發(fā)布時間：2017-10-28 14:03

  本文關鍵詞：氫化喹啉酮系列化合物的合成研究

  更多相關文章： 7-苯基-5-氧代氫化喹啉類化合物 二氫吡啶 無催化反應 四組分一鍋合成 結構表征

【摘要】：1,4-二氫吡啶(1,4-dihydropyridines,1,4-DHPs)是一類重要的含氮雜環(huán)化合物,廣泛存在于自然界,多具有顯著的生理活性,在藥物等方面有重要應用,如用于治療高血壓的硝苯地平(nifedipine I)、腦血管擴張劑尼莫地平(nimodipine II)等。在治療心腦血管疾病的藥物中,二氫吡啶類鈣離子拮抗劑作為典型的藥物代表而被廣泛應用。六氫喹啉具有1,4-二氫吡環(huán)的構架,也具有類似的生物活,如能夠具有調節(jié)鈣離子藥理活性而用于鈣離子(Ca2+)拮抗劑、治療帕金森病、鎮(zhèn)痛、抗過敏以及食物的抗氧化等。氯代喹啉胺是一種典型的抗瘧疾藥物,時至今日,它依舊在抗瘧疾的藥物中占有一席之地。因此,不論是有機化學家還是藥物化學家關于六氫喹啉類化合物的合成及藥物應用的研究經久不衰。本工作旨在進行7-苯基-5-氧代氫化喹啉類系列化合物的合成研究。1、以5-苯基-1,3-環(huán)己二酮、醛、乙酰乙酸酯/乙酰丙酮和乙酸銨為原料,通過改良的Hantzsch反應,四組分一鍋合成了7-苯基-5-氧代氫化喹啉類化合物。2、優(yōu)化反應條件,探索適合該體系的最優(yōu)催化劑、反應溫度、溶劑等。3、探索發(fā)展了不使用催化劑的合成反應方法。在無催化情況下在無水乙醇中由5-苯基-1,3-環(huán)己二酮、乙酰乙酸酯/乙酰丙酮、醛、乙酸銨四組分一鍋合成7-苯基-5-氧代氫化喹啉類兩個系列化合物。4、目標化合物均經過核磁共振氫譜與碳譜(1H,13C NMR)、高分辨質譜(HRMS)和紅外光譜(IR)等波譜表征。培養(yǎng)并X-射線衍射分析了乙酰乙酸酯系列的三個化合物的晶體,確定了目標化合物分子結構的順反異構體。本論文系統(tǒng)地研究了7-苯基-5-氧代六氫喹啉類兩個系列化合物的合成。我們在無水乙醇中不使用任何催化劑實現(xiàn)了四組分一鍋法合成7-苯基-5-氧代六氫喹啉類化合物。不同于其他研究的是,我們采用了5-苯基-1,3-環(huán)己二酮為原料,由于環(huán)的剛性與二取代得到了順反非對映異構體目標分子,并通過晶體解析確證了其結構。本研究豐富了氫化喹啉類化合物的合成化學與結構多樣性,為氫化喹啉類化合物提供了簡潔而又綠色的合成途徑。為此類化合物庫的建立及其生物活性的研究提供了理論基礎。
【關鍵詞】：7-苯基-5-氧代氫化喹啉類化合物 二氫吡啶 無催化反應 四組分一鍋合成 結構表征
【學位授予單位】：山東師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O626.323
【目錄】：

• 摘要6-8
• Abstract8-10
• 第一章 文獻綜述10-22
• 第一節(jié) 氫化吡啶類化合物的應用研究概況10-13
• 第二節(jié) 氫化喹啉類化合物的合成研究進展13-22
• 第二章 研究設想22-25
• 一. 合成設計22-23
• 二. 合成路線23-24
• 三. 優(yōu)化反應條件24
• 四. 結構表征24-25
• 第三章 乙酰乙酸酯系列的氫化喹啉類化合物的合成研究25-61
• 第一節(jié) 乙酰乙酸酯系列的氫化喹啉類化合物合成25-39
• 第二節(jié) 實驗部分39-54
• 第三節(jié) 結果與討論54-59
• 第四節(jié) 小結59-61
• 第四章 乙酰丙酮系列的氫化喹啉類化合物的合成研究61-68
• 第一節(jié) 乙酰丙酮系列的氫化喹啉類化合物合成61-62
• 第二節(jié) 實驗部分62-66
• 第三節(jié) 結果與討論66-67
• 第四節(jié) 小結67-68
• 第五章 總結68-70
• 參考文獻70-75
• 附錄75-95
• 1. 部分化合物的波譜圖75-94
• 2. 化合物一覽表94-95
• 攻讀碩士研究生學位期間發(fā)表的論文95-96
• 致謝96

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本文編號：1108519