本文關(guān)鍵詞：萘氧橋雙核酞菁類化合物的合成與性能，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：酞菁是一種具有大環(huán)共軛結(jié)構(gòu)的功能材料,具有優(yōu)良的熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性。酞菁作為一種近紅外染料具有優(yōu)良的光電性能,在紫外光區(qū)和近紅外光區(qū)有較強(qiáng)的光吸收,具有離域π電子和較強(qiáng)的結(jié)構(gòu)可修飾性。雙核酞菁由兩個酞菁分子通過橋連基團(tuán)連接而成,具有單核酞菁的優(yōu)良性能,引入金屬離子和不同的有機(jī)基團(tuán)擴(kuò)寬染料的吸光范圍,提高吸光強(qiáng)度,也可以改善酞菁的溶解性、聚集性,提高酞菁的光電轉(zhuǎn)換效率。選擇萘氧橋作為橋連基團(tuán),可以提高酞菁的穩(wěn)定性,擴(kuò)大共軛結(jié)構(gòu)。本文以鋅為配位離子,以氧橋連接外圍取代基團(tuán),以萘氧基連接兩個單核酞菁分子合成萘氧橋雙核鋅酞菁類化合物,考察其紫外-可見吸收光譜、溶解性、聚集性、熱穩(wěn)定性以及電化學(xué)性質(zhì)。采用液相法,將4-硝基鄰苯二甲腈分別與1,5-二羥基萘酚、7-羥基-4-甲基香豆素、8-羥基喹啉、對羥基苯甲酸、α-萘酚合成了相應(yīng)的鄰苯二甲腈類衍生物:1,5-二[4-(1,2-二腈基)苯氧基]萘、4-(4-甲基-7-香豆素氧基)鄰苯二甲腈、4-(8-喹啉氧基)鄰苯二甲腈、4-對羧基苯氧基鄰苯二甲腈、4-(α-萘氧基)鄰苯二甲腈。五種鄰苯二甲腈類衍生物在1,8-二氮雜雙環(huán)[5,4,0]十一-7-碳烯(DBU)催化作用下合成相應(yīng)的雙核酞菁類化合物:9(10),16(17),23(24)-三(4-甲基-7-香豆素氧基)-2(3)-(1,5-二氧基萘)雙核鋅酞菁、9(10),16(17),23(24)-三(8-喹啉氧基)-2(3)-(1,5-二氧基萘)雙核鋅酞菁、9(10),16(17),23(24)-三(對羧基苯氧基)-2(3)-(1,5-二氧基萘)雙核鋅酞菁、9(10),16(17),23(24)-三(α-萘氧基)-2(3)-(1,5-二氧基萘)雙核鋅酞菁。利用紅外光譜、元素分析、核磁共振對五種前體和四種雙核酞菁類衍生物結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征,得到的化合物結(jié)構(gòu)與預(yù)期一致。研究了四種雙核酞菁類衍生物的紫外-可見吸收光譜,表現(xiàn)出強(qiáng)烈的π-π*躍遷吸收,在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中均以單體形式存在,最大吸收峰約在677-690nm范圍內(nèi),較無取代酞菁紅移10-20nm。其中9(10),16(17),23(24)-三(4-甲基-7-香豆素氧基)-2(3)-(1,5-二氧基萘)雙核鋅酞菁與9(10),16(17),23(24)-三(α-萘氧基)-2(3)-(1,5-二氧基萘)雙核鋅酞菁光吸收范圍最寬。以9(10),16(17),23(24)-三(4-甲基-7-香豆素氧基)-2(3)-(1,5-二氧基萘)雙核鋅酞菁為例,利用熱重分析研究了其熱穩(wěn)定性,雙核酞菁類衍生物熱穩(wěn)定性良好,在200℃以上表現(xiàn)出良好的熱穩(wěn)定性。用循環(huán)伏安法研究了四種雙核酞菁類衍生物的氧化還原行為,計(jì)算了其LUMO、HOMO能級與電化學(xué)帶隙。得出四種萘氧橋雙核鋅酞菁化合物與納米TiO_2的能級匹配,具有一定的光電性能,有望作為染料敏化劑用于太陽能電池中。
【關(guān)鍵詞】：酞菁 雙核 萘氧橋 染料敏化太陽能電池 吸收光譜
【學(xué)位授予單位】：中北大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O641.4;TM914.4
【目錄】：

