本文關(guān)鍵詞：MCM-41固載席夫堿在噻唑衍生物合成中的應(yīng)用研究

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【摘要】：噻唑類化合物是一類重要的具有廣泛生物活性的含硫氮雜原子的雜環(huán)化合物,具有殺菌、抗腫瘤、抗癌、抗病毒、植物生長調(diào)節(jié)劑等作用。除此之外,噻唑啉酮類化合物也是醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料合成中常見的中間體,在有機(jī)合成中有很重要的應(yīng)用,受到了人們的廣泛關(guān)注。介孔分子篩MCM-41是一種被廣泛研究的催化劑載體,其巨大的比表面積以及穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)都符合催化劑載體的要求。因此,我們課題組長期考察并研究這類催化劑載體。在此基礎(chǔ)上,我們將席夫堿鍵合于介孔分子篩MCM-41上形成新型的復(fù)合功能材料,并與金屬鹽共同配位,考察其催化羰基化合物(醛類化合物、環(huán)酮類化合物及靛紅類化合物)與胺類化合物和巰基乙酸的環(huán)化縮合反應(yīng),研究了其催化性能。本論文主要分為以下兩大部分:第一部分為文獻(xiàn)綜述,介紹了固載型MCM-41介孔分子篩的研究進(jìn)展及應(yīng)用,并對(duì)醛、環(huán)酮及靛紅與胺和巰基乙酸所參與的環(huán)化縮合反應(yīng)研究進(jìn)展做了系統(tǒng)闡述。第二部分為實(shí)驗(yàn)部分,主要包括以下四個(gè)方面:1.制備了席夫堿修飾的MCM-41介孔分子篩,并通過IR、TEM、SEM和XRD等手段進(jìn)行表征。2.將席夫堿修飾的MCM-41介孔分子篩與金屬鹽配位共同催化亞胺(或醛和胺)與巰基乙酸的環(huán)化縮合反應(yīng),催化反應(yīng)包括“二組分”和“三組分”,獲得了一系列4-噻唑啉酮類衍生物,其產(chǎn)率高達(dá)98%和99%。此外,此類催化劑能夠回收再利用,循環(huán)利用六次后,催化劑保持良好的催化活性,依然得到85%和83%的產(chǎn)率。3.將席夫堿修飾的MCM-41介孔分子篩與金屬鹽配位簡單有效地共同催化了環(huán)酮、胺與巰基乙酸的“一鍋法”環(huán)化縮合反應(yīng)合成螺環(huán)噻唑衍生物。隨后,我們進(jìn)行了底物普適性考察,發(fā)現(xiàn)此催化劑能夠很好地催化反應(yīng),收率最高可達(dá)97%。4.將席夫堿修飾的MCM-41介孔分子篩與金屬鹽配位共同催化靛紅類亞胺與巰基乙酸的環(huán)化縮合反應(yīng),合成了一系列的螺[吲哚-噻唑烷酮]的衍生物(33種),產(chǎn)率最高可達(dá)99%。其催化劑循環(huán)利用7次后,依然有很好的催化效果,產(chǎn)率可達(dá)85%。
【學(xué)位授予單位】：新疆大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O626.25

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1 阮敏;趙sテ，

本文編號(hào)：1167205