本文關(guān)鍵詞：殼聚糖-4-甲基苯基氨基甲酸酯-脲基類手性固定相的制備及評(píng)價(jià)

  更多相關(guān)文章： 殼聚糖 手性固定相 復(fù)合型 手性拆分

【摘要】：手性化合物的拆分、測(cè)定及制備光學(xué)純的手性藥物在醫(yī)藥、毒理學(xué)、臨床分析及藥學(xué)工業(yè)等生產(chǎn)及研究領(lǐng)域一直具有重要的意義及廣闊的市場(chǎng)開發(fā)前景。在眾多的手性分離方法中,高效液相色譜手性固定相法是分離和獲取單一對(duì)映體最直接、最簡(jiǎn)便、最有效的方法之一,纖維素衍生物和直鏈淀粉衍生物因其高負(fù)載、手性分離能力強(qiáng)及適用于多種對(duì)映異構(gòu)體的拆分而得到廣泛應(yīng)用。為了獲得手性分離能力更強(qiáng)、普適性更廣的手性固定相,人們還在不斷的研究和制備新型的手性固定相。殼聚糖是一種直鏈型的天然堿性多糖,是甲殼素脫乙�；漠a(chǎn)物,廣泛存在于自然界中,具有良好的生物相容性和無毒副作用,本身具有光學(xué)活性,分子的基本單元是帶有氨基的葡萄糖,分子中同時(shí)含有氨基和羥基,性質(zhì)比較活潑,易于對(duì)其進(jìn)行改性制備新型的手性固定相。本文利用50%的氫氧化鈉溶液對(duì)商品殼聚糖進(jìn)行了處理,并以處理后的產(chǎn)物作為反應(yīng)物,衍生試劑選擇異氰酸對(duì)甲苯酯,合成了殼聚糖-4-甲基苯基氨基甲酸酯-脲基衍生物,將其涂敷于5?m的氨丙基硅膠上,制成了新型的殼聚糖-4-甲基苯基氨基甲酸酯-脲基衍生物固定相(CSP1),并對(duì)其手性識(shí)別能力進(jìn)行了評(píng)價(jià)。為提高CSP1的手性識(shí)別能力,利用殼聚糖糖單元上6-位羥基可以優(yōu)先與三苯基氯甲烷反應(yīng)的特點(diǎn),在殼聚糖的2-和3-位引入了4-氯苯基異氰酸酯,在其6-位則引入了4-甲基苯基異氰酸酯,合成了殼聚糖-甲基苯基氨基甲酸酯-氯苯基氨基甲酸酯-脲基衍生物,并將其涂敷于氨丙基硅膠上,制得了新型的復(fù)合型手性固定相(CSP2),在正相模式下,利用高效液相色譜法對(duì)13種手性樣品進(jìn)行了拆分,CSP2表現(xiàn)出良好的手性識(shí)別和分離能力。采用與手性固定相(CSP2)同樣的方法,合成了殼聚糖-苯基氨基甲酸酯-甲基苯基氨基甲酸酯-脲基衍生物,將其涂敷于氨丙基硅膠表面,制得另一種復(fù)合型手性固定相(CSP3),同樣對(duì)13種樣品進(jìn)行拆分,并比較了所合成CSP的手性識(shí)別能力,盡管CSP3拆分的樣品數(shù)量少,但就所拆分的樣品來說,其分離度卻都有所增大。在高效液相色譜手性拆分過程中,柱溫是一個(gè)重要的影響因素。通過建立色譜參數(shù)與柱溫之間的關(guān)系可以獲得溶質(zhì)吸附分離過程的熱力學(xué)參數(shù),從而進(jìn)一步理解手性識(shí)別機(jī)理。本文考察了柱溫的變化對(duì)所合成手性固定相手性識(shí)別能力的影響,實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明其手性分離過程為焓驅(qū)動(dòng)過程。
【學(xué)位授予單位】：蘭州交通大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O657.72

【參考文獻(xiàn)】

中國(guó)期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 袁亮;楊華;邱正高;湯玲;張亞勤;;提高玉米直鏈淀粉含量的研究進(jìn)展[J];種子;2015年06期

2 羅迎彬;王曉晨;陳偉;黃少華;柏正武;;殼聚糖苯甲�；苌锕潭ㄏ嗟闹苽浼捌涫中宰R(shí)別[J];高分子學(xué)報(bào);2014年08期

3 蔣元?jiǎng)?李海鷹;楊文智;王芳;祝小靜;陳帥娜;;殼聚糖脫乙酰度測(cè)定方法的總結(jié)與比較[J];應(yīng)用化工;2011年10期

4 趙艷;姚金水;戴罡;呼建強(qiáng);;以氨基酸為手性源制備手性固定相的研究進(jìn)展[J];山東輕工業(yè)學(xué)院學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);2008年04期

5 王曉東;姚金水;魏明星;武光;羅存;;手性識(shí)別及氨基酸類手性固定相的研究進(jìn)展[J];有機(jī)化學(xué);2006年07期

6 許志剛;艾萍;袁黎明;字敏;周巖;韓熠;高天榮;;苯基氨基甲酸酯全衍生化環(huán)糊精鍵合相的制備及手性拆分應(yīng)用[J];分析化學(xué);2006年01期

7 宋慶平,汪泳,丁純梅;醇溶劑法制備高脫乙酰度殼聚糖[J];化學(xué)世界;2005年07期

8 丁純梅,尹鵬程,宋慶平,聶麗,喬永波;完全脫乙酰度殼聚糖的制備及表征[J];華東理工大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);2005年03期

9 李爽,張鳳寶,張國(guó)亮;膜法分離手性異構(gòu)體研究的進(jìn)展[J];膜科學(xué)與技術(shù);2005年02期

10 歐陽明,周連圩,嚴(yán)凱,丁純梅;甲殼素高脫乙酰基反應(yīng)的研究[J];安徽化工;2004年03期

中國(guó)碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前3條

1 王兆霞;纖維素-（4-氯苯基氨基甲酸酯）類手性固定相的制備及手性拆分[D];蘭州交通大學(xué);2014年

2 左文麗;新型殼聚糖衍生物的合成及其手性識(shí)別能力的研究[D];哈爾濱工程大學(xué);2012年

3 李燕;殼聚糖有機(jī)酸鹽的制備及其抑菌性研究[D];中國(guó)海洋大學(xué);2007年

，

本文編號(hào)：1172488