本文關(guān)鍵詞：銅催化的3-重氮吲哚-2-亞胺的反應(yīng)研究　出處：《浙江大學(xué)》2016年碩士論文　論文類型：學(xué)位論文

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【摘要】：3-重氮吲哚-2-亞胺是一類非常重要的有機(jī)化合物,它可以作為金屬卡賓的前體參與到許多有機(jī)反應(yīng)中。本論文研究了3-重氮吲哚-2-亞胺在二價(jià)銅催化下與吲哚類底物和非末端炔烴底物之間的反應(yīng),取得的主要結(jié)果如下：(1)發(fā)展了Cu(OTf)2催化下3-重氮吲哚-2-亞胺與吲哚類化合物的反應(yīng),一步生成3,3-二吲哚基吲哚-2-亞胺。這個(gè)串聯(lián)反應(yīng)涉及吲哚與銅卡賓(由3-重氮吲哚-2-亞胺與二價(jià)銅原位產(chǎn)生)的C-H插入反應(yīng),以及二價(jià)銅催化下的C-C偶聯(lián)反應(yīng)。該方法具有原料易得、操作簡(jiǎn)單、底物普適性較好、產(chǎn)率較高等特點(diǎn)。此外,通過(guò)控制反應(yīng)物用量和反應(yīng)的條件,我們可以選擇性地得到單取代的反應(yīng)中間體,即3-吲哚基吲哚-2-胺。這些結(jié)果有望在吲哚類天然產(chǎn)物的合成以及藥物篩選等領(lǐng)域得到應(yīng)用。(2)發(fā)展了一種由Cu(OAc)2催化的3-重氮吲哚-2-亞胺和非末端炔烴反應(yīng)合成吲哚并吡咯類化合物的新方法。這個(gè)涉及金屬卡賓的反應(yīng)經(jīng)歷了一個(gè)[3+2]環(huán)加成過(guò)程,高效地生成吲哚并吡咯(20例子,45-99%產(chǎn)率)�？紤]到我們課題組之前報(bào)道的Rh2(Oct)4催化下3-重氮吲哚-2-亞胺與末端炔烴的反應(yīng)不適合于非末端炔烴,這一結(jié)果顯然是對(duì)我們課題組3-重氮吲哚-2-亞胺化學(xué)研究工作的一個(gè)重要擴(kuò)展。
[Abstract]:3- diazo indole -2- imide is a very important class of organic compounds, which can be used as precursors of metal CABBEEN to be involved in many organic reactions. This paper studied between 3- diazo indole and indole -2- imine substrates in two copper catalyzed and non terminal alkyne substrate, the main results are as follows: (1) the development of Cu (OTf) 3- diazo reaction of indole -2- imine and indoles catalyzed by 2, step into 3,3- two indole indole -2- imine. This series reaction involves the C-H insertion reaction between indole and copper CABBEEN (in situ produced by 3- diazo indole -2- imine and two valence copper), and the C-C coupling reaction catalyzed by two valent copper. The method has the characteristics of easy to get raw materials, simple operation, good adaptability of substrate and high yield. In addition, by controlling the amount of reactants and the conditions of the reaction, we can selectively obtain a single substituted reaction intermediate, 3- indole indole indole -2- amine. These results are expected to be applied in the field of synthesis of indole natural products and drug screening. (2) the development of a new method by Cu (OAc) 2 Catalyzed Synthesis of indole 3- diazo indole -2- imine and non reaction of terminal alkynes and pyrrole compounds. This reaction to metal CABBEEN has undergone a [3+2] ring addition process that efficiently produces indoles and pyrrole (20 examples, 45-99% yield). In view of our research group previously reported Rh2 (Oct) 3- 4 catalyzed diazo indole -2- imide with terminal alkynes react is not suitable for non terminal alkynes, this result is clearly an important extension of our research group 3- diazo indole -2- imine chemical work research.
【學(xué)位授予單位】：浙江大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.251

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本文編號(hào)：1341078