本文關鍵詞：殼聚糖-4-甲基苯基氨基甲酸酯-脲基類手性固定相的制備及評價

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【摘要】：手性化合物的拆分、測定及制備光學純的手性藥物在醫(yī)藥、毒理學、臨床分析及藥學工業(yè)等生產(chǎn)及研究領域一直具有重要的意義及廣闊的市場開發(fā)前景。在眾多的手性分離方法中,高效液相色譜手性固定相法是分離和獲取單一對映體最直接、最簡便、最有效的方法之一,纖維素衍生物和直鏈淀粉衍生物因其高負載、手性分離能力強及適用于多種對映異構體的拆分而得到廣泛應用。為了獲得手性分離能力更強、普適性更廣的手性固定相,人們還在不斷的研究和制備新型的手性固定相。殼聚糖是一種直鏈型的天然堿性多糖,是甲殼素脫乙�；漠a(chǎn)物,廣泛存在于自然界中,具有良好的生物相容性和無毒副作用,本身具有光學活性,分子的基本單元是帶有氨基的葡萄糖,分子中同時含有氨基和羥基,性質比較活潑,易于對其進行改性制備新型的手性固定相。本文利用50%的氫氧化鈉溶液對商品殼聚糖進行了處理,并以處理后的產(chǎn)物作為反應物,衍生試劑選擇異氰酸對甲苯酯,合成了殼聚糖-4-甲基苯基氨基甲酸酯-脲基衍生物,將其涂敷于5?m的氨丙基硅膠上,制成了新型的殼聚糖-4-甲基苯基氨基甲酸酯-脲基衍生物固定相(CSP1),并對其手性識別能力進行了評價。為提高CSP1的手性識別能力,利用殼聚糖糖單元上6-位羥基可以優(yōu)先與三苯基氯甲烷反應的特點,在殼聚糖的2-和3-位引入了4-氯苯基異氰酸酯,在其6-位則引入了4-甲基苯基異氰酸酯,合成了殼聚糖-甲基苯基氨基甲酸酯-氯苯基氨基甲酸酯-脲基衍生物,并將其涂敷于氨丙基硅膠上,制得了新型的復合型手性固定相(CSP2),在正相模式下,利用高效液相色譜法對13種手性樣品進行了拆分,CSP2表現(xiàn)出良好的手性識別和分離能力。采用與手性固定相(CSP2)同樣的方法,合成了殼聚糖-苯基氨基甲酸酯-甲基苯基氨基甲酸酯-脲基衍生物,將其涂敷于氨丙基硅膠表面,制得另一種復合型手性固定相(CSP3),同樣對13種樣品進行拆分,并比較了所合成CSP的手性識別能力,盡管CSP3拆分的樣品數(shù)量少,但就所拆分的樣品來說,其分離度卻都有所增大。在高效液相色譜手性拆分過程中,柱溫是一個重要的影響因素。通過建立色譜參數(shù)與柱溫之間的關系可以獲得溶質吸附分離過程的熱力學參數(shù),從而進一步理解手性識別機理。本文考察了柱溫的變化對所合成手性固定相手性識別能力的影響,實驗結果表明其手性分離過程為焓驅動過程。
【學位授予單位】：蘭州交通大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O657.72

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