銅催化β,γ-不飽和二羰基化合物與吲哚環(huán)化構(gòu)筑含氮稠環(huán)化合物研究
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【摘要】:氮雜環(huán)化合物是一類(lèi)非常重要的有機(jī)化合物,在有機(jī)合成、化學(xué)工業(yè)和生物醫(yī)藥領(lǐng)域扮演著重要角色,其中,含吲哚骨架的氮雜環(huán)化合物,由于其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)被廣泛應(yīng)用在藥物合成和金屬配體合成領(lǐng)域,雖然該類(lèi)化合物的合成已有文獻(xiàn)報(bào)道,但反應(yīng)條件苛刻、底物普適性較差,因此,發(fā)展簡(jiǎn)單、高效的構(gòu)筑含吲哚骨架的含氮稠環(huán)化合物的合成方法仍然是有機(jī)化學(xué)家所面臨的挑戰(zhàn)性課題;谖覀冋n題組在雜環(huán)化合物方面的研究興趣,本論文主要以含氮稠環(huán)化合物的合成為中心,開(kāi)展了以下兩個(gè)方面的研究工作:首先,研究了3-甲基吲哚與p,Y-不飽和二羰基化合物在銅催化下的傅氏烷基化/親核加成/異構(gòu)化串聯(lián)反應(yīng),合成了一系列含吲哚骨架的含氮稠環(huán)化合物,該反應(yīng)條件溫和,底物普適性好,產(chǎn)物產(chǎn)率高,為此類(lèi)含氮稠環(huán)化合物的合成提供了一個(gè)方便、快捷的途徑。其次,研究發(fā)現(xiàn),在銅催化下,吲哚與p,γ-不飽和二羰基化合物可高選擇性地在吲哚3-位進(jìn)行傅氏烷基化,進(jìn)而環(huán)化芳構(gòu)化,高產(chǎn)率地合成了二氫環(huán)戊基并吲哚類(lèi)含氮稠環(huán)化合物,該方法具有反應(yīng)條件溫和、底物普適性廣等優(yōu)點(diǎn)。
【學(xué)位授予單位】:內(nèi)蒙古大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類(lèi)號(hào)】:O626
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本文編號(hào):1205190
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