異腈參與的C-H官能化反應(yīng)—銀催化咪唑類化合物的合成研究
本文選題:C-H官能化 切入點(diǎn):異腈 出處:《東北師范大學(xué)》2016年碩士論文 論文類型:學(xué)位論文
【摘要】:C-H鍵的官能化是有機(jī)合成中的重要內(nèi)容,也被認(rèn)為是最簡單、高效的有機(jī)合成方法之一。由于C-H鍵廣泛地存在于各種天然分子和有機(jī)分子中,C-H鍵的官能化反應(yīng)已經(jīng)成為構(gòu)筑碳碳鍵和碳雜鍵的有效方法?偟膩碚f,C-H鍵官能化反應(yīng)可以有效地縮減反應(yīng)步驟,減少廢物的產(chǎn)生,為有機(jī)合成反應(yīng)提供了一種既高效又經(jīng)濟(jì)的合成策略。這一領(lǐng)域的研究有著悠久的歷史,并且經(jīng)久不衰,一直是廣大科學(xué)工作者研究的重點(diǎn)內(nèi)容。異腈作為一種重要的有機(jī)合成子,廣泛地用于合成含氮化合物。常見的異腈參與的反應(yīng)大多為多組分反應(yīng),例如Passerini反應(yīng)、Ugi反應(yīng)等。近年來,異腈參與的C-H鍵官能化領(lǐng)域迅速發(fā)展,并且取得了很多重要的進(jìn)展。通過異腈參與的C-H鍵官能化反應(yīng),合成了一系列含氮化合物,如亞胺、酰胺、吡咯、吲哚、喹啉類化合物。本文對這一領(lǐng)域進(jìn)行了詳細(xì)地介紹。咪唑類化合物是一類非常重要的雜環(huán)化合物,在有機(jī)合成中有著重要的應(yīng)用,是組成很多天然產(chǎn)物的重要結(jié)構(gòu)單元。一方面,合成咪唑的方法被廣泛地報道。另一方面,特定取代的咪唑,尤其是1,4-二取代咪唑的合成目前研究較少。我們課題組一直致力于銀催化的反應(yīng)研究。最近,我們在研究銀催化異腈的化學(xué)反應(yīng)過程中,取得了重要進(jìn)展,利用銀催化劑實(shí)現(xiàn)了1,3-二羰基化合物和異腈的交叉偶聯(lián)反應(yīng)。隨后,我們有利用銀催化實(shí)現(xiàn)兩種不同異腈的交叉偶聯(lián)反應(yīng)。從對甲苯磺酰甲基異腈出發(fā),在碳酸銀催化下,實(shí)現(xiàn)了芳基異腈的交叉偶聯(lián)環(huán)加成反應(yīng),高產(chǎn)率地得到了1,4-二取代咪唑衍生物。本文對這一部分也進(jìn)行了詳細(xì)的介紹。
[Abstract]:Functionalization of C-H bond is an important content in organic synthesis, is also considered the most simple, one of the organic synthesis method with high efficiency. The C-H bond is widely used in all kinds of natural molecules and organic molecules, functionalization of C-H bond has become an effective way to build a carbon carbon bond and carbon heteroatom bond. For the C-H bond functionalization reactions can effectively reduce reaction steps, reduce waste generation, provides an efficient and economical synthesis strategy for organic synthesis reaction. The research in this field has a long history, and enduring, has been the focus of extensive content scientific research workers. ISO nitrile as a kind of important organic synthesis, widely used in the synthesis of nitrogen-containing compounds. Common isonitrile reaction mostly for multicomponent reactions, such as Passerini reaction, Ugi reaction and so on. In recent years, the C-H bond functionalization of isonitrile in field The rapid development and made great progress. Through the C-H bond functionalization reaction isocyanide, synthesized a series of nitrogen-containing compounds, such as imines, amides, pyrrole, indole, quinoline compounds. In this paper, a detailed introduction of this field. Imidazole compounds is a very important class of heterocyclic compounds that has important applications in organic synthesis, is an important structural unit of many natural products. On the one hand, the method of synthesis of imidazole was widely reported. On the other hand, specific substituted imidazole, especially 1,4- two substituted imidazole synthesis. There is less research on reaction of our group has been committed to the silver catalyst. Recently, we study the chemical reaction in silver catalytic isocyanide process, has made important progress, realizes the cross coupling reaction of 1,3- two carbonyl compounds and isocyanide using silver catalyst. Then, our advantage Two different isocyanide cross coupling reaction catalyzed by silver. Starting from p-toluenesulfonylmethyl isocyanide, in silver carbonate catalyzed by the cross coupling of aryl isocyanide cycloaddition reaction, high yield has been substituted imidazole derivatives of 1,4- two. This paper also gives a detailed introduction to the a part of.
