本文關鍵詞：呋咱四唑類化合物及單氧化呋咱的合成和性能預測

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【摘要】：含有呋咱環(huán)、氧化呋咱環(huán)、四唑環(huán)含能結(jié)構(gòu)單元的一類含能化合物具有高密度,高正生成焓,良好穩(wěn)定性和氧平衡、以及低感度等優(yōu)良性能,已經(jīng)成為含能材料領域研究的重點和熱點。以丙二腈、冰乙酸及亞硝酸鈉為起始原料合成了3-氨基-4酰胺肟基呋咱(AAOF),產(chǎn)率為90.2%,并對亞硝化溫度、肟化過程溫度、攪拌速度、閉環(huán)反應中溫度和時間、以及pH值等工藝條件對收率的影響因素做出了考察,確定了較佳的反應條件；AAOF在酸性條件下于常溫通過過氧化鉛的氧化作用得到了3-氨基-4-氰基呋咱(CNAF),產(chǎn)率74.6%,并從機理上推測了不能通過中間體3-氨基-2,3-二肟基丙腈直接縮合環(huán)化合成出3-氨基-4-氰基呋咱的主要原因,并對反應過程的物料比、反應時間、及反應溫度對目標化合物產(chǎn)率的影響因素作出了考察,確定了較佳的反應條件；通過對合成3-氨基-4-(1H-5-四唑)呋咱(ATZF)的三種方案作出比較,確定了最佳方案,即以水為溶劑,溴化鋅為催化劑的合成方法,收率為91.8%；通過比較合成3-硝基-4-(1H-5-四唑)呋咱(NTZF)的兩種方法,確定較優(yōu)方案,即為以鎢酸鈉、雙氧水、濃硫酸為氧化體系合成出目標化合物,收率為85%；以NTZF為原料,在有機溶劑中與氨水反應得到3-硝基-4-(1H-5-四唑)呋咱銨鹽,收率為92.5%,并討論了不同反應溶劑、反應溫度對此離子鹽產(chǎn)率的影響,由實驗結(jié)果確定了較佳的反應溶劑為甲醇,較佳的反應溫度為25℃；并對NTZF的幾種目標鹽類的爆轟性能參數(shù)作出理論計算,據(jù)計算數(shù)據(jù)表明,呋咱四唑的部分鹽類衍生物的性能較其本身優(yōu)異,有望通過合成出含能化合物的鹽類衍生物來提高其晶體密度和爆炸性能。對3-氨基-4-(1H-5-四唑)呋咱和中間體1-氨基-2-氰基二肟的合成方法分別做出了工藝改良。以CNAF為原料,水為溶劑,溴化鋅為催化劑的合成方法,收率為91.8%,此方法原料易得,環(huán)境友好,反應溫度低,后處理簡單,產(chǎn)品純度和得率優(yōu)于或等同于傳統(tǒng)工藝：以丙二睛為原料,經(jīng)過亞硝化、肟化作用,通過一鍋法一步合成了目標化合物1-氨基-2-氰基二肟,該方案具有反應步驟較少,反應條件相對溫和,產(chǎn)物后處理簡單,目標化合物產(chǎn)率略有一定提高等優(yōu)點,便于工業(yè)化生產(chǎn)。采用紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜、元素分析等分析手段對反應過程的中間體及各步驟目標產(chǎn)物進行了結(jié)構(gòu)表征。研究表明,含呋咱環(huán)、氧化呋咱環(huán)、以及四唑環(huán)結(jié)構(gòu)單元的含能化合物均具有較好的密度、正的生成熱、以及爆壓和爆速等性能參數(shù)。將呋咱環(huán)與四唑環(huán)高氮含量結(jié)構(gòu)單元相結(jié)合更能提高其鹽類含能化合物的標準生成焓、密度、以及爆速和爆壓等爆炸性能參數(shù)。此類呋咱衍生化合物因為具有熱穩(wěn)定性好、爆轟性能優(yōu)良、和環(huán)境友好等優(yōu)點,越來越受到全世界的重視。
【學位授予單位】：南京理工大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O626;TQ560.1

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