發(fā)布時(shí)間：2017-12-12 05:08

  本文關(guān)鍵詞：α-羰基二硫縮烯酮與脂肪醛的親核加成-氧化環(huán)化反應(yīng)研究

  更多相關(guān)文章： α-羰基二硫縮烯酮 串聯(lián)反應(yīng) 氧化環(huán)化 萘酮

【摘要】：α-羰基二硫縮烯酮可看做烯酮的二硫代縮酮衍生物,具有多個(gè)反應(yīng)位點(diǎn),是一種重要的有機(jī)合成中間體,可用于合成各種碳、雜環(huán)化合物。近幾十年來(lái),二硫縮烯酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用得到了快速發(fā)展。本課題組多年來(lái)致力于二硫縮烯酮化學(xué)的研究,在α-C-H鍵官能團(tuán)化反應(yīng)、去硫偶聯(lián)反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)、三氟甲基化反應(yīng)及多組分串聯(lián)反應(yīng)等方面取得了系列研究成果,但對(duì)α-羰基二硫縮烯酮的氧化反應(yīng)研究涉及較少。氧化反應(yīng)是一類重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。近年來(lái),過渡金屬催化的氧化反應(yīng)取得了喜人的進(jìn)展,但反應(yīng)中所使用的催化劑多為鈀、金、銀等貴金屬,反應(yīng)成本較高,所使用的氧化劑如BQ(苯醌)、氧化銀、醋酸碘苯等對(duì)環(huán)境污染也較大。當(dāng)今社會(huì)對(duì)綠色化學(xué)的要求不斷提高,尋找高效、環(huán)境友好的合成路徑及反應(yīng)試劑已成為熱門研究領(lǐng)域。近年來(lái),由廉價(jià)易得、環(huán)境友好的銅鹽組成的催化體系得到越來(lái)越多的關(guān)注,可用于構(gòu)建多種碳碳鍵、碳雜原子鍵。同時(shí),縮減反應(yīng)步驟也是綠色化學(xué)的發(fā)展要求之一。串聯(lián)反應(yīng)通常指由第一步反應(yīng)所生成的活潑中間體不經(jīng)分離提純,可以連續(xù)進(jìn)行第二步、第三步的反應(yīng),如串聯(lián)加成反應(yīng)、串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)等。目前,串聯(lián)反應(yīng)已經(jīng)成功地應(yīng)用于不對(duì)稱合成以及雜環(huán)化合物的合成,特別是具有光學(xué)活性的天然產(chǎn)物和復(fù)雜分子的合成。本文在以往工作的基礎(chǔ)上,以簡(jiǎn)單、易得的α-羰基二硫縮烯酮為原料,在CuBr_2的作用下,通過串聯(lián)的親核加成-氧化環(huán)化反應(yīng),得到了一系列萘酮類化合物。產(chǎn)品結(jié)構(gòu)得到了1~H-NMR、(13)~C-NMR、質(zhì)譜等數(shù)據(jù)的證實(shí)。同時(shí),對(duì)該反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理也做了深入的探討。
【學(xué)位授予單位】：東北師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.25

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本文編號(hào)：1281258