本論文對兩種中國傳統(tǒng)中藥車前草（Plantago depressa）和白牽牛（Ipomoea nil）開展了系統(tǒng)的化學(xué)成分和生物活性研究。運(yùn)用各種現(xiàn)代分離技術(shù)、波譜技術(shù)及化學(xué)手段等,從兩種中藥中共得到和鑒定了82個化合物,其中包括35個脂肪酸類成分、16個苯乙醇糖苷、16個三萜及其糖苷、5個苯丙素及其糖苷、3個木脂素、2個甾體、2個聚酮、1個環(huán)烯醚萜、1個黃酮苷和1個單萜糖苷,其中新化合物11個、新天然產(chǎn)物3個及新人工產(chǎn)物3個,并對多數(shù)化合物的生物活性進(jìn)行了研究。主要研究內(nèi)容包括:從車前草中分離鑒定了49個化合物,其中乙酸乙酯萃取相共分離36個化合物,包括19個脂肪酸類成分1–19（其中1–8為4對對映異構(gòu)體,1、3–6、9為新化合物,2、7和8為新天然產(chǎn)物）、14個三萜20–33（1個新的喬木烷型三萜20）、2個新的聚酮34和35、1個環(huán)烯醚萜36。從正丁醇萃取相中共分離13個苯乙醇糖苷37–49,其中37為新化合物。已知化合物分別被鑒定為porrigenic acid（10）、（9Z,12Z,14E）-16-oxo-octadecatrienoic acid（11）、（10Z,12... 

【文章來源】：濟(jì)南大學(xué)山東省

【文章頁數(shù)】：136 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

化合物1和2的ECD測試和計算譜圖

圖 1.10 化合物 3 和 4 的 ECD 測試和計算圖化合物 3 和 4 為無色膠狀�；衔� 3/4 具有相同分子式 C20H32O4，HRESIMS 在 m/z337.2369（[M + H]+,計算 325.2373）出現(xiàn)一個正分子離子峰，比化合物 7/8[23,24]多 14 個分子量，顯示是其甲基化類似物。對化合物 3/4 的核磁數(shù)據(jù)分析，顯示多了一個額外的甲氧基信號（ H3.28, C56.7），并且與化合物 7/8 中 C-16（ C74.2）相比向低場移動（ C84.5），從而進(jìn)一步確定了這一猜測。進(jìn)一步檢查二維核磁數(shù)據(jù)顯示，這個甲氧基與 C-16具 有 HMBC 相 關(guān) ， 因 此 化 和 物 3/4 被 確 定 為 methyl(10E,12E,14E)-16-methoxy-9-oxo-10,12,14-octadecatrienoate。相似的是，與化合物 1/2 一樣的情況，3/4 旋光測試基本為零并且 ECD 測試沒有明顯的 cotton 效應(yīng)，暗示化合物 3/4應(yīng)該也是一對對映體。我們用手性高效液相色譜法進(jìn)一步分離了這兩種對映體，通過比較實驗 ECD 譜與計算的 ECD 譜（圖 1.10），對化合物 3 和 4 進(jìn)行了結(jié)構(gòu)區(qū)分�；衔锏臍渥V和碳譜數(shù)據(jù)見表 1.1 和 1.2。

圖 1.12 化合物 5 和 6 的 ECD 測試和計算圖化合物 5 和 6 為無色膠狀。根據(jù) ESIMS 中 m/z 397.1/399.1（[M + Na]+, ca. 3:1）的分子峰和同位素峰比 3：1 顯示化合物 5/6 中含有 Cl 原子。通過 HRESIMS 在 m/z.1756（[M + Na]+, 計算 397.1752）分子離子峰確定該化合物的分子式為 C19H32O5Cl。數(shù)據(jù)顯示化合物 5/6 和 1/2 具有部分相同的官能團(tuán)，例如兩個羰基（ C174.5 和.0），一個二烯基（ C130.6, 141.1 和 130.3, 141.7; H6.20, 7.15 和 6.49, 6.21）和一個（ C51.7; H3.67）。同時，化合物 5/6 具有三個 sp3雜化的次甲基（ C64.6, 71.0 和5; H3.97, 4.70 和 3.62）而在化合物 1/2 中只具有一個次甲基，通過分析這些次甲基學(xué)位移和分子組成確定是由兩個羥基和一個氯原子取代。通過 C-16 的化學(xué)位移比4 和 C-15 的低確定了 C-14 到 C-16 結(jié)構(gòu)片段中 C14-OH、C15-OH、C16-Cl 的取代型5]。詳細(xì)檢查二維數(shù)據(jù)最終確定了化合物 5/6 的平面結(jié)構(gòu)如圖 3.5�；衔� 5/6 的相對通過耦合常數(shù)[26]確定。J14,15（2.7 Hz）和 J15,16（7.6 Hz）可以推斷出 H-14 和 H-15

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]車前草浸出物測定方法的建立及熵權(quán)TOPSIS法評價車前草藥材質(zhì)量[J]. 田甜,紀(jì)玉華,王壽富,陳丹燕,劉遠(yuǎn)俊,程學(xué)仁.  廣東藥科大學(xué)學(xué)報. 2021(01)



本文編號：3323027