本文關鍵詞：基于缺電子烯胺的新型串聯(lián)反應合成鄰二酮及含氮雜環(huán)化合物　出處：《江西師范大學》2016年碩士論文　論文類型：學位論文

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【摘要】：串聯(lián)反應因其高效、綠色以及形式多樣等優(yōu)點,廣泛應用于藥物、天然產物和材料合成等領域,在當前有機合成化學研究中占有重要地位。缺電子烯類化合物因其結構穩(wěn)定易得、反應位點多樣等特點,被廣泛用于多樣性和目標性導向合成。本論文主要研究的內容是基于缺電子烯胺,如烯胺酮、烯胺酯、氰基烯胺等為關鍵原料或中間體的新型串聯(lián)反應合成1,2,3-三氮唑、1,2-二氫吡啶、鄰二酮及喹喔啉化合物。主要包括三部分內容。第一部分,我們研究了基于烯胺酮C=C雙鍵斷裂的合成反應,建立了虎紅鈉鹽為光催化劑、乳酸乙酯為溶劑的綠色光催化反應體系,在溫和條件下氧化烯胺酮C=C雙鍵合成鄰二酮類化合物;在此基礎上,通過加入鄰苯二胺類化合物為另一底物,我們實現(xiàn)了在同一光催化體系下通過原位產生的鄰二酮中間體與鄰苯二胺一鍋法反應合成喹喔啉化合物。第二部分,我們探索并建立了三組分串聯(lián)反應選擇性合成1,5-或1,4-二取代1,2,3-三氮唑的新方法。首先通過以烯胺酮、伯胺、對甲基苯磺酰肼(TsNHNH2)在碘的催化下進行三組分串聯(lián)反應,合成1,5-二取代1,2,3-三氮唑的反應,該反應體系具有獨特的優(yōu)勢,如非金屬催化、無疊氮、高區(qū)域選擇性等。隨后,我們使用對甲苯磺酰疊氮(TsN3)代替TsNHNH2作為氮源,先將烯胺酮、伯胺在FeCl3的作用下發(fā)生交叉氨化反應,再加入堿和疊氮反應高區(qū)域選擇性得到1,4-二取代1,2,3-三氮唑。該體系在常溫下反應,且無需分離中間體。作為拓展,我們以炔酯代替烯胺酮,通過二級胺活化炔酯原位生成烯胺酯中間體,再與伯胺和磺酰肼/磺酰疊氮分別進行三組分反應選擇性合成1,5-/1,4-二取代的1,2,3-三氮唑。第三部分,我們設計建立了烯胺酮、2-氨基吡啶和烯醛三組分串聯(lián)反應合成1,2-二氫吡啶的串聯(lián)合成方法。該體系使用廉價的醋酸和苯磺酸作為催化劑且底物的產率高、適用范圍廣。通過控制實驗發(fā)現(xiàn)烯胺酮可能先與烯醛發(fā)生Henry反應,再與2-氨基吡啶串聯(lián)反應得到1,2-二氫吡啶產物。
【學位授予單位】：江西師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O626

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4 吳R，

本文編號：1311579