• 摘要4-6
• Abstract6-11
• 1 緒論11-29
• 1.1 酞菁簡介11
• 1.2 酞菁與雙核酞菁的結(jié)構(gòu)11-13
• 1.3 雙核酞菁的基本性能13-14
• 1.3.1 光譜性質(zhì)13
• 1.3.2 溶解性與聚集性13-14
• 1.3.3 穩(wěn)定性14
• 1.4 酞菁的基本合成方法14-19
• 1.4.1 單核酞菁的基本合成方法14-16
• 1.4.2 雙核酞菁的基本合成方法16-19
• 1.5 有機(jī)染料敏化劑的研究進(jìn)展19-26
• 1.5.1 多吡啶釕染料敏化劑19-20
• 1.5.2 純有機(jī)類染料敏化劑20-22
• 1.5.3 卟啉與酞菁類光敏染料22-26
• 1.6 雙核酞菁的其他應(yīng)用26-27
• 1.7 本課題的選題依據(jù)以及研究內(nèi)容27-29
• 1.7.1、選題依據(jù)27
• 1.7.2、研究內(nèi)容27-29
• 2 以萘氧基為橋連基團(tuán)的雙核鋅酞菁的合成29-42
• 2.1 引言29-30
• 2.2 試劑與儀器30-31
• 2.2.1 試劑30
• 2.2.2 儀器30-31
• 2.3 前體的合成與表征31-35
• 2.3.1 1,5-二[4-(1, 2-二腈基)苯氧基]萘(1)的合成31-32
• 2.3.2 4-對羧基苯氧基鄰苯二甲腈(2)的合成32
• 2.3.3 4-(α-萘氧基)鄰苯二甲腈(3)的合成32-33
• 2.3.4 4-(8-喹啉氧基)鄰苯二甲腈(4)的合成33-34
• 2.3.5 7-羥基4甲基香豆素(5)的合成34
• 2.3.6 4-(4-甲基7香豆素氧基)鄰苯二甲腈(6)的合成34-35
• 2.4 雙核鋅酞菁類化合物的合成與表征35-40
• 2.4.1 9(10),16(17),23(24)- 三[4-甲基7香豆素氧基]-2(3)-(1,5-二氧基萘)雙核鋅酞菁(7)的合成35-36
• 2.4.2 9(10),16(17),23(24)- 三[8-喹啉氧基]-2(3)-(1,5-二氧基萘)雙核鋅酞菁(8)的合成36-37
• 2.4.3 9(10),16(17),23(24)- 三[對羧基苯氧基]-2(3)-(1,5-二氧基萘)雙核鋅酞菁(9)的合成37-38
• 2.4.4 9(10),16(17),23(24)- 三[α-萘氧基]-2(3)-(1,5-二氧基萘)雙核鋅酞菁(10)的合成38-40
• 2.5 前體以及雙核鋅酞菁合成過程的總結(jié)40-42
• 3 以萘氧基為橋聯(lián)基團(tuán)的雙核鋅酞菁類化合物的性能研究42-59
• 3.1 引言42
• 3.2 前體與萘氧橋雙核鋅酞菁的紅外光譜圖42-44
• 3.3 元素分析44-45
• 3.4 萘氧橋雙核鋅酞菁的核磁圖譜分析45
• 3.5 萘氧橋雙核鋅酞菁類衍生物的溶解性45-46
• 3.6 萘氧橋雙核鋅酞菁類衍生物的光吸收性能與聚集性46-53
• 3.6.1 萘氧橋雙核鋅酞菁類衍生物的光吸收性能46-48
• 3.6.2 萘氧橋雙核鋅酞菁類衍生物的聚集性48-53
• 3.7 熱穩(wěn)定性能53-54
• 3.8 電化學(xué)性能54-58
• 3.9 小結(jié)58-59
• 結(jié)論59-61
• 附錄61-63
• 參考文獻(xiàn)63-68
• 攻讀碩士學(xué)位期間取得的研究成果68-69
• 致謝69-70

【參考文獻(xiàn)】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前7條

1 何俊杰;陳舒欣;王婷婷;曾和平;;有機(jī)染料敏化劑分子設(shè)計(jì)新進(jìn)展[J];有機(jī)化學(xué);2012年03期

2 夏雪偉;徐慶鋒;路建美;姚社春;王麗華;陳飛;朱秀林;;金屬酞菁配合物的合成及其三階非線性光學(xué)性能研究[J];高校化學(xué)工程學(xué)報(bào);2007年01期

3 陳偉,段武彪,賀春英,左霞,吳誼群;單氨基取代3∶1不對稱酞菁鋅的合成及其在有機(jī)溶劑中聚集狀態(tài)的研究[J];無機(jī)化學(xué)學(xué)報(bào);2005年12期

4 楊小兵,丁松濤,楊裕生,周曉海;近紅外激光防護(hù)染料[J];有機(jī)化學(xué);2002年01期

5 黃劍東,劉爾生,楊素苓,陳耐生,黃金陵,段建平,陳穎;某些金屬酞菁配合物的單體電子吸收光譜和熒光光譜[J];光譜學(xué)與光譜分析;2000年01期

6 唐代華,王小兵,甄珍,王鳳奇,劉新厚;一種合成平面雙核金屬酞菁的新方法[J];無機(jī)化學(xué)學(xué)報(bào);1999年06期

7 張先付,沈濤;聚集作用所致的酞菁熒光量子產(chǎn)率與激發(fā)波長及濃度相關(guān)現(xiàn)象[J];科學(xué)通報(bào);1994年10期

中國碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前2條

1 朱白青;平面雙核席夫堿鋅酞菁的合成與性能[D];中北大學(xué);2015年

2 韓明亮;芳香偶氮類鋅酞菁的合成與性能[D];中北大學(xué);2015年

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本文編號：259983