本文關(guān)鍵詞：光催化C-H鍵的活化：苯丙醇環(huán)化制備色滿及芐胺氧化制備苯甲酰胺

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【摘要】：碳-氫(C-H)鍵活化和直接轉(zhuǎn)化反應(yīng)減少了各種試劑和原料的預(yù)先官能化,高度體現(xiàn)了原子經(jīng)濟(jì)性和環(huán)境友好的現(xiàn)代有機(jī)合成理念,激起了化學(xué)家們的極大興趣。以過渡金屬為代表的C-H鍵活化及其官能團(tuán)化已日趨成熟,但是,金屬特別是過渡重金屬的使用給環(huán)境帶來新的問題。光化學(xué)反應(yīng)中的“光”是一種特殊的、能夠參與反應(yīng)的試劑,它以潔凈、節(jié)能、節(jié)約為特點(diǎn),是合成化學(xué)中非�；钴S的研究領(lǐng)域之一。相比于經(jīng)典的熱化學(xué)反應(yīng),光化學(xué)反應(yīng)可以在低溫或室溫下進(jìn)行,能夠選擇性地激發(fā)某一基團(tuán)引發(fā)反應(yīng)的發(fā)生,合成熱化學(xué)不能合成的產(chǎn)物。近年來,光化學(xué)反應(yīng)的高速發(fā)展為C-H鍵活化注入了新的活力。基于光化學(xué)反應(yīng)的C-H鍵活化以“綠色化學(xué)”為理念,為有機(jī)化學(xué)提供了新的思路和方法。本論文利用紫外光和可見光分別實(shí)現(xiàn)了不同C-H鍵活化,在溫和的條件下高效、高選擇性的實(shí)現(xiàn)了目標(biāo)化合物的合成和轉(zhuǎn)化。論文主要分為以下三個部分內(nèi)容：第一部分,介紹了光化學(xué)反應(yīng)的基本原理和反應(yīng)路徑,對近年來光催化下Csp3-H鍵和Csp2-H鍵的活化研究現(xiàn)狀進(jìn)行概述,重點(diǎn)介紹了光催化芳烴Csp2-H鍵活化,芐位Csp3-H鍵的活化以及光催化交叉偶聯(lián)產(chǎn)氫反應(yīng)。最后,對本論文選題的科學(xué)意義進(jìn)行闡述。第二部分,我們利用紫外光,以有機(jī)小分子3-氰基-1-甲基喹啉高氯酸鹽作為光敏劑,以非貴金屬鈷作為產(chǎn)氫催化劑,在沒有氧化劑條件下,實(shí)現(xiàn)了苯丙醇及其衍生物的脫氫烷氧基化反應(yīng),反應(yīng)中消除的質(zhì)子以等當(dāng)量的氫氣作為唯一的副產(chǎn)物放出,反應(yīng)條件溫和,具有很高的原子經(jīng)濟(jì)性,為具有色滿結(jié)構(gòu)的化合物合成提供了新的方法和思路。第三部分,我們利用可見光,以有機(jī)分子9-均三甲苯基-10-甲基吖啶高氯酸鹽作為光敏劑,以氧氣作為氧化劑,在乙腈溶劑中直接活化了氨基保護(hù)的芐胺芐位Csp3-H鍵,氧化生成相對應(yīng)的苯甲酰胺化合物。反應(yīng)條件溫和,避免了在以往合成這一類分子骨架時所采用的金屬和有毒氧化劑的使用,體現(xiàn)了“綠色化學(xué)”的合成理念并為此類化合物的合成提供了一種簡便有效的方法。
【學(xué)位授予單位】：山東大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251

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本文編號：1269004