrole derivative is a kind of very practical intermediate in organic synthesis. Can be used to synthesize proline, pyrrolidone, In the third part of the thesis, the selective addition reaction of 2-trifluoromethyl -1keto-3-conjugated alkyne with phenythiophenol was studied, and it was found that 2-trifluoromethyl -1-trifluoromethyl-3-conjugated alkyne and phenylthiophenol acted on them in different solvents. The thioacetylenes and the dienes can be selectively obtained. The thioacetylene type adducts can obtain rare tetrasubstituted alkenes containing sulfur and iodine under the action of iodide, and this type of olefins have potential anticancer activity. The addition products of diene type can be obtained by simple Diels-Alder reaction.
【學(xué)位授予單位】：華東師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O621.25

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本文編號：1646926