本文選題：喹啉　切入點：三氟甲基　出處：《江西師范大學(xué)》2016年碩士論文　論文類型：學(xué)位論文

【摘要】：喹啉是一類具有生物活性的天然產(chǎn)物,由于其結(jié)構(gòu)的特殊性,被廣泛應(yīng)用于藥物分子的合成。含有三氟甲基的喹啉化合物尤為引人關(guān)注,因為在有機物中引入的氟原子往往在物理、化學(xué)、生物活性中發(fā)揮關(guān)鍵作用。由于這類化合物的重要性,盡管已經(jīng)有高效合成含三氟甲基喹啉化合物的方法被報道,然而,高效合成含三氟甲基喹啉類藥物的方法仍至關(guān)重要,因為已被報道的方法依然存在一些缺陷如:苛刻的反應(yīng)條件和需要昂貴的催化劑等。因此,在溫和的條件下,發(fā)展一種實用的方法合成含三氟甲基喹啉化合物是有必要的。本文主要包括以下三個部分:1、簡單介紹了近期使用三氟甲基砌塊和氟化試劑構(gòu)建含三氟甲基化合物的研究進展。2、利用含氟砌塊法發(fā)展了以N-(2-烯基芳基)烯胺為底物,以空氣作氧化劑,CuCl2作催化劑的條件下發(fā)生氧化/環(huán)化,合成2-三氟甲基喹啉衍生物的方法。該方法新穎且高效,具有良好的底物適用性。我們還可以通過控制反應(yīng)條件,選擇性地合成含4-烷基或4位無取代的2-三氟甲基喹啉化合物。3、發(fā)展了N-鄰乙炔基苯基烯胺在以Togni’s試劑為三氟甲基源,Cu2O為催化劑,3當(dāng)量的吡啶作為堿的條件下,成功合成了4-(2’,2’,2’-三氟)乙基的喹啉衍生物,該反應(yīng)能以中等至良好的收率得到一系列目標(biāo)產(chǎn)物。基于前期報道和驗證實驗,我們認(rèn)為它可能是先經(jīng)過三氟甲基自由基加成,之后再環(huán)化,最終合成目標(biāo)產(chǎn)物的反應(yīng)路徑。
[Abstract]:Quinoline is a kind of natural products with biological activity. Because of its special structure, quinoline is widely used in the synthesis of drug molecules, especially quinoline compounds containing trifluoromethyl. Because fluorine atoms introduced into organic compounds often play a key role in physical, chemical and biological activities. Because of the importance of these compounds, although highly efficient synthesis of trifluoromethyl quinoline compounds has been reported, The efficient synthesis of trifluoromethyl quinolines remains critical because the reported methods still have some shortcomings such as harsh reaction conditions and the need for expensive catalysts. It is necessary to develop a practical method for the synthesis of trifluoromethyl quinoline compounds. This paper mainly consists of three parts: 1, and briefly introduces the recent construction of trifluoromethyl compounds using trifluoromethyl block and fluorination reagent. In this paper, we have developed a new method of fluorine-containing block method, which is based on N-butadiene aryl) enylamine, The synthesis of 2-trifluoromethylquinoline derivatives by oxidation / cyclization with air as oxidant and CuCl _ 2 as catalyst is novel, efficient and suitable for substrates. We can also control the reaction conditions. The selective synthesis of 2-trifluoromethylquinoline compound containing 4-alkyl or 4-position unsubstituted 2,3-trifluoromethyl quinoline compound. N- o-acetylphenyl enylamine was developed under the condition that pyridine with Togni's reagent as the catalyst of trifluoromethyl source Cu2O as the base, A series of target products have been successfully synthesized by the synthesis of the quinoline derivatives of 4-H2H2O2O2-TIFOXYL) ethyl with moderate to good yield. Based on previous reports and validation experiments, we believe that it may first be added by trifluoromethyl radical. The reaction path of the target product is finally synthesized by cyclization.
【學(xué)位授予單位】：江西師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O626

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本文編號：1569763