生物催化劑“一鍋法”催化多組分反應合成雜環(huán)化合物的研究
發(fā)布時間:2017-10-23 22:07
本文關鍵詞:生物催化劑“一鍋法”催化多組分反應合成雜環(huán)化合物的研究
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【摘要】:多組分反應作為構建新型復雜雜環(huán)化合物的有效手段,受到了廣泛的關注,是一種高效、經濟的合成方法。生物催化劑具有催化反應的多樣性,高度的選擇性,反應條件溫和,產率高等特點,使其廣泛用于催化有機反應。目前,生物催化劑在多組分反應催化中的應用,正越來越多地受到關注,已成為綠色化學研究的熱點之一。我們課題組一直致力于有機合成方法學的研究,開發(fā)綠色高效的新催化劑和合成方法是我們研究的重點之一。因此,本論文在此大前提下,主要篩選了一些具有高催化活性的生物催化劑,并研究其催化多組分反應的催化性能。在溫和條件下,通過一鍋法多組分反應,合成得到一系列不同雜環(huán)化合物。主要研究內容包括以下幾個方面:1、酶催化“一鍋法”三組分反應合成噻唑-2-亞胺的反應。考察了7種生物催化劑對α-溴代苯乙酮,胺類化合物和異硫氰酸苯酯的一鍋法三組分反應合成噻唑-2-亞胺類衍生物的催化效果。發(fā)現(xiàn)豬胰蛋白酶(PPT)具有良好的催化效果,在優(yōu)化條件下合成了20個噻唑-2-亞胺衍生物,其中有10個未見文獻報道。2、牛血清白蛋白(BSA),一個便宜易得的非酶運輸?shù)鞍?可以作為一種有效的、可回收的生物催化劑。能在溫和條件下,有效地催化芳醛,丙二腈,水合肼,乙酰乙酸乙酯的一鍋法四組分反應合成吡喃[2,3-C]并吡唑衍生物。BSA生物催化劑同樣能有效地催化酮(環(huán)酮)合成相應的吡喃[2,3-C]并吡唑衍生物或螺環(huán)化合物衍生物。BSA至少能循環(huán)使用5次,催化活性保持不變。該法具有產率優(yōu)良,操作簡單,對環(huán)境友好等優(yōu)點。此外,該方法擴展了生物催化劑的催化多樣性。3、酶催化“一鍋法”五組分反應合成吡唑類衍生物的反應。考察了7種生物催化劑對乙酰乙酸乙酯、水合肼、芳香醛組成的五組分反應合成4,4'-(芳基甲叉基)雙(3-甲基-1H-吡唑-5-醇)類化合物及其衍生物的效果。實驗結果表明,使用豬胰蛋白酶作為反應的生物催化劑,能有效地催化反應的進行,而且反應條件溫和。
【關鍵詞】:生物催化劑 多組分反應 雜環(huán)化合物 豬胰蛋白酶 牛血清白蛋白
【學位授予單位】:暨南大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2016
【分類號】:O626;O643.36
【目錄】:
- 摘要3-4
- Abstract4-8
- 第一章 緒論8-23
- 引言8
- 1.1 多組分反應的概述8-15
- 1.1.1 多組分反應的研究進展9-13
- 1.1.2 多組分反應的催化劑13-15
- 1.2 生物催化劑的概述15-16
- 1.3 生物催化劑的應用與進展16-21
- 1.3.1 生物催化劑在有機合成的應用16-18
- 1.3.2 生物催化劑在制藥工業(yè)中的應用18-20
- 1.3.3 新型生物催化劑的研究與進展20-21
- 1.4 選題思路21-23
- 第二章 豬胰蛋白酶催化α-溴代苯乙酮、胺類化合物、異硫氰酸苯酯的“一鍋法”三組分合成噻唑2亞胺衍生物的反應23-40
- 引言23-24
- 2.1 實驗部分24-25
- 2.1.1 主要儀器與試劑24
- 2.1.2 豬胰蛋白酶催化“一鍋法”合成噻唑2亞胺類化合物的反應24-25
- 2.2 結果與討論25-33
- 2.3 結論33
- 2.4 部分化合物譜圖數(shù)據33-40
- 第三章 牛血清白蛋白催化芳醛、乙酰乙酸乙酯、水合肼、丙二腈的“一鍋法”四組分合成吡喃[2,3-C]并吡唑的反應40-59
- 引言40-41
- 3.1 實驗部分41-42
- 3.1.1 主要儀器及試劑41-42
- 3.1.2 BSA催化一鍋法合成吡喃[2,3-C]并吡唑類化合物的反應42
- 3.2 結果與討論42-51
- 3.3 結論51-52
- 3.4 部分化合物譜圖數(shù)據52-59
- 第四章 豬胰蛋白酶催化芳香醛、乙酰乙酸乙酯、水合肼的“一鍋法”五組分合成吡唑類衍生物的反應59-71
- 引言59
- 4.1 實驗部分59-61
- 4.1.1 主要儀器與試劑59-60
- 4.1.2 豬胰蛋白酶催化“一鍋法”合成 4,4'-(芳基甲叉基)雙(3-甲基-1H-吡唑5醇)類化合物的反應60-61
- 4.2 結果與討論61-66
- 4.3 結論66-67
- 4.4 部分化合物譜圖數(shù)據67-71
- 總結與展望71-72
- 參考文獻72-87
- 附錄 1:部分噻唑2亞胺衍生物的 1H-NMR和 13CNMR圖譜87-97
- 附錄 2:部分吡喃[2,3-c]并吡唑衍生物的 1H-NMR和 13CNMR圖譜97-98
- 碩士期間論文發(fā)表98-99
- 致謝99
【相似文獻】
中國期刊全文數(shù)據庫 前10條
1 宋忠烈;薄膜生物催化劑[J];膜科學與技術;1989年03期
2 ;生物催化劑[J];化學工程師;1998年03期
3 ;日本開發(fā)出利用微生物的新型生物催化劑[J];糧油食品科技;2010年02期
4 陳,
本文編號:1085582
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