發(fā)布時(shí)間：2017-10-12 22:38

  本文關(guān)鍵詞：β-咔啉衍生物和AAILSs的合成研究

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【摘要】：本論文主要圍繞兩部分的內(nèi)容展開工作。第一部分β-咔啉衍生物的合成研究β-咔啉衍生物具有廣泛的生物活性,尤其是它的抗腫瘤活性引起了人們的廣泛關(guān)注。論文第一部分綜述了β-咔啉生物堿的生物活性研究,其合成方法重點(diǎn)介紹了Pictet-Spengler反應(yīng)和Bischler-Napieralski反應(yīng)以及β-咔啉的結(jié)構(gòu)修飾中用到的方法。我們?cè)O(shè)計(jì)了一條以6-溴吲哚為原料合成7-溴-9-甲基-β-咔啉和7-溴-9-芐基-β-咔啉的路線。6-溴吲哚經(jīng)過(guò)Vilsmeier反應(yīng)、甲基化或者芐基化反應(yīng)、與硝基甲烷發(fā)生Henry反應(yīng)、NaBH4還原雙鍵的反應(yīng)、硝基還原反應(yīng)、與乙醛酸發(fā)生Pictet-Spensgler反應(yīng)和MnO2參與的氧化脫氫芳構(gòu)化反應(yīng)等步驟,最終得到了7-溴-9-甲基-β-咔啉和7-溴-9-芐基-β-咔啉。在芳構(gòu)化反應(yīng)中,我們嘗試使用KMnO4、DDQ、S8作為氧化脫氫試劑,沒(méi)有得到目標(biāo)產(chǎn)物。最終,在甲苯溶劑中使用MnO2回流反應(yīng)成功地對(duì)7-溴-9-甲基-四氫β-咔啉和7-溴-9-芐基-四氫β-咔啉進(jìn)行了脫氫芳構(gòu)化。在合成7-溴-9-芐基-β-咔啉的路線中,Pictet-Spensgler反應(yīng)的產(chǎn)率太低,其反應(yīng)條件有待進(jìn)一步優(yōu)化。我們以7-溴-9-甲基-β-咔啉為原料,在鈀催化劑作用下,與不同芳香基硼酸和烷基硼酸發(fā)生Suzuki反應(yīng)得到12個(gè)全新的7-芳基-9-甲基-β-咔啉新化合物。偶聯(lián)反應(yīng)尤其是烷基硼酸的產(chǎn)率很低,新的方法有待進(jìn)一步探索。第二部分氨基酸類表面活性劑的合成氨基酸類表面活性劑是一類具有良好生物降解性能,對(duì)環(huán)境毒性低的天然來(lái)源的表面活性劑。我們對(duì)現(xiàn)有的氨基酸表面活性劑作了簡(jiǎn)要介紹,綜述了氨基酸酯特別是氨基酸異丙酯以及氨基酸表面活性劑的合成方法。本課題以四種氨基酸為原料合成了氨基酸異丙酯十二烷基硫酸鹽這種新型的氨基酸表面活性劑。首先甘氨酸、丙氨酸、纈氨酸以及脯氨酸與異丙醇在SOCl2存在下反應(yīng)生成氨基酸異丙酯鹽酸鹽。我們對(duì)氨基酸與異丙醇酯化反應(yīng)的后處理方法進(jìn)行了探索,從而得到了相應(yīng)的氨基酸異丙酯鹽酸鹽純品,然后氨基酸異丙酯鹽酸鹽與十二烷基硫酸鈉在熱水溶液中發(fā)生交換反應(yīng)得到終品。在此步驟中,我們重點(diǎn)考察了終產(chǎn)品萃取溶劑選擇的問(wèn)題,發(fā)現(xiàn)以乙酸乙酯作為萃取溶劑可較高收率得到目標(biāo)產(chǎn)品。
【關(guān)鍵詞】：β-咔啉衍生物 抗癌活性 氨基酸表面活性劑 合成
【學(xué)位授予單位】：湖南師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O626;O647.2
【目錄】：

• 摘要4-6
• ABSTRACT6-10
• 第一章 β-咔啉衍生物的合成研究10-44
• 1.1 β-咔啉衍生物研究的重要意義10-11
• 1.2 β-咔啉衍生物的活性研究11-12
• 1.3 β-咔啉衍生物的合成綜述12-18
• 1.3.1 β-咔啉的合成方法12-14
• 1.3.2 β-咔啉衍生物的結(jié)構(gòu)修飾14-18
• 1.4 β-咔啉衍生物的合成思路和研究?jī)?nèi)容18-43
• 1.4.1 7-溴9甲基(芐基)-β-咔啉的合成路線的探討與設(shè)計(jì)18-24
• 1.4.2 7-溴9甲基(芐基)-β-咔啉的實(shí)驗(yàn)部分24-30
• 1.4.3 7-芳基9甲基-β-咔啉衍生物合成路線的探討與設(shè)計(jì)30-37
• 1.4.4 結(jié)果與討論37-43
• 1.5 本章小結(jié)43-44
• 第二章 氨基酸類表面活性劑的合成研究44-60
• 2.1 氨基酸類表面活性劑概況44
• 2.2 氨基酸類表面活性劑的分類44-45
• 2.3 氨基酸類表面活性劑的合成方法概述45-48
• 2.4 氨基酸酯的合成方法簡(jiǎn)介48-50
• 2.5 選題意義與研究方法50-51
• 2.6 AAILSS的合成51-58
• 2.6.1 儀器與試劑51
• 2.6.2 合成方案與路線51-52
• 2.6.3 實(shí)驗(yàn)部分52-57
• 2.6.4 結(jié)果與討論57-58
• 2.7 本章小結(jié)58-60
• 結(jié)語(yǔ)60-61
• 參考文獻(xiàn)61-74
• 附錄 核磁共振譜圖74-88
• 致謝88

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本文編號(hào)：1021354