本文關(guān)鍵詞：咪唑并吡啶類(lèi)稠雜環(huán)的合成研究

  更多相關(guān)文章： 咪唑并吡啶 含氮稠雜環(huán) 過(guò)渡金屬催化反應(yīng) 一鍋多步串聯(lián)反應(yīng)

【摘要】：咪唑并吡啶類(lèi)化合物不僅普遍存在于自然界中,而且廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等領(lǐng)域。因此,尋找咪唑并吡啶類(lèi)稠雜環(huán)化合物的簡(jiǎn)潔、高效地合成方法是有機(jī)化學(xué)和藥物化學(xué)的重要研究?jī)?nèi)容。另一方面,過(guò)渡金屬催化的有機(jī)反應(yīng)多數(shù)具有操作簡(jiǎn)便、條件溫和、效率高等優(yōu)點(diǎn),目前已成為有機(jī)合成中的重要手段�；谏鲜霰尘�,論文研究并發(fā)展了經(jīng)由過(guò)渡金屬催化合成咪唑并吡啶類(lèi)稠雜環(huán)的有效方法,主要研究?jī)?nèi)容包括以下兩個(gè)方面:一、研究并發(fā)現(xiàn)了通過(guò)銅催化胺化等一鍋多步串聯(lián)反應(yīng)合成吡啶[2',1':2,3]咪唑[4,5-c]喹啉和5,6-二氫吡啶[2',1':2,3]咪唑[4,5-c]喹啉的新方法。研究表明,經(jīng)由2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮與2-氨基吡啶縮合得到的2-(2-溴苯基)咪唑[1,2-a]吡啶可在銅鹽催化下發(fā)生氨基化反應(yīng)生成2-(2-氨基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶;該中間體無(wú)需分離即可與醛發(fā)生縮合、環(huán)化串聯(lián)反應(yīng),高效地生成相應(yīng)的吡啶[2',1':2,3]咪唑[4,5-c]喹啉。當(dāng)以酮替代醛作為反應(yīng)底物時(shí),通過(guò)上述串聯(lián)反應(yīng)過(guò)程可高效合成5,6-二氫吡啶[2',1':2,3]咪唑[4,5-c]喹啉。與文獻(xiàn)方法相比,本方法具有原料簡(jiǎn)單易得、反應(yīng)條件溫和、原子經(jīng)濟(jì)性高等優(yōu)勢(shì)。二、研究并發(fā)現(xiàn)了經(jīng)由鈀催化碳-氫鍵活化及羰基化反應(yīng)合成11H-茚[1',2':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-11-酮和6H-苯并吡喃[4',3':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-6-酮的有效途徑。研究表明,2-(2-溴苯基)咪唑[1,2-a]吡啶可在鈀試劑及相應(yīng)配體的作用下與一氧化碳發(fā)生羰基化反應(yīng),高效生成11H-茚[1',2':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-11-酮。進(jìn)一步的研究發(fā)現(xiàn),通過(guò)在上述反應(yīng)體系中加入醋酸銅,2-(2-溴苯基)咪唑[1,2-a]吡啶可發(fā)生羥基化、碳-氫鍵活化及羰基化等串聯(lián)反應(yīng),高選擇性地生成6H-苯并吡喃[4',3':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-6-酮。與文獻(xiàn)方法相比,上述方法具有原料簡(jiǎn)單易得、操作過(guò)程簡(jiǎn)便、選擇性高等優(yōu)點(diǎn)�？傊�,論文充分利用過(guò)渡金屬催化的一鍋多步串聯(lián)反應(yīng),建立了一些咪唑并吡啶類(lèi)稠雜環(huán)的高效合成方法。由于這些方法具有原料易得、條件溫和、收率高、選擇性好和底物適用范圍廣等優(yōu)勢(shì),預(yù)計(jì)將在相關(guān)領(lǐng)域展現(xiàn)出一定的應(yīng)用價(jià)值。
【學(xué)位授予單位】：河南師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類(lèi)號(hào)】：O626

【參考文獻(xiàn)】

中國(guó)期刊全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前5條

1 潘成學(xué);蔣祥柳;張洪彬;;茚酮化合物的合成研究[J];廣西師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);2012年02期

2 楊國(guó)玉;王彩霞;黃立挺;徐翠蓮;;新型香豆素類(lèi)衍生物的合成及其抗菌活性[J];合成化學(xué);2011年03期

3 王曉琴;彭新生;何明華;;5,6-二甲氧基-1-茚酮的合成研究[J];廣州化工;2010年04期

4 張成剛;陳文明;李建軍;;Cu(I)催化的多組分反應(yīng)的研究進(jìn)展[J];有機(jī)化學(xué);2009年02期

5 戴立言;賀電;王曉鐘;陳英奇;;合成6-氟-2-甲基茚酮的新方法[J];合成化學(xué);2008年05期

，

本文編號(hào)：1165394