本文關(guān)鍵詞：基于醇脫氫的酯及喹啉合成新方法研究

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【摘要】：脫氫反應(yīng)可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)化合物的氧化。脫氫氧化后的產(chǎn)物一般較原料而言具有更好的反應(yīng)性。如醇類化合物相對(duì)惰性,但當(dāng)將其脫氫氧化成羰基化合物后,其反應(yīng)性大大增加,從而可以應(yīng)用于發(fā)展串聯(lián)的有機(jī)反應(yīng)。本論文基于醇脫氫策略實(shí)現(xiàn)了兩類有機(jī)化合物酯和喹啉的綠色合成。本論文第一章對(duì)基于醇脫氫的成酯反應(yīng)以及喹啉的合成方法進(jìn)行了介紹。酯是一類非常重要的有機(jī)化合物,被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥,有機(jī)合成當(dāng)中。傳統(tǒng)合成酯的方法一般通過羧酸及羧酸衍生物與醇反應(yīng)。此類反應(yīng)過程中一般會(huì)產(chǎn)生當(dāng)量的廢物。醇和醇的無氧化劑脫氫偶聯(lián)成酯反應(yīng)的副產(chǎn)物僅為氫氣,是一個(gè)非常綠色的反應(yīng)。但該反應(yīng)的選擇性問題一直沒有得到很好的解決。醇和醇交叉成酯的反應(yīng)僅有一例。伯醇和伯醇之間無氧化劑交叉成酯的反應(yīng)至今沒有被報(bào)道。我們使用RhCl3-tpy作為催化劑在無需加入氧化劑的條件下成功實(shí)現(xiàn)了伯醇和伯醇間的交叉脫氫。該反應(yīng)催化劑易于合成,操作簡單,條件相對(duì)溫和,為脂類化合物的合成提供了新方法。喹啉類化合物在醫(yī)藥,農(nóng)藥,染料及有機(jī)發(fā)光材料等方面都具有廣泛的應(yīng)用。目前合成喹啉主要方法是以2-氨基芐醇為起始原料。但2-氨基芐醇是價(jià)格昂貴且難于合成。2-硝基芐醇是一種便宜易得的原料,以它為起始原料來合成喹啉更加經(jīng)濟(jì)。以2-硝基芐醇為原料在無過渡金屬催化劑參與的條件下,我們成功實(shí)現(xiàn)了水相喹啉類化合物的合成。該反應(yīng)中2-硝基芐醇通過一個(gè)堿促進(jìn)的脫氫-還原的過程而得到關(guān)鍵的2-胺基苯甲醛的中間體。該反應(yīng)體系簡單,原料簡單易的,體系中無過渡金屬催化劑參與且在水相中進(jìn)行,是一種綠色而經(jīng)濟(jì)的喹啉合成新方法。
【關(guān)鍵詞】：醇 脫氫偶聯(lián) 酯 2-硝基芐醇 水 喹啉
【學(xué)位授予單位】：陜西師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.3
【目錄】：

• 摘要3-4
• Abstract4-8
• 第1章 文獻(xiàn)綜述8-36
• 1.1 前言8-10
• 1.2 醇和醇脫氫偶聯(lián)成酯反應(yīng)研究進(jìn)展10-25
• 1.2.1 氧化劑參與的醇和醇成酯反應(yīng)10-23
• 1.2.2 無氧化劑醇和醇成酯反應(yīng)23-25
• 1.3 喹啉合成方法概述25-34
• 1.3.1 Friedlander合成法25-32
• 1.3.2 合成喹啉其它經(jīng)典人名反應(yīng)32-34
• 1.3.3 其它喹啉合成方法34
• 1.4 小結(jié)34-36
• 第2章 醇和醇無氧化劑脫氫偶聯(lián)成酯反應(yīng)研究36-50
• 2.1 課題的提出36
• 2.2 反應(yīng)條件優(yōu)化36-39
• 2.2.1 堿的篩選36-37
• 2.2.2 堿量的篩選37-38
• 2.2.3 反應(yīng)時(shí)間的篩選38-39
• 2.3 底物的擴(kuò)展39-42
• 2.3.1 不同類型芐醇和甲醇的反應(yīng)39-41
• 2.3.2 對(duì)甲氧基芐醇和其它醇的反應(yīng)41-42
• 2.4 實(shí)驗(yàn)儀器及操作42-45
• 2.4.1 實(shí)驗(yàn)儀器42-43
• 2.4.2 溶劑前處理及催化劑合成43-44
• 2.4.3 芐醇底物的合成44
• 2.4.4 優(yōu)化條件實(shí)驗(yàn)操作44-45
• 2.4.5 底物擴(kuò)展操作步驟45
• 2.5 化合物譜學(xué)數(shù)據(jù)45-50
• 第3章 2-硝基芐醇參與的水相喹啉合成方法研究50-66
• 3.1 課題的提出50
• 3.2 反應(yīng)條件優(yōu)化50-55
• 3.2.1 催化劑的篩選50-51
• 3.2.2 堿的篩選51-52
• 3.2.3 反應(yīng)溶劑的篩選52-53
• 3.2.4 反應(yīng)溫度的篩選53-54
• 3.2.5 堿量的篩選54-55
• 3.2.6 添加劑的篩選55
• 3.3 底物的擴(kuò)展55-57
• 3.4 反應(yīng)機(jī)理探究57-58
• 3.5 實(shí)驗(yàn)儀器及操作58-61
• 3.5.1 實(shí)驗(yàn)儀器58
• 3.5.2 溶劑干燥及催化劑合成58-60
• 3.5.3 優(yōu)化條件實(shí)驗(yàn)操作60
• 3.5.4 底物擴(kuò)展實(shí)驗(yàn)操作60-61
• 3.5.5 機(jī)理探究實(shí)驗(yàn)61
• 3.6 化合物譜學(xué)數(shù)據(jù)61-66
• 第4章 全文總結(jié)與展望66-68
• 4.1 總結(jié)66
• 4.2 展望66-68
• 參考文獻(xiàn)68-76
• 附錄76-100
• 致謝100-102
• 攻讀碩士學(xué)位期間科研成果102

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1 朱美娟;基于醇脫氫的酯及喹啉合成新方法研究[D];陜西師范大學(xué);2016年

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本文編號(hào)：1013133