本文關(guān)鍵詞：碘催化下基于環(huán)己酮的2-芳基硫醚基苯酚類化合物的合成

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【摘要】：芳基硫醚骨架廣泛存在于農(nóng)藥、功能材料及醫(yī)藥等領(lǐng)域,因此發(fā)展高效合成芳基硫醚的方法成為了大家關(guān)注的焦點(diǎn)。2-芳基硫醚基苯酚是芳基硫醚中一類特殊的化合物,由于它還含有苯酚結(jié)構(gòu),因而在生物活性及藥物活性方面扮演著非常重要的角色。然而,鄰位帶有羥基的芳基硫醚類衍生物合成方法的報(bào)道并不多,主要是基于苯硫酚與2-鹵代苯酚的偶聯(lián)反應(yīng)來(lái)制備。雖然目前也有一些其它的方法來(lái)合成2-芳基硫醚基苯酚,但大部分都是通過(guò)兩個(gè)芳香化合物進(jìn)行偶聯(lián),由非芳香性化合物作為偶聯(lián)組分來(lái)制備芳基硫醚的報(bào)道屈指可數(shù)。環(huán)己酮作為廉價(jià)易得的原料,能夠轉(zhuǎn)化為各種重要的有機(jī)化合物。通過(guò)“脫氫”策略,環(huán)己酮能作為一個(gè)理想的芳基來(lái)源用于各種偶聯(lián)反應(yīng)�；�2-芳基硫醚基苯酚衍生物在醫(yī)藥界方面的應(yīng)用前景,發(fā)展原料簡(jiǎn)單易得、反應(yīng)條件溫和、底物適用性廣泛的方法來(lái)合成這類化合物具有非常重要的意義。本論文以苯磺酰氯及苯亞磺酸鈉為硫來(lái)源,開展了碘單質(zhì)催化下與環(huán)己酮及其衍生物的C-S鍵形成的反應(yīng)研究。取得的主要研究結(jié)果如下:發(fā)展了一類無(wú)過(guò)渡金屬參與的2-芳基硫醚基苯酚合成新方法,其中以環(huán)己酮作為苯酚來(lái)源,碘單質(zhì)作為催化劑,在最優(yōu)條件下成功實(shí)現(xiàn)了磺酰氯或亞磺酸鈉與環(huán)己酮的偶聯(lián)反應(yīng)。該反應(yīng)在沒(méi)有使用任何金屬化合物的條件下,順利完成了C-S鍵的生成、環(huán)己酮脫氫、異構(gòu)化等過(guò)程�；酋Ｂ扰c亞磺酸鈉都是廉價(jià)、簡(jiǎn)單易得的原料,因此該方法為2-芳基硫醚基苯酚及其衍生物的合成提供了一條簡(jiǎn)單、溫和、高效的新途徑。
【學(xué)位授予單位】：湘潭大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.251

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