本文關(guān)鍵詞：吲哚啉類染料敏化劑的合成及性能研究

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【摘要】：染料敏化太陽能電池(Dye Sensitized Solar Cells,DSSCs)由于其成本低廉、分子可修飾性強(qiáng)和高光電效率已經(jīng)被廣泛關(guān)注和重視,被認(rèn)為是硅電池的有力競爭者。染料敏化劑是DSSCs的關(guān)鍵材料,在DSSCs中對光進(jìn)行吸收產(chǎn)生電子并轉(zhuǎn)移,對DSSCs的光電效率起著關(guān)鍵性作用。選擇以吲哚啉及其衍生物為電子給體,雙鍵、苯基、呋喃、噻吩或4-苯基-2-噻吩-噻唑為π橋鍵,氰基乙酸為電子受體合成了9個染料敏化劑分子,通過核磁、質(zhì)譜對分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行驗證,并對染料分子進(jìn)行紫外吸收性能、電化學(xué)性能和光電轉(zhuǎn)換性能的測試,分析了構(gòu)效關(guān)系。以N-芴基吲哚啉為電子給體,雙鍵、苯基、呋喃和噻吩作橋鍵,氰基乙酸作電子受體設(shè)計合成了四種新型染料敏化劑WB-1~WB-4。苯肼和環(huán)戊酮經(jīng)Fisher吲哚合成,和Pd-C催化加氫還原得到吲哚啉衍生物,再與2-溴芴發(fā)生N上親核取代得到。N-芴基吲哚啉衍生物經(jīng)Vilsmeier于吲哚啉苯環(huán)上引入醛基后,與氰基乙酸發(fā)生Knoevenagel縮合得到WB-1;N-芴基吲哚啉衍生物分別與4-甲�；脚鹚�、5-甲酰噻吩-2-硼酸和5-甲醛基呋喃-2-硼酸進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)得到中間體醛,再與氰基乙酸經(jīng)Knoevenagel縮合得到WB-2~WB-4。在染料WB-1~WB-4中,以N-芴基吲哚啉為電子給體,噻吩為π橋鍵,氰基乙酸為電子受體的染料敏化劑WB-4表現(xiàn)出最佳的光電轉(zhuǎn)換效率5.89%(jsc=13.88ma·cm~(-2),voc=0.65v,ff=0.66)。以吲哚啉及其衍生物為電子給體,4-苯基-2-噻吩-噻唑為π橋鍵,氰基乙酸為電子受體合成了四種新型吲哚啉染料敏化劑wb-5~wb-8。吲哚啉衍生物與溴苯發(fā)生親核取代反應(yīng),得到n-苯基吲哚啉衍生物,經(jīng)溴代后轉(zhuǎn)變?yōu)榕鹚狨?再與4-對溴苯基-2-噻吩-噻唑發(fā)生suzuki偶聯(lián),引入π橋。再經(jīng)vilsmeier反應(yīng)于π橋上引入醛基后,與氰基乙酸經(jīng)knoevenagel縮合反應(yīng)得到wb-5。吲哚啉衍生物與4-對溴苯基-2-噻吩-噻唑發(fā)生親核取代,于n上引入π橋,再經(jīng)vilsmeier試劑引入醛基時,得到了單醛基化產(chǎn)物和雙醛基化產(chǎn)物。單醛基化產(chǎn)物與氰基乙酸經(jīng)knoevenagel縮合反應(yīng)得到wb-6;雙醛基化產(chǎn)物與氰基乙酸縮合分別得到與一分子氰乙酸縮合產(chǎn)物wb-7和兩分子氰乙酸縮合產(chǎn)物wb-8。在染料wb-5~wb-8中,以含醛基的吲哚啉衍生物為電子給體,4-苯基-2-噻吩-噻唑為π橋鍵,氰基乙酸為電子受體的染料敏化劑wb-7表現(xiàn)出最優(yōu)的光電轉(zhuǎn)換性能4.29%(voc=0.66v,jsc=8.12am·cm~(-2),ff=0.81)。以N-苯基吲哚啉為電子給體,香豆素為額外給體,噻吩為π橋鍵,氰基乙酸為電子受體,合成了新型染料敏化劑(wb-9)。n-苯基吲哚啉衍生物經(jīng)溴代后轉(zhuǎn)變?yōu)榕鹚狨?與6-溴-3-噻吩香豆素發(fā)生suzuki偶聯(lián)引入額外給體和噻吩橋鍵。經(jīng)vilsmeier反應(yīng)于噻吩環(huán)上引入醛基后,與氰基乙酸經(jīng)knoevenagel縮合反應(yīng)得到wb-9。通過與具有類似結(jié)構(gòu),香豆素給體與吲哚啉n相連的zx比較,得知染料wb-9的光電轉(zhuǎn)換性能較好,其光電轉(zhuǎn)換效率為5.47%(voc=0.72v,JSC=11.09 Am·cm~(-2),ff=0.68)。
【學(xué)位授予單位】：浙江工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：TQ610.1;TM914.4

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