本文關鍵詞：褪黑激素與某些超分子主體相互作用的研究

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【摘要】：超分子化學,是從20世紀60年代末70年代初發(fā)展起來的一個新的化學分支,其中涉及的大環(huán)化合物特別是金屬陽離子配體的超分子最先發(fā)展起來,直到20世紀60年代末合成了穴狀配體,有空腔結(jié)構(gòu)的超分子才開始了廣泛研究,如冠醚、環(huán)糊精、葫蘆脲、杯芳烴成為了當今研究的熱點之一。通過引進一些官能團,對這些主體分子進行修飾,改善它們的一些特性,形成了新的功能化超分子結(jié)構(gòu),主要應用于分子識別、自組裝、分子相互作用、傳感器等領域。本論文中,以超分子化學、儀器分析學及化學熱力動力學為研究背景,采用熒光分光光度法、分子模擬和核磁共振法等手段研究了藥物褪黑激素與某些超分子主體相互作用的機理,并對不同超分子結(jié)構(gòu)之間機理進行橫向和縱向?qū)Ρ?同時,探索了以超分子為主體的薄膜熒光傳感器的制備方法,從而為褪黑素在醫(yī)藥方面的應用提供了理論依據(jù)和測定方法。本論文的具體研究內(nèi)容如下:1.主要介紹了超分子化學的發(fā)展史,并對第二、三、四代超分子及其衍生物的發(fā)展及合成進行了闡述,概括了這些主體化合物在分子識別、自組裝以及傳感器方面的研究現(xiàn)狀。根據(jù)這些超分子主體結(jié)構(gòu)的異同點,提出了本論文的主要研究內(nèi)容。2.通過熒光光譜法,測定了磺化杯[n]芳烴(SCn As,n=4,6,8)主體與客體分子褪黑素(MLT)相互作用的行為。從p H和溫度等角度討論了主客體分子相互作用的適宜條件,證實了主客體分子間靜電作用、氫鍵作用以及空腔匹配效應占據(jù)主要地位。實驗結(jié)果表明,隨著磺化杯[n]芳烴(SCn As,n=4,6,8)的加入,在p H值不同的三酸緩沖溶液和不同的溫度下,主客體分子的結(jié)合常數(shù)不同,且結(jié)合常數(shù)隨著n值的增大而增大,即SC8ASC6ASC4A。為超分子與藥物分子相互作用提供了縱向?qū)Ρ鹊姆椒?證明了主體分子對褪黑素空腔匹配效應的影響,即空腔尺寸越大相互作用就越強。此外,用1H NMR和密度泛函理論(DFT)驗證了主客體相互作用的機理,從主體分子空腔與褪黑素分子結(jié)構(gòu)方面探討了分子選擇性識別的作用位點。3.采用熒光光譜法和核磁共振光譜法研究了空腔大小尺寸相近的SC6A,β-CD和CB[7]超分子主體與褪黑素的相互作用,探討了作用機理。首先用熒光滴定法,研究了某些超分子與客體褪黑素(MLT)分子形成包合物的最佳p H值和溫度,探究了主客體分子的包合比。通過實驗證明,在一定p H值緩沖溶液和溫度下,三種空腔尺寸大小相近的主體超分子磺化杯[6]芳烴(SC6A),葫[7]蘆脲(CB[7]),β-環(huán)糊精(β-CD)與客體分子的結(jié)合常數(shù)不同,其結(jié)合常數(shù)的大小關系為:SC6Aβ-CDCB[7]。并用1H NMR與高斯密度泛函理論對相互作用機理進行驗證分析,結(jié)果表明了,褪黑素與SC6A因為磺酸基位阻與氫鍵的作用,主客體分子只在SC6A的空腔外部相互作用,分子間形成了氫鍵;而褪黑素進入β-CD的疏水空腔,由于疏水作用和空腔內(nèi)部形成的靜電和氫鍵作用,形成了包和比為1:1的MLT-β-CD包合物,建立了主客體包合物的分子模型,超分子CB[7]與MLT相互作用很弱。4.根據(jù)超分子在分子識別中的應用,建立了一種以超分子為主體的新型熒光傳感器。主要探索了用主體分子CB[6]修飾后的聚氯乙烯薄膜和殼聚糖薄膜的制備方法。對薄膜傳感器制備的具體條件進行了探究,對使用不同的物理鋪膜方法制作的薄膜傳感器進行對比,并應用于巴馬汀溶液熒光的檢測。結(jié)果表明,使用殼聚糖做基底鋪膜比用PVC做基底鋪膜更有優(yōu)勢,且制作薄膜傳感器方法簡便,為葫蘆脲超分子傳感器的研究奠定了基礎。
【學位授予單位】：山西師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O641.3

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