本文關(guān)鍵詞：手性1,8萘二酸酐衍生物的合成與聚集誘導(dǎo)圓偏振發(fā)光性質(zhì)的研究

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【摘要】：近些年來(lái),由于圓偏振發(fā)光材料所具有的特殊的光學(xué)活性,越來(lái)越受到人們的關(guān)注。通常情況下,圓偏振發(fā)光可以研究手性化合物激發(fā)態(tài)的結(jié)構(gòu)信息。之前的研究表明,手性小分子化合物很難展現(xiàn)出強(qiáng)的圓偏振發(fā)光信號(hào)。因此,發(fā)展一種可以使小分子的圓偏振發(fā)光性質(zhì)增強(qiáng)的策略是很有意義的。本文以1,8-萘二酸酐為發(fā)色團(tuán),通過(guò)與不同的手性源(聯(lián)萘酚、環(huán)己二胺)相結(jié)合而合成出的CPL材料,研究了它們?cè)谌芤汉途奂瘧B(tài)下的CPL性質(zhì)以及相關(guān)影響因素等。主要工作如下：1.我們合成了以手性聯(lián)萘酚為手性源,1,8萘二酸酐為發(fā)色團(tuán)的四個(gè)有機(jī)小分子化合物。分子結(jié)構(gòu)中1,8-萘二酸酐不僅作為發(fā)色團(tuán),而且同時(shí)作為AIEE活性官能團(tuán)。我們對(duì)其進(jìn)行了光學(xué)活性測(cè)試,測(cè)試結(jié)果表明圓偏振發(fā)光信號(hào)從溶劑態(tài)到聚集態(tài)發(fā)生了翻轉(zhuǎn)。理論計(jì)算結(jié)果表明信號(hào)翻轉(zhuǎn)是由于溶劑態(tài)和聚集態(tài)下,聯(lián)萘酚單元的二面角發(fā)生變化而導(dǎo)致的。這種變化來(lái)源于1,8-萘二酸酐在聚集態(tài)下的π-π堆積相互作用導(dǎo)致的。2.我們合成了以手性環(huán)己二胺為手性源,通過(guò)共價(jià)鍵連接具有激基復(fù)合物發(fā)射的1,8-萘二酸酐的四個(gè)手性小分子,并對(duì)它們?cè)谌芤汉途奂瘧B(tài)下的光學(xué)活性進(jìn)行了研究。研究結(jié)果表明具有激基復(fù)合物的小分子化合物,在甲醇中展現(xiàn)了較強(qiáng)的圓偏振發(fā)光信號(hào)(glum=±3.67×10-2)。同時(shí),所有的化合物都在聚集態(tài)下展出與溶劑態(tài)下相反的圓偏振發(fā)光信號(hào)。掃描電鏡結(jié)果表明,該化合物在聚集態(tài)下形成了有序堆積,這可能是圓偏振發(fā)光信號(hào)翻轉(zhuǎn)的原因。
【學(xué)位授予單位】：南京大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O625.522

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本文編號(hào)：1291854