本文關(guān)鍵詞：MCM-41固載席夫堿在噻唑衍生物合成中的應(yīng)用研究

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【摘要】：噻唑類(lèi)化合物是一類(lèi)重要的具有廣泛生物活性的含硫氮雜原子的雜環(huán)化合物,具有殺菌、抗腫瘤、抗癌、抗病毒、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑等作用。除此之外,噻唑啉酮類(lèi)化合物也是醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料合成中常見(jiàn)的中間體,在有機(jī)合成中有很重要的應(yīng)用,受到了人們的廣泛關(guān)注。介孔分子篩MCM-41是一種被廣泛研究的催化劑載體,其巨大的比表面積以及穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)都符合催化劑載體的要求。因此,我們課題組長(zhǎng)期考察并研究這類(lèi)催化劑載體。在此基礎(chǔ)上,我們將席夫堿鍵合于介孔分子篩MCM-41上形成新型的復(fù)合功能材料,并與金屬鹽共同配位,考察其催化羰基化合物(醛類(lèi)化合物、環(huán)酮類(lèi)化合物及靛紅類(lèi)化合物)與胺類(lèi)化合物和巰基乙酸的環(huán)化縮合反應(yīng),研究了其催化性能。本論文主要分為以下兩大部分:第一部分為文獻(xiàn)綜述,介紹了固載型MCM-41介孔分子篩的研究進(jìn)展及應(yīng)用,并對(duì)醛、環(huán)酮及靛紅與胺和巰基乙酸所參與的環(huán)化縮合反應(yīng)研究進(jìn)展做了系統(tǒng)闡述。第二部分為實(shí)驗(yàn)部分,主要包括以下四個(gè)方面:1.制備了席夫堿修飾的MCM-41介孔分子篩,并通過(guò)IR、TEM、SEM和XRD等手段進(jìn)行表征。2.將席夫堿修飾的MCM-41介孔分子篩與金屬鹽配位共同催化亞胺(或醛和胺)與巰基乙酸的環(huán)化縮合反應(yīng),催化反應(yīng)包括“二組分”和“三組分”,獲得了一系列4-噻唑啉酮類(lèi)衍生物,其產(chǎn)率高達(dá)98%和99%。此外,此類(lèi)催化劑能夠回收再利用,循環(huán)利用六次后,催化劑保持良好的催化活性,依然得到85%和83%的產(chǎn)率。3.將席夫堿修飾的MCM-41介孔分子篩與金屬鹽配位簡(jiǎn)單有效地共同催化了環(huán)酮、胺與巰基乙酸的“一鍋法”環(huán)化縮合反應(yīng)合成螺環(huán)噻唑衍生物。隨后,我們進(jìn)行了底物普適性考察,發(fā)現(xiàn)此催化劑能夠很好地催化反應(yīng),收率最高可達(dá)97%。4.將席夫堿修飾的MCM-41介孔分子篩與金屬鹽配位共同催化靛紅類(lèi)亞胺與巰基乙酸的環(huán)化縮合反應(yīng),合成了一系列的螺[吲哚-噻唑烷酮]的衍生物(33種),產(chǎn)率最高可達(dá)99%。其催化劑循環(huán)利用7次后,依然有很好的催化效果,產(chǎn)率可達(dá)85%。
【學(xué)位授予單位】：新疆大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類(lèi)號(hào)】：O626.25

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1 阮敏;趙sテ，

本文編號(hào)：1167205