【學(xué)位授予單位】:東北師范大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號】:O621.251
【相似文獻(xiàn)】
相關(guān)期刊論文 前10條
1 沈希寶;余從搚;趙雁來;;異腈的研究Ⅱ.異腈與有機(jī)鎂化物反應(yīng)的研究[J];云南大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué));1957年02期
2 劉學(xué)巍;甘海峰;錢祥均;鄒寶華;仲蕙;郭凱;;異腈參與的多組分反應(yīng)研究進(jìn)展[J];化學(xué)通報;2013年02期
3 高憶慈,沈鳳嘉,史啟禎;Cr(CNR)_3Cl_3和Cr(CNR)_3Cl_2B(C_8H_5)_4·H_2O(R=CH_2C_8H_5)的合成和性質(zhì)研究[J];高等學(xué);瘜W(xué)學(xué)報;1993年06期
4 蔣淑艷,趙巖,韓毓鼎;合成對甲苯磺酰甲基異腈反應(yīng)條件的研究[J];山東化工;1997年02期
5 馬寧,李正名,趙衛(wèi)光;Ugi反應(yīng)的研究新進(jìn)展[J];化學(xué)進(jìn)展;2003年03期
6 杜東里,劉春祥,冉祥凱,張乃合,鄭曉磊,龐華,帥翔,邵瑞琪;新型心肌顯影劑配位體2-甲氧基-2-甲基丙基異腈及其類似物的合成[J];精細(xì)化工;1994年03期
7 劉國湘,,張新位,凌曉紅;特-丁基異腈Co(Ⅰ)和Co(Ⅱ)配合物的合成及譜學(xué)特性[J];首都師范大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);1994年02期
8 趙巖;合成對甲苯磺酰甲基異腈后處理的研究[J];陜西化工;1999年02期
9 劉云山,貝浼智;SmI_2引發(fā)異腈酸酯和異硫腈酸酯的反應(yīng)[J];有機(jī)化學(xué);1994年01期
10 陳保國;張明瑜;趙媛媛;孫家鍾;;硼中子捕獲療法中使用的1,2-C_2B_(10)H_(12)異腈衍生物的結(jié)構(gòu)和電子特性[J];高等學(xué);瘜W(xué)學(xué)報;2007年04期
相關(guān)會議論文 前4條
1 吳詠冬;王惠吉;李春林;;~(99m)锝-甲氧基異腈經(jīng)直腸顯像對門脈高壓的研究(摘要)[A];第九次全國中西醫(yī)結(jié)合肝病學(xué)術(shù)會議論文集[C];2000年
2 廖沛球;孟憲宇;畢錫和;;銀催化2-吡啶基炔基醇與異腈環(huán)化反應(yīng)生成氮雜茚與吡咯衍生物[A];中國化學(xué)會第29屆學(xué)術(shù)年會摘要集——第07分會:有機(jī)化學(xué)[C];2014年
3 吳宗銓;薛雅欣;高龍美;賀曉悅;;新型鈀絡(luò)合物合成及應(yīng)用于異腈聚合研究[A];2013年全國高分子學(xué)術(shù)論文報告會論文摘要集——主題A:高分子合成[C];2013年
4 吳宗銓;薛雅欣;高龍美;賀曉悅;朱元元;;鈀絡(luò)合物催化異腈聚合反應(yīng)研究[A];2013年全國高分子學(xué)術(shù)論文報告會論文摘要集——主題A:高分子合成[C];2013年
相關(guān)博士學(xué)位論文 前3條
1 王翔;異腈與缺電子烯烴參與的串聯(lián)反應(yīng)研究[D];蘇州大學(xué);2014年
2 曾小華;芳基酮醛與異腈參與的多組分反應(yīng)合成雜環(huán)的新方法研究[D];華中師范大學(xué);2014年
3 張玲娟;基于甲基異腈合成2-;量┘安h(huán)吡咯的多米諾反應(yīng)研究[D];東北師范大學(xué);2013年
相關(guān)碩士學(xué)位論文 前10條
1 吳楠楠;異腈參與的C-H官能化反應(yīng)—銀催化咪唑類化合物的合成研究[D];東北師范大學(xué);2016年
2 王霞;碘促進(jìn)的異腈合成與2-環(huán)己烯酮的胺化—芳構(gòu)化反應(yīng)[D];西南大學(xué);2015年
3 高韓伶;鈀催化異腈參與轉(zhuǎn)化為含氮雜環(huán)化合物的合成方法研究[D];華南理工大學(xué);2015年
4 蔣瀟;鈀催化異腈插入在合成喹唑啉酮及芳香醛、腈類化合物中的應(yīng)用[D];蘇州大學(xué);2015年
5 曹佳佳;基于功能性芳基異腈參與的自由基反應(yīng)構(gòu)建菲啶衍生物的研究[D];蘇州大學(xué);2015年
6 王金梅;催化異腈插入法在合成含氮雜環(huán)及腈類化合物中的應(yīng)用[D];蘇州大學(xué);2015年
7 薛雅欣;新型鈀配合物合成及應(yīng)用于異腈聚合研究[D];合肥工業(yè)大學(xué);2015年
8 方毅;異腈在構(gòu)建功能分子中的應(yīng)用研究[D];蘇州大學(xué);2016年
9 于文飛;鄰(二芳基膦)苯基異腈的反應(yīng)性能初探[D];鄭州大學(xué);2016年
10 陳家李;新型Pd(Ⅱ)配合物催化合成光學(xué)活性螺旋聚苯異腈[D];合肥工業(yè)大學(xué);2016年
本文編號:1557127
本文鏈接:http://sikaile.net/kejilunwen/huaxue/1557127.html