發(fā)布時間：2018-03-09 22:02

  本文選題：磺酰胺　切入點：取代吡啶　出處：《華南理工大學(xué)》2016年碩士論文　論文類型：學(xué)位論文

【摘要】：磺酰胺類化合物和吡啶類化合物具有廣泛的生物活性,在醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域中有著重要的應(yīng)用價值。因此,化學(xué)家們一直致力于開發(fā)合成這兩類化合物的新方法。到目前為止,已經(jīng)報道了各種不同的方法來合成這兩類化合物。盡管如此,開發(fā)出簡單高效、實用、環(huán)境友好的方法來合成這兩類化合物仍是化學(xué)家們所要努力的。我們的目標(biāo)是在無過渡金屬催化的條件下合成磺酰胺類化合物及取代吡啶。本文主要研究了碘參與的偶聯(lián)反應(yīng)合成磺酰胺類化合物及碘化銨促進的環(huán)化反應(yīng)合成取代吡啶:(1)碘參與下,亞磺酸鈉鹽與胺類化合物在水相中發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)合成磺酰胺類化合物的研究。系統(tǒng)地考察了不同用量的碘、反應(yīng)介質(zhì)以及反應(yīng)溫度等因素對反應(yīng)結(jié)果的影響,采用GC-MS、1H NMR、13C NMR、HR-MS等手段對目標(biāo)產(chǎn)物進行了表征。研究結(jié)果表明,以單質(zhì)碘為引發(fā)劑,水作為反應(yīng)介質(zhì),亞磺酸鈉鹽與初級胺、二級胺在室溫下便能順利轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物磺酰胺類化合物,產(chǎn)率很理想。此外,反應(yīng)機理的研究表明,該反應(yīng)是由碘引發(fā)的自由基反應(yīng)。首先,亞磺酸鈉鹽與碘結(jié)合得到中間體磺酰碘,然后由磺酰碘均裂形成的磺酰自由基進攻胺類化合物上的氫,通過偶聯(lián)形成磺酰胺類化合物。本研究發(fā)展了一種綠色、簡單高效的方法合成磺酰胺類化合物。該方法具有原料易得、底物適用范圍廣、反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高、操作簡單、環(huán)境友好等優(yōu)點。(2)在碘化銨的促進作用下,酮類化合物、醋酸銨以及二甲基亞砜發(fā)生環(huán)化反應(yīng)生成取代吡啶的研究。研究結(jié)果表明,當(dāng)非甲基酮類化合物作為底物參與反應(yīng)時,生成對稱吡啶或者不對稱吡啶以及兩者異構(gòu)體的混合物,而當(dāng)甲基酮類化合物作為底物參與反應(yīng)時,則只得到不對稱吡啶。氘標(biāo)記實驗表明,目標(biāo)產(chǎn)物吡啶環(huán)上的C4和C6均來自二甲基亞砜。本研究為合成各種取代吡啶提供了一種新的、簡單有效的方法。
[Abstract]:......
【學(xué)位授予單位】：華南理工大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O626.32

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本文編號：1590440