本文關(guān)鍵詞：重氮甲烷與環(huán)狀亞胺的擴環(huán)反應(yīng)以及與鄰羥甲基苯酚的串聯(lián)反應(yīng)研究

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【摘要】：本論文第一章綜述了七員磺酰胺類化合物的合成方法。目前,合成這類化合物主要通過鈀、銅、銠等過渡金屬催化。這類化合物的合成比較復(fù)雜,因此,探索高效簡便合成七員磺酰胺類化合物是有意義的。本論文第二章研究了對甲苯磺酰腙與環(huán)狀磺酰亞胺的[6+1]擴環(huán)反應(yīng),高效簡便地合成了七員磺酰胺類化合物。在沒有過渡金屬催化的條件下,對甲苯磺酰腙原位生成的重氮化合物與環(huán)狀亞胺的C-C鍵發(fā)生插入反應(yīng),經(jīng)歷了類似Tiffeneau-Demjanov重排反應(yīng),得到七員磺酰亞胺中間體,然后再發(fā)生分子內(nèi)的質(zhì)子遷移,得到七員烯磺酰胺類化合物�？疾炝藟A、溶劑、溫度和反應(yīng)時間等對反應(yīng)的影響,得到了最優(yōu)反應(yīng)條件。在此基礎(chǔ)上,拓展了31個底物,均取得良好的產(chǎn)率。同時,對該反應(yīng)還進行了以苯甲醛、對甲苯磺酰肼和環(huán)狀磺酰亞胺的一鍋法反應(yīng),也可以高效地獲得七員烯磺酰胺,此方法還可以進行克級放大反應(yīng)。直接使用烷基重氮甲烷與環(huán)狀亞胺也可以實現(xiàn)此反應(yīng)。我們還對產(chǎn)物進行了衍生實驗。該工作首次系統(tǒng)地對環(huán)狀磺酰亞胺與重氮甲烷的擴環(huán)反應(yīng)進行研究,該方法學(xué)實現(xiàn)了構(gòu)建七員磺酰胺類化合物的新途徑。本論文第三章研究了α,β-不飽和對甲苯磺酰腙與鄰羥甲基苯酚在堿性條件下生成N-芐基吡唑類化合物的串聯(lián)反應(yīng)。α,β-不飽和對甲苯磺酰腙原位生成α,β-不飽和重氮化合物發(fā)生環(huán)化反應(yīng),得到五元環(huán)吡唑化合物,吡唑與鄰羥甲基苯酚發(fā)生反應(yīng),得到了N芐基吡唑類化合物。該工作首次系統(tǒng)地對α,β-不飽和對甲苯磺酰腙與鄰羥甲基苯酚的串聯(lián)反應(yīng)進行研究,該方法學(xué)實現(xiàn)了構(gòu)建N-芐基吡唑化合物的新途徑。
【學(xué)位授予單位】：西華師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O621.25

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本文編號：1251296