本文關(guān)鍵詞：1,8-萘酰亞胺類(lèi)衍生物的結(jié)構(gòu)特性對(duì)其吸收和發(fā)射光譜影響的密度泛函研究（英文）

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【摘要】：利用B3LYP/6-31G(d)方法優(yōu)化了一系列N取代1,8-萘酰亞胺類(lèi)物質(zhì)的結(jié)構(gòu),利用含時(shí)密度泛函TD-B3LYP/6-31+G(d)方法及C-PCM模式,計(jì)算了它們?cè)跉庀嗉岸燃淄槿軇┲械奈蘸桶l(fā)射光譜。利用計(jì)算得出的前線軌道電子云分布及其對(duì)應(yīng)的能級(jí)對(duì)它們的取代基對(duì)電子吸收光譜的影響進(jìn)行了討論。結(jié)果表明:此種方法計(jì)算出的二氯甲烷溶劑中的1,8-萘酰亞胺的吸收光譜與實(shí)驗(yàn)光譜比較吻和。取代C=O基團(tuán)的C=N基團(tuán)及其成環(huán)在吸收光譜和發(fā)射光譜中發(fā)揮了重要的作用。酰亞胺結(jié)構(gòu)上的改性即C=N基團(tuán)的引入及在萘環(huán)上取代基一方面引入了結(jié)構(gòu)上的不對(duì)稱性,導(dǎo)致了衍生物的偶極矩的增大;同時(shí)結(jié)構(gòu)上的改性擴(kuò)展了萘酰亞胺共軛結(jié)構(gòu)。4位取代NO_2衍生物從基態(tài)到第一激發(fā)態(tài)的Mulliken原子電荷比5位多一些,這意味著5位取代NO_2衍生物提供了較多的電子。對(duì)N(Ph)_2和N(Me)_2衍生物而言,他們4位取代衍生物提供了更多的電荷。前線軌道電子云表明:O=C—N—C=N基團(tuán)改性擴(kuò)展和N(Me)_2,N(Ph)_2和NO_2取代基拓展了這類(lèi)分子的π—π*躍遷范圍,從而使得前線軌道能級(jí)差降低,它們的吸收和發(fā)射光譜也發(fā)生了一定程度的紅移。對(duì)給體取代基而言,它們的4位是電子傳輸態(tài);對(duì)受體取代基NO_2而言,它們的5位是電荷傳輸態(tài)。當(dāng)NO_2基團(tuán)與C=O基團(tuán)在同一側(cè)及當(dāng)N(Me)_2和N(Ph)_2與在C=N在同一側(cè)時(shí),此類(lèi)化合物具有較好的傳導(dǎo)特性。從化合物1到4,吸收光譜紅移了139nm。電荷傳輸越明顯,吸收光譜紅移的就越多。O=C—N—C=O的結(jié)構(gòu)改性及其電荷傳輸機(jī)理為今后的萘酰亞胺類(lèi)物質(zhì)的分子設(shè)計(jì)提供了設(shè)計(jì)理論依據(jù)。
【作者單位】： 東南大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院;江蘇省光電功能材料工程實(shí)驗(yàn)室;北京計(jì)算科學(xué)研究中心;
【基金】：the National Natural Science Fund Committee(21173042,21201034) support by the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions,Graduate education reform project(XJGKT14-04) Fundamental Research Funds for the Central Universities(2242014k10025,3207045419) the financial assistance from Nanjing science and technology committee(2014-030002) the high performance computation platform of Southeast University
【分類(lèi)號(hào)】：O621.13
【正文快照】： Introduction 1,8-naphthalimide derivatives(NI,Fig.1)recently have been widely utilized as dyes and luminescent materials because of chromophores’properties in visible light region.High electron affinit[y1],wide ga[p2-3],and low reduction potential[4],m

【相似文獻(xiàn)】

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本文編號(hào)：1222382