離子液體(IL)作為新型環(huán)境友好溶劑已受到研究者的廣泛關(guān)注。研究有機(jī)溶質(zhì)在離子液體中的熱力學(xué)性質(zhì),如無限稀釋活度系數(shù)、溶解度參數(shù)、無限稀釋選擇性等,可以分析確定溶劑與溶質(zhì)之間的相互作用的強(qiáng)弱,評價(jià)離子液體作為萃取劑的分離選擇性,一方面建立基礎(chǔ)數(shù)據(jù)庫,另一方面為離子液體應(yīng)用于不同類型混合體系的分離提供理論依據(jù)。酚類化合物作為重要的有機(jī)化工原料和中間體被廣泛應(yīng)用到各大領(lǐng)域,如今具有較高的關(guān)注度和經(jīng)濟(jì)價(jià)值。低溫煤焦油中含有較為豐富的酚類化合物,精煉前將酚類化合物從混合油中分離是項(xiàng)必不可少的操作。與傳統(tǒng)分離方法相比,采用離子液體萃取煤焦油中酚類化合物的方法更利于環(huán)境保護(hù),具有重要意義。本文合成了兩種離子液體,1-己基-3-甲基咪唑氯鹽([HMIM][Cl])和1-丙基-3-甲基咪唑溴鹽([PMIM][Br])。通過核磁共振氫譜和紅外波譜等對兩種離子液體的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征,并測定兩種離子液體的含水量、密度、電導(dǎo)率等物理化學(xué)性質(zhì)。在313.15～363.15 K范圍內(nèi),采用氣相色譜(GC)法測定了烷烴、芳香烴、醇類、鹵代烴、乙酸乙酯等33種有機(jī)溶質(zhì)在兩種離子液體中的無限稀釋活度系數(shù)(γi∞)與氣液分配系數(shù)(KL),將實(shí)驗(yàn)結(jié)果與溫度進(jìn)行擬合計(jì)算得到溫度在298.15 K下各溶質(zhì)分別在兩種離子液體的無限稀釋過量熱力學(xué)性質(zhì),包括無限稀釋偏摩爾過量焓(HiE,∞)、熵(TrefSiE,∞)、吉布斯自由能(GiE,∞)。通過熱力學(xué)理論模型估算離子液體的溶解度參數(shù)(δ3),并與有機(jī)溶質(zhì)的溶解度參數(shù)(δi)相比較。另外,溫度在323.15K時(shí)計(jì)算兩種離子液體在不同混合體系(烷烴/芳烴、烯烴/芳烴、醇類/芳烴等)中的無限稀釋選擇性(Sij∞),并與文獻(xiàn)中相關(guān)離子液體進(jìn)行比較,結(jié)果表明,兩種離子液體對于分離烷烴/芳烴體系具有優(yōu)良的效果,對于醇類/芳烴體系的選擇性較差。本文還對離子液體作為萃取劑用于油酚混合物的分離進(jìn)行了研究。以苯酚和正己烷混合物為模型化合物,分別以[HMIM][Cl]與[PMIM][Br]作為萃取劑,考察了時(shí)間、溫度、萃取劑的用量、初始酚濃度等對萃取效果的影響,對萃取條件進(jìn)行優(yōu)化,確定萃取工藝。在此基礎(chǔ)上,又選取9種不同結(jié)構(gòu)的離子液體([BMIM][Cl]、[EMIM][Br]、[OMIM][Cl]、[BMIM][ClO4]等),分析萃取劑的結(jié)構(gòu)對萃取效果的影響。利用減壓蒸餾法對含酚離子液體[HMIM][Cl]與[PMIM][Br]進(jìn)行回收再利用,考察再生后離子液體的萃取能力與再生過程中的質(zhì)量損失,驗(yàn)證離子液體的可回收性。通過紅外光譜初步探究離子液體萃取酚類的機(jī)理,并從理論上解釋了離子液體與酚類化合物之間相互作用的本質(zhì)。
【學(xué)位單位】：北京石油化工學(xué)院
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：TQ028;TQ413.2
【部分圖文】：

儀器型號 EMX-8/2.7。核磁譜圖如圖 2-10、2-11 所 2-10 可知，以 D2O 為溶劑對[HMIM][Cl]進(jìn)行1HNMR 分析，, 400 MHz, 300K): δ 0.785 (3H, t, N(CH2)5CH3), 1.2172(CH2)3), 1.805 (2H, m, NCH2CH2), 3.824 (3H, s, NCH3), 4..365 (1H, s, NCHCHN), 7.414 (1H, s, NCHCHN), 8.656 (1H, s,符合[HMIM][Cl]離子液體結(jié)構(gòu)。

圖 2-11 離子液體[PMIM][Br]的核磁譜圖Fig.2-111H NMR of [PMIM][Br].4.4 水含量的測定本實(shí)驗(yàn)合成的[HMIM][Cl]與[PMIM][Br]均為親水性離子液體，吸水會(huì)引的下降，對以后實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的可靠性產(chǎn)生不利影響，對此我們采用減壓蒸品進(jìn)行干燥處理，干燥后的樣品使用 ZDJ-3 型卡氏微量水分測定儀測定，測定方法為庫倫電位滴定法。測量結(jié)果顯示[HMIM][Cl]含水量為 425IM][Br]為 512 ppm。.4.5 密度的測定實(shí)驗(yàn)采用 Anton Paar DMA4500M 型密度儀測量[HMIM][Cl]與[PMIM壓下的密度。表 2-3 是在不同溫度下[HMIM][Cl]、[PMIM][Br]的密度測

萃取完成后的 IL，在 50℃，0.09MPa 的條件下將其旋轉(zhuǎn)蒸油、苯酚依次餾出，最終無餾出物蒸出后得到回收的離子液子液體進(jìn)行稱量。重復(fù)上述過程 5 次，測量回收后的 IL 的子液體的對比圖如 4-14 所示。
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