席夫堿類熒光探針的合成與性能研究
本文關鍵詞:席夫堿類熒光探針的合成與性能研究
【摘要】:席夫堿的制備通常較為簡便,其結(jié)構(gòu)具有亞氨基或烷亞氨基,并且多數(shù)席夫堿還具有氧、氮等雜原子,這些特性使得席夫堿具有配位金屬離子的能力,是構(gòu)建熒光探針的有力方法。香豆素類衍生物是一類熒光性能非常好的熒光基團,具有熒光量子產(chǎn)率高,熒光發(fā)射與激發(fā)波長適中,光穩(wěn)定性好,制備簡單等優(yōu)點,并且其結(jié)構(gòu)易于被修飾,因此是設計合成熒光探針的理想底物。喹啉類化合物具有大的共軛體系,且本身就具有熒光特性,結(jié)構(gòu)上的氮原子也能夠參與配位,因此常被用來作為構(gòu)建熒光探針的底物。本文基于席夫堿易配位特性,選取香豆素類似物和喹啉衍生物作為熒光基團構(gòu)建了2個Al3+熒光探針和1個Zn~(2+)熒光探針,具體內(nèi)容如下:(1)利用煙酸酰肼,通過縮合反應合成基于香豆素的衍生物L1,通過核磁共振譜、質(zhì)譜表征分子結(jié)構(gòu)正確。利用紫外可見光譜和熒光光譜研究探針L1與Al3+之間的相互作用。結(jié)果表明,該探針對Al3+的識別具有良好的選擇性和靈敏度,對Al3+的檢測限達到3.1×10-8 mol/L,并且其他陽離子對該探針識別Al3+的能力影響較小。(2)利用2-萘胺,合成了基于香豆素的衍生物L2,該化合物L2同樣具有對Al3+的選擇性識別,但相應時間較長,僅對其基本性能做了探討(3)以喹啉-8-甲醛和苯甲酰肼為原料合成了鋅離子熒光探針N-(喹啉-8-亞甲基)苯甲酰肼(L3),用紅外光譜、核磁等對探針結(jié)構(gòu)進行了表征。探針對鋅離子有優(yōu)良的選擇性,最大熒光波長為523 nm,且熒光強度隨鋅離子濃度增大而增強,其檢測限經(jīng)計算為4.1×10-8 mol/L。探針與Zn~(2+)形成1:1的配合物L3-Zn。
【關鍵詞】:席夫堿 香豆素 喹啉 熒光探針
【學位授予單位】:蘭州理工大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2016
【分類號】:O657.3
【目錄】:
- 摘要7-8
- Abstract8-9
- 第一章 前言9-35
- 1.1 席夫堿的研究進展9-20
- 1.1.1 席夫堿在藥物化學領域的研究進展9-12
- 1.1.2 席夫堿在催化劑領域的研究進展12-17
- 1.1.3 席夫堿在熒光探針領域的研究進展17-20
- 1.2 熒光探針的概述和發(fā)展20-24
- 1.2.1 熒光分子探針的組成20-21
- 1.2.2 熒光分子探針識別原理21-24
- 1.3 香豆素類金屬離子探針的研究進展24-32
- 1.3.1 香豆素類化合物的合成方法25-26
- 1.3.2 香豆素類化合物做為金屬熒光探針的研究進展26-32
- 1.4 喹啉類金屬離子探針的研究進展32-34
- 課題意義34-35
- 第二章 8-(7-羥基4甲基8甲;)煙酸肼腙L1鋁離子熒光化學傳感器的設計、合成及選擇性識別研究35-42
- 2.1 引言35
- 2.2 實驗部分35-37
- 2.2.1 儀器和試劑35-36
- 2.2.2 合成路線36-37
- 2.3 結(jié)果與討論37-41
- 2.3.1 所用實驗方法37-38
- 2.3.2 探針L1的光譜性能研究38-41
- 2.4 本章小結(jié)41-42
- 第三章 2-(7-羥基4甲基8甲;)氨基萘(L2)熒光探針的設計與合成42-46
- 3.1 前言42
- 3.2 實驗部分42-43
- 3.2.1 儀器和試劑42
- 3.2.2 合成路線42-43
- 3.3 結(jié)果與討論43-45
- 3.3.1 所用實驗方法43
- 3.3.2 探針L2的光譜性能研究43-45
- 3.4 本章小結(jié)45-46
- 第四章 喹啉8亞甲基胺-苯甲酰腙L3的設計與合成46-53
- 4.1 引言46
- 4.2 實驗部分46-47
- 4.2.1 儀器與試劑46-47
- 4.2.2 合成路線47
- 4.3 結(jié)果與討論47-52
- 4.3.1 所用實驗方法47-48
- 4.3.2 探針L3的光譜性能研究48-52
- 4.4 本章小結(jié)52-53
- 第五章 結(jié)論53-54
- 參考文獻54-63
- 致謝63-64
- 附錄A 攻讀學位期間發(fā)表的論文64-65
- 附錄B 部分化合物譜圖65-69
【參考文獻】
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本文編號:1005222
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