本文關(guān)鍵詞：新型過氧硫醚介導(dǎo)的硫苷活化及其在寡糖合成的應(yīng)用研究

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【摘要】：本論文主要探究了一種新型過氧硫醚促進劑,在三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)催化下,對硫苷給體進行糖苷化進而形成寡糖。全文共合成了八個二糖,六個三糖。通過一系列的實驗結(jié)果證實,該過氧硫醚促進劑既可以高效地合成二糖,也可以通過“一鍋法,,合成三糖,反應(yīng)條件溫和。該課題研究可以為糖化學(xué)領(lǐng)域硫苷糖苷化研究提供參考。全文共分為三章：第一章為緒論,主要講述三部分內(nèi)容。第一部分綜述了糖化學(xué)的發(fā)展及糖類藥物研究的重要意義。第二部分介紹了當(dāng)前活化硫苷給體常用的幾大類促進劑。第三部分講述了硫苷給體在糖苷化反應(yīng)中的應(yīng)用。第二章是三氟甲基硫試劑的篩選,確定了最佳硫苷活化試劑是過氧硫醚試劑。利用該過氧硫醚促進體系對乙硫苷給體糖苷化進行研究,之前我們課題組報道了該體系對苯硫苷的"armed"和‘'disarmed"體系都具有廣泛的適用性。我們利用最佳反應(yīng)條件進行乙硫苷糖苷化反應(yīng),實驗結(jié)果證明,該體系可以有效地活化乙硫苷給體。第三章為“一鍋法”合成寡糖的研究,主要內(nèi)容是在上一章的反應(yīng)條件基礎(chǔ)上對“一鍋法”反應(yīng)條件進行了進一步的改進。以"armed"醚類保護基硫苷為給體,以"disarmed"的酯類保護基硫苷為中間受體,以甲基糖苷為第二受體,進行了“一鍋法”拓展研究。探究結(jié)果表明,該促進劑可以很好地完成“一鍋法”研究進而合成三糖。
【學(xué)位授予單位】：浙江師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O621.3

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本文編號：1303452