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多米諾芳炔前體參與鄰位二胺基化反應(yīng)的研究

發(fā)布時(shí)間:2017-11-10 18:13

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【摘要】:芳胺是有機(jī)化合物中一種重要結(jié)構(gòu),大量存在于天然化合物、生物活性分子、藥物分子、染料和有機(jī)材料的骨架中。通過(guò)簡(jiǎn)單、快捷的方法來(lái)實(shí)現(xiàn)芳環(huán)胺基化是合成有機(jī)化學(xué)中重要研究方向。其中,一些含兩個(gè)胺基的芳環(huán)結(jié)構(gòu)也是重要的骨架結(jié)構(gòu)。然而,這類結(jié)構(gòu)的合成一般需要經(jīng)歷多步化學(xué)反應(yīng)與純化步驟。雖然利用過(guò)渡金屬催化的偶聯(lián)反應(yīng)可以實(shí)現(xiàn)這些二胺基芳烴的合成,對(duì)于非對(duì)稱產(chǎn)物的合成還是需要多步反應(yīng);同時(shí),藥物合成的后期往往需要避免使用過(guò)渡金屬。因此,尋求一種簡(jiǎn)單、快捷的合成方法實(shí)現(xiàn)二胺基化仍然吸引著許多有機(jī)工作者們的興趣。我的課題是利用多米諾芳炔前體(TPBT)與磺;鶚蜻B的二胺進(jìn)行反應(yīng),經(jīng)過(guò)一系列的條件優(yōu)化,一步高效地制備了鄰位二胺基化芳烴。在此基礎(chǔ)上我們又進(jìn)行了一系列底物擴(kuò)展,發(fā)現(xiàn)這個(gè)反應(yīng)不但適用于對(duì)稱的芳胺及烷基胺,并且適用于非對(duì)稱的各種二胺底物。在基于芳烴鄰位二胺基化的基礎(chǔ)上,我們還進(jìn)行了進(jìn)一步的研究嘗試。我們利用苯胺基磺酸鈉作為底物與TPBT反應(yīng),得到了鄰位N、O-雜原子二官能化產(chǎn)物。另外,我們還計(jì)劃在二胺基化底物結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)可發(fā)生遷移的基團(tuán)(例如丙烯基、Boc等),并通過(guò)與TPBT反應(yīng),實(shí)現(xiàn)芳基上1,2,3-位連續(xù)三官能化。雖然我們已經(jīng)嘗試了一些條件,但是目前還沒(méi)有取得比較理想的結(jié)果。
【學(xué)位授予單位】:重慶大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號(hào)】:O625.631

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本文編號(hào):1167771

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