本文關(guān)鍵詞：過氧化合物作用下的C-N，C-S成鍵的反應(yīng)研究

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【摘要】：無論是在生物和藥物活性產(chǎn)物中還是在有機(jī)材料中,雜原子化合物都是一類重要的化合物。他們的重要性引起了有機(jī)化學(xué)家的極大興趣,并且出現(xiàn)了許多的制備雜原子化合物的方法。然而,這些方法主要依賴于過渡金屬催化的交叉偶聯(lián),可持續(xù)的并且環(huán)境友好的構(gòu)建碳-雜鍵的方法仍然值得繼續(xù)研究。本論文文從綠色環(huán)保的角度出發(fā),設(shè)計(jì)了過氧化合物作用下的C-N,C-S成鍵的反應(yīng)。第一章,介紹了過氧化合物參與的碳原子和雜原子成鍵的研究進(jìn)展。第二章,研究了以酰胺為底物,N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)提供亞甲基,Na_2S_2O_8為氧化劑,硝酸鈰銨(NH_4)_2Ce(NO_3)_6為催化劑,在水相中反應(yīng)合成亞甲基雙酰胺化合物。采用~1H NMR,~(13)C NMR和HRMS對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行了表征。研究表明該合成方法具有環(huán)境友好,后處理操作簡(jiǎn)單和產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn),為合成亞甲基雙酰胺化合物提供了一種新的方法。第三章,我們研究了碘促進(jìn)下的肉桂酸和苯亞磺酸鈉的脫羧偶聯(lián)的反應(yīng),該反應(yīng)通過C-S成鍵有效地合成烯基砜化合物。反應(yīng)在溫和的體系中,最終以過氧化叔丁醇作為綠色的氧化劑,相應(yīng)的產(chǎn)物能得到中等以上的收率。第四章,我們報(bào)道了Al Cl_3促進(jìn)下酰基和苯磺酰肼的C-H鍵的巰基化反應(yīng),該反應(yīng)通過C-S成鍵有效地合成了芳基硫代氨基甲酸酯化合物。反應(yīng)具有高效率,底物范圍廣泛的特點(diǎn),并且采用廉價(jià)易得的苯磺酰肼作為原料,無過渡金屬參與。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)由1H NMR,~(13)C NMR及HRMS進(jìn)行表征,其中9l化合物的結(jié)構(gòu)由X-ray單晶射線進(jìn)一步確證。
【關(guān)鍵詞】：雜原子化合物 碳-雜鍵 過氧化合物
【學(xué)位授予單位】：蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.25
【目錄】：

• 中文摘要4-5
• Abstract5-9
• 第一章 前言9-21
• 1.1 引言9
• 1.2 過氧化合物參與的碳原子和雜原子成鍵反應(yīng)9-20
• 1.2.1 過氧化合物作用下的C-N成鍵反應(yīng)9-13
• 1.2.2 過氧化合物作用下的C-O成鍵反應(yīng)13-16
• 1.2.3 過氧化合物作用下的C-S成鍵反應(yīng)16-19
• 1.2.4 過氧化合物作用下的碳原子和其他雜原子的成鍵反應(yīng)19-20
• 1.3 本文的選題的意義20-21
• 第二章 過硫酸鈉作用下C-N成鍵構(gòu)建亞甲基雙酰胺化合物21-27
• 2.1 研究背景21
• 2.2 研究設(shè)想21-22
• 2.3 結(jié)果與討論22-26
• 2.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化22-23
• 2.3.2 其他N-甲基胺提供亞甲基23-24
• 2.3.3 底物的拓展24-25
• 2.3.4 可能的反應(yīng)機(jī)理25-26
• 2.4 本章小結(jié)26-27
• 第三章 碘促進(jìn)下的肉桂酸脫羧與苯亞磺酸鈉的C-S成鍵的反應(yīng)27-33
• 3.1 研究背景27
• 3.2 研究設(shè)想27
• 3.3 結(jié)果與討論27-32
• 3.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化27-29
• 3.3.2 底物的拓展29-31
• 3.3.3 苯乙烯和苯亞磺酸鈉的反應(yīng)31
• 3.3.4 控制實(shí)驗(yàn)31-32
• 3.3.5 可能的反應(yīng)機(jī)理32
• 3.4 本章小結(jié)32-33
• 第四章 三氯化鋁促進(jìn)下�；鵆-H的芳硫基化反應(yīng)33-40
• 4.1 研究背景33
• 4.2 研究設(shè)想33-34
• 4.3 結(jié)果與討論34-39
• 4.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化34-35
• 4.3.2 底物的拓展35-38
• 4.3.3 控制實(shí)驗(yàn)38
• 4.3.4 可能的反應(yīng)機(jī)理38-39
• 4.4 本章小結(jié)39-40
• 第五章 總結(jié)與展望40-41
• 5.1 結(jié)論40
• 5.2 展望40-41
• 第六章 實(shí)驗(yàn)部分41-64
• 6.1 儀器與試劑41
• 6.1.1 儀器41
• 6.1.2 試劑41
• 6.2 實(shí)驗(yàn)步驟41-42
• 6.2.1 亞甲基雙酰胺化合物的合成41
• 6.2.2 烯基砜化合物的合成41-42
• 6.2.3 硫代氨基甲酸酯化合物的合成42
• 6.3 化合物的表征42-64
• 6.3.1 過硫酸鈉作用下C-N成鍵構(gòu)建亞甲基雙酰胺化合物42-45
• 6.3.2 碘促進(jìn)下的肉桂酸脫羧與苯亞磺酸鈉的C-S成鍵的反應(yīng)45-53
• 6.3.3 三氯化鋁促進(jìn)下�；鵆-H的芳硫基化反應(yīng)53-64
• 參考文獻(xiàn)64-71
• 附錄71-80
• 碩士期間已發(fā)表的論文80-81
• 致謝81-82

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