本文關鍵詞：手性1,8萘二酸酐衍生物的合成與聚集誘導圓偏振發(fā)光性質(zhì)的研究

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【摘要】：近些年來,由于圓偏振發(fā)光材料所具有的特殊的光學活性,越來越受到人們的關注。通常情況下,圓偏振發(fā)光可以研究手性化合物激發(fā)態(tài)的結(jié)構(gòu)信息。之前的研究表明,手性小分子化合物很難展現(xiàn)出強的圓偏振發(fā)光信號。因此,發(fā)展一種可以使小分子的圓偏振發(fā)光性質(zhì)增強的策略是很有意義的。本文以1,8-萘二酸酐為發(fā)色團,通過與不同的手性源(聯(lián)萘酚、環(huán)己二胺)相結(jié)合而合成出的CPL材料,研究了它們在溶液和聚集態(tài)下的CPL性質(zhì)以及相關影響因素等。主要工作如下：1.我們合成了以手性聯(lián)萘酚為手性源,1,8萘二酸酐為發(fā)色團的四個有機小分子化合物。分子結(jié)構(gòu)中1,8-萘二酸酐不僅作為發(fā)色團,而且同時作為AIEE活性官能團。我們對其進行了光學活性測試,測試結(jié)果表明圓偏振發(fā)光信號從溶劑態(tài)到聚集態(tài)發(fā)生了翻轉(zhuǎn)。理論計算結(jié)果表明信號翻轉(zhuǎn)是由于溶劑態(tài)和聚集態(tài)下,聯(lián)萘酚單元的二面角發(fā)生變化而導致的。這種變化來源于1,8-萘二酸酐在聚集態(tài)下的π-π堆積相互作用導致的。2.我們合成了以手性環(huán)己二胺為手性源,通過共價鍵連接具有激基復合物發(fā)射的1,8-萘二酸酐的四個手性小分子,并對它們在溶液和聚集態(tài)下的光學活性進行了研究。研究結(jié)果表明具有激基復合物的小分子化合物,在甲醇中展現(xiàn)了較強的圓偏振發(fā)光信號(glum=±3.67×10-2)。同時,所有的化合物都在聚集態(tài)下展出與溶劑態(tài)下相反的圓偏振發(fā)光信號。掃描電鏡結(jié)果表明,該化合物在聚集態(tài)下形成了有序堆積,這可能是圓偏振發(fā)光信號翻轉(zhuǎn)的原因。
【學位授予單位】：南京大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O625.522

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本文編號：1291854