本文關(guān)鍵詞：苯丙炔酸及苯乙烯衍生物的三氟甲基化反應

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【摘要】：本文主要研究了苯丙炔酸脫羧三氟甲基化反應以及用苯乙烯類底物為原料合成α-三氟甲基酮的方法。論文將從以下兩方面進行討論：本論文的第二章節(jié)研究了丙炔酸類化合物與TMSCF3進行氧化三氟甲基化反應。三氟甲基炔(RC≡CCF3)在有機化學中是一種重要的結(jié)構(gòu)單元�，F(xiàn)在合成三氟甲基炔的原料一般都是端炔烴,但是端炔烴一般為液態(tài),沸點較低,不易于存儲,操作比較困難。相較于端炔烴,本研究中選擇的炔酸類原料,該原料常溫下為固體,無氣味,穩(wěn)定,該彌補了端炔烴為底物的缺點。本文以苯丙炔酸類底物和三氟甲基三甲基硅烷為研究對象,對其脫羧構(gòu)筑Csp-CF3鍵的實驗條件進行了優(yōu)化,確定了最優(yōu)條件為：底物：0.1mmol,三氟甲基三甲基硅烷：5.0倍量,氟化鉀：3.0倍量,碳酸銀：2.0倍量,碘化亞銅/鄰菲羅啉：1.0倍量,DMF作為溶劑,氮氣保護下室溫反應6.5 h。在該條件下,擴展合成了17個三氟甲基炔類化合物,取得了中等到良好的收率。同時在查閱文獻的基礎(chǔ)上并對實驗現(xiàn)象進行觀察,我們對該反應過程的機理進行了合理的推測。第二部分研究了苯乙烯類產(chǎn)物合成α-三氟甲基酮的方法。α-三氟甲基苯乙酮類化合物是一種常見的合成中間體,在化學領(lǐng)域中有重要的應用。本文以苯乙烯為原料,選擇Togni(I)試劑作為三氟甲基化試劑,經(jīng)過一系列的條件篩選實驗確定了該反應的最佳實驗條件：苯乙烯0.1 mmol, Togni試劑1.2倍量,三氟甲基醋酸銅10mol%, TBHP 3.0倍量,以DMSO為溶劑,在氮氣保護下,置于65℃的油浴鍋中反應48 h。在該實驗體系中,我們進行了底物適用性實驗。該反應操作簡便,原料易得且催化劑價格低廉。
【學位授予單位】：大連理工大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.25

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本文編號：1230800