發(fā)布時(shí)間：2021-07-11 22:55

　　肉桂酸是傳統(tǒng)中藥肉桂皮中提取分離得出的一種有效物質(zhì)成分,具有抗氧化、抗腫瘤、抑菌等多種生物活性。機(jī)體自由基水平平衡的紊亂可引發(fā)多種疾病的發(fā)生,研究外源性抗氧化劑對(duì)保護(hù)人體健康和治療疾病具有重要意義。研究發(fā)現(xiàn),對(duì)肉桂酸結(jié)構(gòu)進(jìn)行衍生化修飾可進(jìn)一步提高其活性。本論文以含甲氧基的肉桂酸為原料對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)衍生化修飾,合成系列含有多酚羥基的化合物,通過(guò)兩種不同自由基清除實(shí)驗(yàn)方法,體外誘導(dǎo)氧化損傷模型驗(yàn)證以及抗腫瘤活性抑制作用,對(duì)其生物活性作用進(jìn)行研究。所獲得的有效成果如下:（1）含酚羥基類肉桂酸類衍生物的合成:本實(shí)驗(yàn)以含3,4-二甲氧基肉桂酸和3,4,5-三甲氧基肉桂酸為基本母核,通過(guò)與酰氯化試劑（草酰氯）反應(yīng),再分別與2-氨基苯酚、3-氨基苯酚4-氨基苯酚進(jìn)行酯化反應(yīng)獲得含有酚羥基的結(jié)構(gòu)新穎的6個(gè)化合物,分別采用薄層色譜（TLC）、質(zhì)譜（MS）、氫譜（¹H-NMR）和碳譜（¹C-NMR）對(duì)所合成的化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征分析,確定合成路線可行,結(jié)構(gòu)準(zhǔn)確。（2）含酚羥基類肉桂酸類衍生物體外抗氧化活性評(píng)價(jià):本實(shí)驗(yàn)通過(guò)體外DPPH自由基清除實(shí)驗(yàn)和ABTS自由基清除... 

【文章來(lái)源】：陜西科技大學(xué)陜西省

【文章頁(yè)數(shù)】：93 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

肉桂酸分子結(jié)構(gòu)式Fig.1-1Themolecularformulaforcinnamicacid

陜西科技大學(xué)學(xué)位論文erkin 法與苯乙烯-四氯化碳法兩種路線[13]。1.3.1 Perkin 法Perkin 法是一種常見(jiàn)的合成方法和路線[14]，在實(shí)驗(yàn)室合成與工業(yè)化生產(chǎn)泛的存在，具有較為成熟的工藝，操作簡(jiǎn)單、原材料易得、產(chǎn)物純度較高點(diǎn)[15]。本路線以苯甲醛和乙酸酐為起始原料在弱堿性環(huán)境下，使醛基作為，而乙酸酐α-H 被奪走后以負(fù)離子的方式作為給予體，兩者發(fā)生親核加成，生成肉桂酸[16]。反應(yīng)方程式如下:

圖 1-2 合成路線圖Fig. 1-2 Synthetic roadmap催化劑為常用的固體弱堿或其復(fù)合化合物[17]，如碳酸鉀（K2CO3）、KF）、氧化鉀（K2O）、碳酸鈉（Na2CO3）、乙酸鈉（CH3COONa）（CH3COOK）、γ-氧化鋁（γ-Al2O3）等[18]，其中以無(wú)水 K2CO3和 CH3C效果較好。黃等人[19]以原料苯甲醛在無(wú)水 K2CO3催化條件下通過(guò) 合成肉桂酸。苯甲醛及醋酸酐物質(zhì)的量比為 1：3，無(wú)水 K2CO3的用，以 2%的對(duì)二苯酚為阻聚劑，在 170℃條件下反應(yīng) 2h，肉桂酸的產(chǎn)率9.32%。該方法具有工藝簡(jiǎn)單、環(huán)境污染小且阻聚劑的加入減少了過(guò)應(yīng)聚合物的生成，使產(chǎn)品純度更高[20]。.2 Knoevenagel 法Knoevenagel 法是以苯甲醛-丙二酸作為原料[21]，在催化劑相互作用下，苯甲醛與含有活潑α-氫原子的化合物丙二酸縮合生成肉桂酸化合過(guò)程[22]，其反應(yīng)方程式如下圖：

【參考文獻(xiàn)】：
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