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橋聯(lián)雙萘及其衍生物的合成以及對有機陽離子的絡合作用

發(fā)布時間:2018-02-02 23:41

  本文關鍵詞: 主客體化學 大環(huán)化學 橋聯(lián)雙萘 出處:《有機化學》2017年03期  論文類型:期刊論文


【摘要】:對基于2-萘酚和丙二縮醛的橋聯(lián)雙萘進行了改造,合成了六種具有不同取代基、側壁或橋的橋聯(lián)雙萘衍生物.通過單晶衍射和分子模擬對其結構進行了研究,所有化合物都具有弧形結構.靜電勢能表面表明這些弧形分子的內(nèi)部是富電子的,因此能夠通過陽離子-π相互作用與有機陽離子發(fā)生絡合.通過~1H NMR滴定和Job’s曲線研究了這些弧形分子與基于1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)的有機陽離子的鍵合計量比和絡合常數(shù).結果表明富電子的分子對有機陽離子的絡合能力更強,而減少橋上碳原子的數(shù)量會減弱分子的絡合能力.這些新型的弧形分子為構建大環(huán)受體提供了很好的骨架單元.
[Abstract]:The bridged binaphthalene based on 2-naphthol and propyldiacetal was modified and six kinds of bridged dicenaphthalene derivatives with different substituents, side walls or bridges were synthesized and their structures were studied by single crystal diffraction and molecular simulation. All compounds have an arc structure. The electrostatic potential energy surface indicates that the internal structure of these arc molecules is electron-rich. Therefore, it is possible to complexate with organic cations by cationic-蟺 interaction. By 1H NMR titration and Job's curves, we have studied the interaction of these arc molecules with 1 + 4- diaza-dicyclo. [2.2.2 the ratio of the total amount of bond and the complexation constant of the organic cations of the octane (DABCOO). The results show that the electron-rich molecules have stronger complexation ability to the organic cations. The reduction of the number of carbon atoms on the bridge weakens the complexation ability of the molecules. These novel arc molecules provide a good skeleton unit for the construction of macrocyclic receptors.
【作者單位】: 北京理工大學化學與化工學院;南方科技大學化學系;
【基金】:國家自然科學基金(Nos.21302090,21572097) 中組部“青年千人計劃”資助項目~~
【分類號】:O641.4
【正文快照】: 主客體化學是有機超分子化學研究的主要內(nèi)容之一[1],探索新型的主體分子對推動這一領域的發(fā)展具有重要的意義.具有一定弧度的剛性分子[2]是很好的大環(huán)受體基元,其本身就能夠識別特定的客體分子[3].如Kagan’s醚[4]、Tr?ger’s堿[5]和三蝶烯[6]等,因其固定的構型和裂穴,被廣泛

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1 岳忠誠;多價有機陽離子及配體修飾的同鉬酸化合物的水熱合成與結構表征[D];鄭州大學;2014年

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