本文關(guān)鍵詞：原人參三醇型次級人參皂苷及皂苷元的制備方法研究

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【摘要】：作為人參屬植物的主要有效成分,人參皂苷在多種方面有著很好的藥理作用。人參皂苷是三萜皂苷類化合物,由苷元與糖基組成,當其糖基被逐級降解后人參皂苷會轉(zhuǎn)化為一系列次級人參皂苷或皂苷元。研究發(fā)現(xiàn),原人參三醇型次級人參皂苷和皂苷元,如20(R/S)-人參皂苷Rg2、20(R/S)-人參皂苷Rh1和20(R/S)-原人參三醇(PPT)比未經(jīng)降解的常見人參皂苷Re、人參皂苷Rg1等具有更好的生物活性,因此它們的制備、生物活性與應(yīng)用研究已成為新的研究熱點。但是,次級人參皂苷及苷元其在人參屬植物中含量稀少,人們通常利用各種手段降解人參皂苷來制備。關(guān)于20(S)-人參皂苷Rg2、Rh1和20(S)-PPT的制備方法的文獻報道較多且制備方法也較為完善,而20(R)-人參皂苷Rg2、20(R)-人參皂苷Rh1和20(R)-PPT尚無有效的制備方法。因此,本文針對上述兩種次級人參皂苷及其苷元的制備方法進行了制備方法的研究。為了提供了目標物的標準品用于后續(xù)制備工藝考察與含量測定等實驗內(nèi)容,本文首先以人參莖葉三醇組皂苷為原料,分別制備了相應(yīng)的酸、堿降解產(chǎn)物,再分別利用柱層析與重結(jié)晶等分離手段,從降解產(chǎn)物中分離得到六個主要降解產(chǎn)物單體,根據(jù)它們的理化性質(zhì)及NMR數(shù)據(jù),鑒定了它們的化學結(jié)構(gòu)。結(jié)果分別為20(S)-PPT、20(R)-PPT、20(S)-人參皂苷Rh1、20(R)-人參皂苷Rh1、20(S)-人參皂苷Rg2和20(R)-人參皂苷Rg2。本文以人參莖葉三醇組皂苷為原料,通過單因素考察與正交試驗等手段,先后考察并確立了制備20(R)-人參皂苷Rg2、Rh1和20(R)-PPT的最佳降解條件。實驗結(jié)果表明,制備20(R)-Rg2最佳降解條件為:使用體積分數(shù)為30%的醋酸溶液,以1:20的料液比,于80℃降解4h。在該條件下,原人參三醇型人參皂苷Re轉(zhuǎn)化為20(R)-Rg2的轉(zhuǎn)化率為24.29%。制備20(R)-Rh1最佳降解條件為:使用體積分數(shù)為50%的醋酸溶液,以1:20的料液比,于110℃降解2h。在該條件下,原人參三醇型人參皂苷Re和Rg1轉(zhuǎn)化為20(R)-Rh1的轉(zhuǎn)化率為6.89%。制備20(R)-PPT最佳降解條件為:使用濃度為0.15g/m L的酒石酸溶液,以1:20的料液比,120℃降解5h。在該條件下,人參皂苷Re和Rg1轉(zhuǎn)化為20(R)-PPT的轉(zhuǎn)化率為12.04%。三種不同的最佳降解條件,20(R)-構(gòu)型的目標產(chǎn)物較20(S)-構(gòu)型相比占優(yōu)勢,且均具有目標產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化率較高,簡捷、快速、環(huán)保等優(yōu)點,為20(R)-原人參三醇型次級人參皂苷及苷元的制備提供了有價值的參考。以往文獻報道的均是以降解人參總皂苷、原人參三醇組皂苷或原人參三醇型單體皂苷的方法來制備原人參三醇(PPT)。為探究在提取人參皂苷的過程中使其降解為苷元的可能性,本文首次嘗試了用酸溶液直接提取人參葉的方法,考察了提取液中20(S/R)-PPT的生成情況。先后通過單因素以及正交試驗等手段,考察了利用酒石酸水溶液提取人參葉來制備20(R)-和20(S)-PPT的最優(yōu)條件。實驗結(jié)果表明,其最優(yōu)提取條件為:酒石酸濃度0.175g/m L,料液比1:30,提取溫度120℃,提取時間2h。在此條件下,人參皂苷Re和Rg1轉(zhuǎn)化為20(R)-和20(S)-PPT的轉(zhuǎn)化率總計為2.62%。盡管此法的轉(zhuǎn)化率較低,尚有待進一步研究,但本研究證明了提取與降解能夠同時完成,為原人參三醇的制備提供了一種新的思路。另外,為保證上述研究過程中含量測定的準確性,本文建立了同時測定20(S)-PPT和20(R)-PPT的HPLC分析方法,并進行了方法學驗證。在所選擇的色譜條件下,20(S)-PPT和20(R)-PPT的檢測限分別為0.41和0.38μg.m L-1,平均加樣回收率分別為87.95%和89.08%(n=6),RSD值分別為3.26%和2.92%,可見,本方法準確度高、精密度好�？傊�,本文首次以人參莖葉三醇組皂苷和人參葉為原料,對20(R)-原人參三醇型次級人參皂苷及皂苷元的制備方法進行了深入研究,分析了人參皂苷的降解機理。本文的研究結(jié)果為原人參三醇型次級人參皂苷的制備與應(yīng)用提供了新的科學依據(jù)。
【學位授予單位】：吉林大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O657.72

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本文編號：1166256