本文關鍵詞：幾種基于ESIPT機制銅離子熒光探針的設計、合成及其分析應用　出處：《湖南師范大學》2016年碩士論文　論文類型：學位論文

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【摘要】：熒光分子探針具有高的選擇性、高的靈敏度、操作簡便、能實施現(xiàn)時檢測和無損傷細胞成像等優(yōu)勢,因此,熒光分子探針被用作檢測活細胞或環(huán)境中微含量金屬離子的理想工具。激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移過程(ESIPT)是一種特殊的激發(fā)態(tài)光物理過程,ESIPT類有機分子具有斯托克斯位移大、光學雙穩(wěn)態(tài)和光致變色等性質(zhì),是良好的熒光探針或光致變色材料。本文分別以具有ESIPT光性能的菲并咪唑類衍生物(HPI)、苯并噻唑類衍生物(HBT)以及二者衍生物之間的組合為熒光團,設計合成了一系列新型ESIPT銅離子熒光探針。具體內(nèi)容如下:(1)以菲并咪唑類衍生物(HPI)為熒光團,設計合成了兩個基于ESIPT機理的新型熒光分子探針,Pi-A和Pi-E。本章節(jié)的兩個探針對銅離子的檢測具有良好的水溶性、寬的pH范圍,高的選擇性和靈敏度的優(yōu)良特性。有意思的是,兩個探針分子結(jié)構(gòu)唯一的差別是連接基團的不同,但其對銅離子的響應卻是完全不同的。在同樣的條件下分別與銅離子響應,探針Pi-A顯示熒光猝滅,而探針Pi-E顯示熒光增強。兩個探針與銅離子的識別機制通過Job曲線分析,核磁和質(zhì)譜實驗得到驗證。并且,通過實驗得出,兩個探針具有良好的細胞滲透性,能夠進行活細胞中銅離子的熒光成像實驗。(2)以苯并噻唑類衍生物(HBT)為熒光團,合成了四種ESIPT苯并噻唑類熒光有機物,分別是控制物HBT、BM和探針BT、產(chǎn)物BA。實驗分別探討了這四種有機物的熒光光譜性質(zhì)及其與銅離子的響應情況。加入銅離子后,銅離子與噻唑環(huán)上的N原子和鄰位的羥基發(fā)生絡合,阻斷主體分子的ESIPT過程,導致熒光猝滅。通過Job曲線研究,驗證了探針BT與銅離子絡合的化學計量比是1:1。并且,探針BT對銅離子的檢測表現(xiàn)出反應快速、靈敏度高選擇性好的特點。(3)第三章通過組合菲并咪唑類(HPI)和苯并噻唑類(HBT)兩種衍生物,構(gòu)建了一類新型的ESIPT銅離子熒光探針CK。實驗研究了探針CK的光譜性能、水溶性以及對銅離子的響應情況。探針CK與銅離子反應后,阻斷了的ESIPT光學過程,導致熒光發(fā)生猝滅。探針CK對銅離子的檢測,具有檢測限低,反應快速,靈敏度高和選擇性好的優(yōu)勢。
【學位授予單位】：湖南師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O657.3

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